4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol | 26532-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol
• 英文别名: Methyl-<4-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-phenyl>-sulfid；2,6-di-tert-butyl-4-(methylsulfanyl)phenol；2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-(methylthio)phenol；2,6-ditert-butyl-4-methylsulfanylphenol
• CAS: 26532-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₄OS
• 分子量: 252.421
• InChiKey: CNCGVWVSYGCFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol 在 异丙苯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl methyl sulphide radical
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二-叔丁基-4-硫代氰酰基苯酚 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Methylmercapto-2,6-di-tert.-butyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本发明的化合物包括取代酚硫醚衍生物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和超敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的活性物质的疾病中具有用处。

  公开号：

  US04847305A1

文献信息

• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。
• Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04847305A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioether derivatives that are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and which, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括取代酚硫醚衍生物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和超敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的活性物质的疾病中具有用处。
• Chemo- and Product-selective Electrooxidation of 3-(Arylthiomethyl)-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Christian Amatore、Yoshihisa Tokumaru、Ken-ichi Fukui、Manabu Kuroboshi、Sigeru Torii、Anny Jutand

  DOI：10.1055/s-0029-1216972

  日期：2009.10

  Electrolysis of 3-arylthiomethyl-Δ³-cephems possessing various substituents on the arylthio moiety undergo chemoselective and product-selective electrooxidation to give several different products. These include isomeric mixtures of the corresponding methoxylated cephems, a bis[(Δ³-cephem-3-yl)methyl]disulfide or a 3-dimethoxymethyl-Δ³-cephem. The selectivity of the oxidation is highly dependent on the nature of the substituents on the arylthio moiety which suggests that both steric and electronic effects play an important role in the electrooxidation of 3-arylthiomethyl-Δ³-cephems.

  芳硫基部分上具有各种取代基的3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电解经过化学选择性和产物选择性电氧化，得到几种不同的产物。这些包括相应的甲氧基化头孢烯、双[(β-头孢烯-3-基)甲基]二硫化物或3-二甲氧基甲基-β-头孢烯的异构体混合物。氧化的选择性高度依赖于芳硫基部分上的取代基的性质，这表明空间效应和电子效应在3-芳硫基甲基-β-头孢烯的电氧化中发挥着重要作用。
• SYDNONE IMINE DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0903346A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  Compounds represented by the following general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof: [wherein Z represents -A-X-R1, a heterocycle or cycloalkyl; A represents a methylene group; X represents a sulfur atom; R1 represents a benzoyl group; R2 represents - N(R3)R4 (wherein R3 represents a methyl group; and R4 represents an optionally substituted alkyl group, etc.); or a group represented by the following general formula (2): wherein R5 and R6 represent each a hydrogen atom; and Y represents a group represented by the following general formula (3): (wherein R4 is as defined above)}]. Because of having vasodilative effect, myocardial protective effect, antiplatelet aggregation effect, etc., the compounds represented by the above general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as drugs such as therapeutic medicines for angina pectoris.

  由以下通式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐类： [其中 Z 代表-A-X-R1、杂环或环烷基；A 代表亚甲基；X 代表硫原子；R1 代表苯甲酰基；R2 代表-N(R3)R4(其中 R3 代表甲基；R4 代表任选取代的烷基等)；或下 列通式(2)所代表的基团： 其中 R5 和 R6 各代表一个氢原子；Y 代表由下式通式 (3) 所代表的基团： (其中 R4 如上定义）}]。 由于具有血管扩张作用、心肌保护作用、抗血小板聚集作用等，上述通式（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐类可用作药物，如心绞痛的治疗药物。
• [EN] PROBUCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PROBUCOL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用
  申请人：DEMOTECH INC

  公开号：WO2019149091A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  本发明涉及化合物领域，具体涉及一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用，所述普罗布考衍生物具有如通式I所示结构。本发明所提供的普罗布考衍生物可用于包括糖尿病、心脑等血管疾病或其并发症的预防和治疗，可有效用于降低血糖、降低血脂、降低胆固醇、降低体重、降甘油三酯、抗炎和抗氧化等，具有广阔的应用前景。