3-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanal | 107603-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanal
• 英文别名: 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylpropanal
• CAS: 107603-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: MYCXXBJBUSNGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanal 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 methyl 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了抑制脂氧合酶的化合物和方法，包括包含药用载体和有效的抑制脂氧合酶量的化合物的药物组合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2是由4至10个碳原子的叔烷基组成的同类或不同类成员；而R.sub.3是a) ##STR2## 其中R.sub.4是氢或较低的烷基；b) ##STR3## c) ##STR4## 其中R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，是由1至4个碳原子的烷基；或d) ##STR5## 及其药用可接受的盐。本发明的化合物和药物配方是5-脂氧合酶抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面是有用的。

  公开号：

  US05036105A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanal
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for inhibiting lipoxygenase

  摘要：

  这项发明涵盖了一种药物组合物，包括药用载体和一定量有效的抑制脂氧合酶的化合物，其化学式为：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2是1,1-二甲基乙基、卤素、苯基和取代苯基组成的同类或不同类成员；Alk是直链或支链低碳烷基；R.sub.4是氢或低碳烷基；R.sub.3是氢或低碳烷基；或者是由3至8个碳原子组成的环烷基团。这项发明的配方可用作抗炎和抗过敏药剂。

  公开号：

  US04857558A1

文献信息

• Phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides as inhibitors of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05002967A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides that are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and which, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metablic pathway are involved.

  本发明的化合物包括取代酚硫醚、亚砜和二硫化物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04755524A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04711903A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; amd the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地表示叔烷基或苯基；A表示亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B表示硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C表示亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3表示CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05047593A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  This invention encompasses a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different members of the group consisting of 1,1-dimethylethyl, halo, phenyl and substituted phenyl; Alk is straight or branched chain lower alkylene; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; or a cycloalkyl group of from 3 to 8 carbon atoms. The formulation of this invention are useful as anti-inflammatory and anti-allergy agents.

  这项发明涵盖了一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中： R.sub.1 和 R.sub.2 是1,1-二甲基乙基、卤素、苯基和取代苯基的同类或不同类成员；Alk是直链或支链低碳烷基；R.sub.4 是氢或低碳基；R.sub.3 是氢或低碳基；或者是由3到8个碳原子组成的环烷基。该发明的配方可用作抗炎和抗过敏剂。
• Lipoxygenase-inhibiting composition and hydroxyphenylthioalkylcarbonyl compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0218782A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  This invention encompasses a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutical carrier and an effective lipoxygenase inhibiting amount of a compound of the formula: wherein: R₁ and R₂ are the same or different members of the group consisting of 1,1-dimethylethyl, halo, phenyl and substituted phenyl; Alk is straight or branched chain alkylene; R4 is hydrogen or alkyl; R₃ is hydrogen or alkyl; or a cycloalkyl group. The formulations of this invention are useful as anti-inflammatory and anti-allergy agents. This invention also encompasses keto alcohols, ketons and aldehydes, with formulas wherein R₁ and R₂ are the same or different members of the group consisting of 1,1-dimethyethyl, halo, phenyl or substituted phenyl; Alk is alkylene; R₃ is hydrogen or alkyl; with the limitation that R₁ each must be the same and R₂ wherein R₁ and R₂ are the same or different members of the group consisting of 1,1-dimethylethyl, halo, phenyl and substituted phenyl, Alk is straight or branched chain alkylene; and R₃ is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonylalkyl or cycloalkyl.

  本发明包括一种药物组合物，其中包含药物载体和有效抑制量的式化合物脂氧合酶： 其中R₁和R₂是由1,1-二甲基乙基、卤代、苯基和取代苯基组成的组中相同或不同的成员；Alk是直链或支链亚烷基；R4是氢或烷基；R₃是氢或烷基；或环烷基。本发明的制剂可用作抗炎剂和抗过敏剂。本发明还包括酮醇、酮和醛，其分子式为 其中 R₁ 和 R₂ 是由 1,1-二甲基乙基、卤代、苯基或取代苯基组成的组中相同或不同的成员；Alk 是亚烷基；R₃ 是氢或烷基；但 R₁ 和 R₂ 必须相同。 其中 R₁ 和 R₂ 是由 1,1-二甲基乙基、卤代、苯基和取代苯基组成的组中的相同或不同成员，Alk 是直链或支链亚烷基；R₃ 是氢、烷基、烷氧羰基烷基或环烷基。