2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanoic acid | 53516-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanoic acid
• 英文别名: 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thio)-propionic acid；2-<(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)thio>propionsaeure；2-[(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)thio]propionsaeure；2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 53516-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: QBATUWSZPKIFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 、 2-溴丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂基芳硫基链烷酸。

  摘要：

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00218a004

文献信息

• Phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides as inhibitors of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05002967A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides that are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and which, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metablic pathway are involved.

  本发明的化合物包括取代酚硫醚、亚砜和二硫化物，它们是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Phenolic thioethers, sulfoxides, and disulfides as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0293900B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US4012523A
  申请人：——

  公开号：US4012523A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US5002967A
  申请人：——

  公开号：US5002967A

  公开（公告）日：1991-03-26
• Hypolipidemic arylthioalkanoic acids
  作者：Eugene R. Wagner、Robert G. Dull、Larry G. Mueller、Bobbie J. Allen、Alfred A. Renzi、Darrel J. Rytter、James W. Barnhart、Carol Byers

  DOI：10.1021/jm00218a004

  日期：1977.8

  A series of arylthioalkanoic acids related to probucol was studied for hypolipidemic activity. Homologation of the alkyl side chain led to marked changes in the serum cholesterol and serum triglyceride lowering activity in rats with the best combination of properties appearing in compound 7, 2-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thio]hexanoic acid. Modification of the ring substitution failed to improve

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。