2,6-二氯-4-硝基苯胺 | 99-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-硝基苯胺
• 中文别名: 2,6-二氯对硝基苯胺；氯硝胺；2,6-二氯-4-硝苯胺；阿丽散,2,6-二氯硝基苯胺；4-硝基-2,6-二氯苯胺；阿丽散
• 英文名称: 4-nitro-2,6-dichloroaniline
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-nitroaniline；2,6-dichloro-4-nitroanilin
• CAS: 99-30-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00007677
• 分子量: 207.016
• InChiKey: BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C (lit.)
• 沸点：
  130°C 2mm
• 密度：
  1.6257 (rough estimate)
• 闪点：
  130°C/2mm
• 溶解度：
  0.006克/升（HSDB）
• LogP：
  2.800
• 物理描述：
  Dichloran appears as yellow crystals or solid. Slight aniline odor. Used as a fungicide. Insoluble in water, but often formulated as a wettable powder (easily dispersed in water).
• 颜色/状态：
  Yellow needles from alcohol and acetic acid
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  0.16 mPa at 20 °C; 0.26 mPa /1.95X10-6 mm Hg/ at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯等物质接触。操作人员应佩戴相应的防护用品。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  NON-CORROSIVE
• 解离常数：
  pKa = 3.31
• 碰撞截面：
  129.45 Ų [M-H]-; 132.54 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  1716;1699.4;1696.7;1709.7;1680;1682.1;1693.5;1691.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在给予雄性大鼠口服(14)C-标记的二氯苯后，二氯苯被代谢并随尿液排出了89%的标记。24小时尿液样本中仅含有自由的和结合的2,6-二氯-4-羟基苯胺（DCHA）；1个二氯苯：1个二氯苯葡萄糖苷酸；6个二氯苯硫酸盐。尿液的水解显示了除了起始材料的痕迹外，还有两种化合物。4-氨基-3,5-二氯酚占尿液放射活性的70%；4-氨基-2,6-二氯苯胺约占2.4%。还表明有少量芳基二胺。体外研究表明，小鼠肝微粒体可以将二氯苯转化为氨基酚和苯二胺。薄层色谱显示这种转化是少量的。大约91%的博特伦（BOTRAN）未被改变。

AFTER ORAL ADMIN OF (14)C-LABELED DICHLORAN TO MALE RATS, DICHLORAN WAS ... METABOLIZED, & EXCRETED WITH 89% OF THE LABEL IN THE URINE. ... 24 HR URINE POOLS CONTAINED ONLY FREE & CONJUGATED 2,6-DICHLORO-4-HYDROXYANILINE (DCHA); 1 DICHLORAN: 1 DICHLORAN GLUCURONIDE; 6 DICHLORAN SULFATE. HYDROLYSIS OF THE URINE SHOWED TWO COMPOUNDS IN ADDITION TO TRACES OF STARTING MATERIAL. 4-AMINO-3,5-DICHLOROPHENOL ACCOUNTED FOR 70% OF THE URINARY RADIOACTIVITY; 4-AMINO-2,6-DICHLOROANILINE FOR ABOUT 2.4%. SMALL AMOUNTS OF AN ARYLDIAMINE WAS INDICATED. IN VITRO STUDIES SHOWED THAT MOUSE LIVER MICROSOMES CONVERTED DICHLORAN TO THE AMINOPHENOL AND THE PHENYLENEDIAMINE. TLC SHOWED THAT THIS CONVERSION WAS SMALL. ABOUT 91% OF THE BOTRAN WAS RECOVERED UNCHANGED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,6-二氯-4-硝基苯胺的体外代谢进行了研究，以表征代谢它的细胞色素P-450同种酶，并确定酚代谢物中氧的来源。雌性Sprague-Dawley大鼠通过灌胃给予500 mg/kg或1000 mg/kg的2,6-二氯-4-硝基苯胺，或者通过腹腔注射80 mg/kg苯巴比妥（PB），持续4天。在第5天，动物被腹腔注射35 mg/mg戊巴比妥，并记录睡眠时间。从用75mg/kg PB、40 mg/kg 3-甲基胆蒽（MC）或1000 mg/kg 2,6-二氯-4-硝基苯胺处理的未成熟雌性Sprague-Dawley大鼠中制备肝脏微粒体。母体化合物似乎诱导了其自身的代谢。在体外微粒体有氧产生3,5-二氯-p-氨基酚（DCAP）的能力，在用2,6-二氯-4-硝基苯胺处理后，相对于对照组增加了4到6.5倍。向细胞色素P-450d添加特定抗体抑制了微粒体产生DCAP，表明硝基组的移除和随后的羟基取代是由混合功能氧化酶系统中的细胞色素P-450d启动的。这个羟基来自水而不是分子氧。研究发现，2,6-二氯-4-硝基苯胺诱导了细胞色素P-450d，这种细胞色素启动了2,6-二氯-4-硝基苯胺的肝脏代谢，形成N-羟基胺，随后是非P-450介导的水的攻击，导致硝酸的移除和酚的形成。

The in-vitro metabolism of 2,6-dichloro-4-nitroaniline was studied in efforts to characterize the isozymes of cytochrome-P-450 by which it is metabolized and to determine the origin of the oxygen in the phenol metabolite. Female Sprague-Dawley-rats were given 500 mg/kg or 1000 mg/kg of 2,6-dichloro-4-nitroaniline by gavage or 80 mg/kg phenobarbital (PB) intraperitoneally (ip) for 4 days. On day five the animals were injected with 35 mg/mg pentobarbital ip, and sleeping times were recorded. Liver microsomes were prepared from immature female Sprague-Dawley-rats treated with 75mg/kg PB, 40 mg/kg 3-methylcholanthrene (MC), or 1000 mg/kg 2,6-dichloro-4-nitroaniline. The parent compound appeared to induce its own metabolism. In-vitro microsomal aerobic production of 3,5-dichloro-p-aminophenol (DCAP) was increased 4 to 6.5 fold with respect to controls after treatment with 2,6-dichloro-4-nitroaniline. The addition of specific antibodies to cytochrome-P-450d inhibited the microsomal production of DCAP, indicating that the removal of the nitro group and subsequent replacement with a hydroxyl group was initiated by cytochrome-P-450d in the mixed function oxidase system. This hydroxyl group came from water and not molecular oxygen. The findings showed that cytochrome-P-450d was induced by 2,6-dichloro-4-nitroaniline and this cytochrome initiated the hepatic metabolism of 2,6-dichloro-4-nitroaniline to an N-hydroxylamine, followed by a non P-450 mediated attack of water causing the removal of nitrous-acid and the formation of the phenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

喂食了 DICLORAN 的老鼠会排泄出一部分未改变的化合物以及 3,5-二氯-4-氨基酚和 2,6-二氯-P-苯二胺。这显然代表了两种代谢途径，因为无法证明这两种代谢物之间的相互转化。在给予 (14)C DICLORAN 的大鼠中，第一次24小时内尿液中的70%活性代表另一种代谢物，其余以未识别材料的形态存在。

RATS FED DICLORAN EXCRETE A TRACE OF THE UNCHANGED CMPD PLUS 3,5-DICHLORO-4-AMINOPHENOL & 2,6-DICHLORO-P-PHENYLENEDIAMINE. THIS APPARENTLY REPRESENTS 2 ROUTES OF METABOLISM, AS INTERCONVERSION OF THE 2 METABOLITES COULD NOT BE DEMONSTRATED. IN RATS GIVEN (14)C DICLORAN, 70% OF THE ACTIVITY IN THE FIRST 24 HR URINE REPRESENTED THE OTHER METABOLITE, & THE REMAINDER WAS IN THE FORM OF UNIDENTIFIED MATERIALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服代谢研究中，发现二氯兰被迅速吸收并代谢...主要的尿液代谢物是DCHA-硫酸盐和DCHA-葡萄糖苷酸，占总剂量的45.5%至79%。检测到的其他代谢物包括DCHA（3.3%至22.8%）、DCAP（0.3%至8.5%）和DCNAP（小于0.1%至1.0%）。

Oral metabolism studies in rats showed that dicloran is rapidly absorbed and metabolized ... The major urine metabolites were DCHA- sulfate and DCHA-glucuronide which accounted for 45.5% to 79% of the total dose. Other metabolites detected were DCHA (3.3 to 22.8%), DCAP (0.3% to 8.5%), and DCNAP (<0.1% to 1.0%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

迪氯兰（Dicloran）吸收良好。在大鼠中以5毫克/只或10毫克/只（约20或40毫克/千克）的剂量给予(14)C-迪氯兰后，通过腹膜内和口服摄入，24小时内分别有70%和77%通过尿液排出；到48小时时，相应的数值分别达到80%和90%。只有大约1%通过粪便排出，这还不到通过胆汁排出的五分之一。

Dicloran is well absorbed. ... Rats given (14)C-dicloran at rates of 5 or 10 mg/rat (about 20 or 40 mg/kg) excreted 70 & 77%, respectively, in the urine within 24 hr following intraperitoneal & oral intake; by 48 hr, the corresponding values were 80 & 90%. Only about 1% was excreted in feces, & this was less than 1/5 the amount excreted in the bile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠口服代谢研究中，发现二氯兰在大鼠体内被迅速吸收和代谢。大约96%的给药剂量在24小时内被排出。尿液是主要的排泄途径（占给药剂量的86.3%），粪便中也有少量排出（占给药剂量的8.7%）。二氯兰似乎不会在组织中积累...在粪便中检测到了少量二氯兰。

Oral metabolism studies in rats showed that dicloran is rapidly absorbed and metabolized in rats. Approximately 96 % of the administered dose was excreted in 24 hours. The urine was the major route of excretion (86.3% of the administered dose), and smaller amounts in feces (8.7% of the administered dose). Dicloran does not appear to accumulate in tissues. ... A small amount of dicloran was detected in feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在用(14)C-二氯苯治疗的奶山羊中，给药的放射性标记在72小时内完全从尿液和粪便中回收；在首次24小时内，接受1.5毫克/千克体重的奶山羊中回收了38%，而接受8毫克/千克体重的奶山羊中回收了96%。在治疗72小时后，奶山羊中的残留物比Sprague-Dawley大鼠多出10倍以上，其他组织中的残留物仅含微量。奶山羊的肝脏残留物无法用有机溶剂提取，而从大鼠肝脏中可以提取大部分放射性标记的残留物。相比之下，单次剂量为8毫克/千克体重的奶山羊的肌肉残留物并未与高分子量物质共价结合。在一项试验中，每天给泌乳奶山羊服用613毫克(14)C-二氯苯胶囊，连续五天，检测到牛奶中含有所给药放射性标记的0.5%。母体化合物和4-氨基-2,6-二氯苯酚是主要的残留物。

In goats intubated with (14)C-dicloran, the administered radiolabel was completely recovered from urine and faeces by 72 hr; 38% was recovered within the first 24 hr from goats treated with 1.5 mg/kg bw and 96% from those given 8 mg/kg bw. More than 10 times more residues were found in goats than in Sprague-Dawley rats 72 hr after treatment, with only trace amounts of residues in other tissues. The liver residues in goats could not be extracted with organic solvents, whereas most of the radiolabelled residues were extractable from rat liver. In contrast, muscle residues from goats treated with a single dose of 8 mg/kg bw were not covalently bound to macromolecules. In a lactating goat given 613 mg (14)C-dicloran in a capsule daily for five days, 0.5% of the administered radiolabel was detected in milk. The parent compound and 4-amino-2,6-dichlorophenol were the major residues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

以五只为一组，给鸡喂食含有(14)C-二氯苯甲醚的胶囊（每只鸡每天0.37或6毫克），连续五天，结果显示二氯苯甲醚被迅速吸收、代谢和排出。超过80%被排出体外，在给药后的24小时内，有50-57%的给药剂量被回收。

In groups of five hens dosed with (14)C-dicloran in capsules (0.37 or 6 mg/hen per day) for five days, dicloran was rapidly absorbed, metabolized, and eliminated. More than 80% was excreted, and 50-57% of the administered dose was recovered within 24 hr of dosing.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BX2975000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P280,P284,P301+P310
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H373,H411
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，包装需密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
黄色针状晶体，难溶于水但易溶于乙醇。在丙酮、氯仿、乙酸乙酯中的溶解度分别为3.4%、1.2%和1.9%。

用途
用作染料及有机颜料中间体，并作为重要的染料中间体，用于分散黄棕3GL、分解黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R。在20世纪50年代末期，开始被用作广谱性农用杀菌剂，防治甘薯、洋麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等作物的菌核病；甘薯、棉花及桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。此外，氯硝胺可以与大多数杀虫剂、杀菌剂、波尔多合剂及石灰硫磺等混配使用。

生产方法
主要有以下几种方法：对硝基苯胺在盐酸-冰醋酸中进行氯化反应；2-磺酸基-4-硝基苯胺的氯化；对硝基苯胺在稀盐酸及次氯酸钠中的氯化；对硝基苯胺在过氧化氢及盐酸中的反应；对硝基苯胺在浓硫酸中先磺化再进行氯化；对硝基苯胺在浓盐酸中与氯酸钠的反应。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性
受热分解产生有毒氯化物和氧化氮气体

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房中，与食品原料分开储运

灭火剂
使用砂土、干粉或泡沫进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 hydrazine hydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.91h， 生成 盐酸安普乐定
  参考文献：
  名称：

  盐酸阿普乐定制备方法的改进

  摘要：

  青光眼是损害视神经并可能导致视力丧失的眼部疾病的总称。视神经损伤的主要原因是眼压（IOP），除了...

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206429
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 生成 2,6-二氯-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Water-insoluble azo dyestuffs which are derivatives of

  摘要：

  与以下化学式对应的不溶于水的偶氮染料：##STR1## 其中X代表卤素、氰基、硝基、烷基、多氟烷基、多氟烷氧基、烷基磺酰基、磺胺基或被一个或两个烷基取代的磺胺基；Y和Z相同或不同，代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、多氟烷基、多氟烷氧基、烷基磺酰基、磺胺基或被一个或两个烷基取代的磺胺基；R代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、多氟烷基、多氟烷氧基、烷基磺酰基、磺胺基或被一个或两个烷基取代的磺胺基；m等于0或1；核A可能被一个或多个氯原子或烷基、烷氧基或酰氨基取代。这些染料可用于染色合成或人造纤维，特别是涤纶纤维。

  公开号：

  US04212647A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-萘二磺酸 在 2,6-二氯-4-硝基苯胺 、 硫酸 、 亚硝酸 、 sodium carbonate 、 3-(N,N-二乙基氨基)乙酰苯胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 disodium 1,5-naphthalenedisulfonate
  参考文献：
  名称：

  弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐 稳定剂的回收方法

  摘要：

  本发明提供了一种弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法。该回收方法为：弱碱性芳胺在有机溶剂中进行重氮化反应时，添加重氮盐稳定剂，与弱碱性芳胺重氮盐形成复盐，从重氮化体系中析出，获得的重氮盐复盐固体与偶合组分在重氮盐稳定剂的水溶液中偶合反应后，体系pH值至6～8，过滤除去水不溶的分散染料后获得含有重氮盐稳定剂的滤液，滤液经浓缩后，在有机溶剂中析出，得到重氮盐稳定剂的钠盐。该回收方法可实现重氮盐稳定剂的有效回收，不但大大节约了弱碱性芳胺为重氮组分在有机溶剂中进行重氮化合成偶氮染料的生产成本，又能从根源上减少稳定剂的环境污染，避免了生产末端的污染再处理，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN105152987B

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014135471A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention discloses compounds of Formula (I): wherein the variables in Formula (I) are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula (I) in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了化合物的结构式（I）：其中式（I）中的变量如本文所述。还公开了含有这种化合物的药物组合物，以及使用式（I）中的化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes: A Convenient Synthesis from Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides - A High Yield Break Down to the Starting Dry Salts and Efficient Conversions to Aryl Iodides, Bromides and Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2001-18072

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 14, 26 1

  综合 2001, No. 14, 26 1

表征谱图