2,6-二溴-4-甲氧基苯胺 | 95970-05-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,6-二溴-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-methoxybenzenamine；2,6-dibromo-4-methoxylaniline；3,5-dibromo-4-amino-anisole；2,6-dibromo-4-methoxy-aniline；2,6-Dibrom-4-methoxy-anilin；2.6-Dibrom-p-anisidin
• CAS: 95970-05-1
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: JIZVMILRYBKPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83℃
• 沸点：
  293.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲氧基苯胺 在 硫酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到3,5-二溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases

  摘要：

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。

  公开号：

  US20100204234A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2,6-二溴-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯碱加合物 (LBA) [DBBUR]+Br− 和 [DBUI]+I− 作为绿色试剂，在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化：一种简单的方法

  摘要：

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03370h

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide
  作者：Prakash K. Chhattise、A.V. Ramaswamy、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.126

  日期：2008.1

  Regioselective nuclear bromination of aromatic compounds is investigated with N-bromosuccinimide as the brominating agent under UV irradiation to afford the corresponding brominated compounds. The reaction proceeds at ambient temperature (30 ± 2 °C) without any catalyst. In most of the reactions, regioselectively mono-brominated products are obtained in good to high yields. The conversion and selectivity

  用N-溴琥珀酰亚胺作为溴化剂，在紫外线辐射下研究了芳香族化合物的区域选择性核溴化反应，得到了相应的溴化化合物。反应在环境温度（30±2°C）下进行，没有任何催化剂。在大多数反应中，以高产率或高产率获得区域选择性单溴化产物。溴化的转化率和选择性取决于芳环上取代基的性质。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VI. Bromination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Kazuhisa Inoue、Manabu Kondo、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.597

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane–methanol containing calcium carbonate powder for 0.5 h at room temperature gave bromo-substituted aromatic amines in good yields.

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。