2,6-二溴喹啉 | 77514-31-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴喹啉
• 英文名称: 2,6-dibromoquinoline
• CAS: 77514-31-9
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• 分子量: 286.953
• InChiKey: OISLXVPFMYSILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and electrochemical properties of aza-boron-diquinomethene complexes

  摘要：

  A series of aza-boron-diquinomethene (aza-BODIQU) complexes with different aryl-substituents (B1 -B6) were synthesized and characterized. Their photophysical properties were investigated systematically via spectroscopic and theoretical methods. All complexes exhibit strong (1)pi-pi* absorption bands and intense fluorescent emission bands in the visible spectral region at room temperature. The fluorescence spectra in solution show the mirror image features of the S-0 -> S-1 absorption bands, which can be assigned to the (1)pi-pi*/(ICT)-I-1 (intramolecular charge transfer) emitting states. Except for B6, all complexes exhibit high photoluminescence quantum yields (Phi(PL) = 0.47-0.93). The spectroscopic studies and theoretical calculations indicate that the photophysical properties of these aza-BODIQUs can be tuned by the appended aryl-substituents, which would be useful for rational design of boron-fluorine complexes with high emission quantum yield for organic light-emitting applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.009
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,6-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过不对称质子化催化合成杂环邻位氟胺的方法开发和机理研究。

  摘要：

  报道了杂环邻位氟胺的催化对映选择性合成。手性布朗斯台德酸促进氮杂-迈克尔加成到氟链烯基杂环上，从而得到手性烯胺中间体，该中间体在重新芳构化后经历不对称的质子化。该反应可容纳一定范围的氮杂杂环和亲核试剂，以高对映选择性生成C-F立体中心，并且还适合立体C-CF 3债券。大量的DFT计算为速率控制步骤中质子从催化剂到底物的立体控制转移提供了证据，并表明了催化剂烷基的空间相互作用在增强高对映选择性中的重要性。晶体结构数据显示了核心结构构象中非共价相互作用的优势，从而能够调节构象态势。Ramachandran类型的构象异构体分布分析和Protein Data Bank挖掘表明，这种方法的苄基氟化有可能提高几种市售药物的效力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002543

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329802A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR20150137230A

  公开（公告）日：2015-12-09

  하기 화학식 1로 표시되는 플루오란텐 유도체가 제공된다. [화학식 1] [상기 화학식 1에서, 각 치환기들의 정의는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.]

  提供了一个被标记为化学式1的氟兰汀衍生物。[化学式1] [在上述化学式1中，每个取代基的定义如同详细说明中所定义的。]
• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• Aza-boron-diquinomethene complexes bearing N-aryl chromophores: synthesis, crystal structures, tunable photophysics, the protonation effect and their application as pH sensors
  作者：Xiaolin Zhu、Hai Huang、Rui Liu、Xiaodong Jin、Yuhao Li、Danfeng Wang、Qiang Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c4tc02955k

  日期：——

  A series of new aza-boron-diquinomethene complexes (1a–1e) with tunable photophysical properties has been designed and synthesized.

  一系列具有可调光物理性质的新的氮硼二喹诺甲烷配合物（1a-1e）已被设计和合成。