2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯 | 3016-19-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯
• 中文别名: (E,E)-2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯
• 英文名称: (E,E)-2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene
• 英文别名: (4E,6E)-2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene；2,6-dimethyl-2,trans-4,trans-6-octatriene；trans,trans-Alloocimene；(4E,6E)-alloocimene；(E,E)-alloocimene；(neo-allo)ocimene；2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene；(4E,6E)-2,6-dimethylocta-2,4,6-triene
• CAS: 3016-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00009278
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GQVMHMFBVWSSPF-SOYUKNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35.4°C
• 沸点：
  73-75 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.811 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  156 °F
• LogP：
  4.392 (est)
• 保留指数：
  1125;1118.7;1119.8;1120.4;1129;1118;1129;1121;1121;1122;1123;1117;1118;1128;1117;1117;1116;1114;1129;1118;1138;1116;1118;1116;1133;1135;1120;1134;1151;1130.9;1131.9;1134.3;1110;1142;1122;1117;1110;1120;1110;1115;1120;1112;1116;1126;1110;1117;1113;1142;1111;1116;1118;1134;1130;1101;1118;1130;1130;1101;1110;1110;1119
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟叶和烟气中。 - 天然存在于某些品种的香叶油等精油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2901299090
• 安全说明：
  S23,S24/25

制备方法与用途

制备方法

将α-蒎烯置于专用装置中，在高温条件下进行热解得到。

合成制备方法

同样地，将α-蒎烯置于专门的装置中，在高温下进行热解即可获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯 在 copper chromite 作用下， 生成 2,6-二甲基-辛-4-烯
  参考文献：
  名称：

  Arbusow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  Ohloff, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1554,1558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Click” Dendrimers: Synthesis, Redox Sensing of Pd(OAc)₂, and Remarkable Catalytic Hydrogenation Activity of Precise Pd Nanoparticles Stabilized by 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Jaime Ruiz Aranzaes、Lionel Salmon、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200701410

  日期：2008.1

  methanol yields Pd nanoparticles (PdNPs) that are stabilized either by several dendrimers (G0, DSN) or by encapsulation inside a dendrimer (G1 and G2: DEN), as confirmed by TEM. Relative to PAMAM-DENs (PAMAM=poly(amidoamine)), the "click" DSNs and DENs show a remarkable efficiency and stability for olefin hydrogenation under ambient conditions of various substrates. The influence of the reductant of PdII

  考虑到催化应用，已经合成了含有与PdII（OAc）2配位的1,2,3-三唑基配体的“点击”树枝状聚合物。这些树枝状化合物中的五个含有直接连接至三唑配体的二茂铁基末端，以监测通过循环伏安法引入树枝状聚合物中的PdII的数量。通过TEM证实，通过使用NaBH4或甲醇还原PdII-三唑树状大分子，可制得Pd纳米颗粒（PdNPs），可通过多个树状大分子（G0，DSN）或封装在树状大分子中（G1和G2：DEN）来稳定。相对于PAMAM-DEN（PAMAM =聚（酰胺基胺）），“点击” DSN和DEN在各种底物的环境条件下显示出显着的烯烃加氢效率和稳定性。与树状聚合物结合的PdII还原剂的影响是巨大的，与用NaBH4还原相比，用甲醇还原可产生更高的催化活性。已显示最活跃的NP是衍生自树枝状聚合物G1的NP，其末端基团（二茂铁基，烷基，苯基）的变化使我们能够清楚地描绘，优化和合理化树枝状聚合物骨架对催化
• A novel synthesis of 4-dioxy-2-enones from 1,3-dienes using pyridinium dichromate–tret-butyl hydroperoxide
  作者：Shridhar Bhat、Nallaperumal Chidambaram、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39930000651

  日期：——

  Treatment of 1,3-dienes with the pyridinium dichromate (PDC)–ButOOH reagent system leads directly to the formation of 4-tret-butyldioxy-2-enones in good yield under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，用吡啶鎓重铬酸盐（PDC）-丁OH试剂体系处理1,3-二烯，可直接生成4-叔丁基二氧-2-烯酮，收率很高。
• A NEW ROUTE TO OLEFINS FROM DITHIOCARBAMATES VIA<i>S</i>-ALKYLATION-ELIMINATION PROCESS. APPLICATION TO A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURALLY-OCCURRING TRIENES
  作者：Toshio Hayashi、Akio Sakurai、Takeshi Oishi

  DOI：10.1246/cl.1977.1483

  日期：1977.12.5

  Alkyl 1-pyrrolidinecarbodithioates, when treated with an excess of methyl iodide in hexamethylphosphoric triamide, afforded trans-olefins stereoselectively in high yields. Naturally-occurring 2,4,6- and 1,3,5-undecatrienes and allo-ocimene were prepared.

  1-吡咯烷二硫代酸烷基酯在六甲基三磷酰胺中用过量的碘化甲烷处理后，可以高产率立体选择性地得到反式烯烃。制备出了天然存在的 2,4,6- 和 1,3,5- 十一碳三烯以及烯碳烯。
• Mechanistic and Kinetic Insights into the Thermally Induced Rearrangement of α-Pinene
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo8012995

  日期：2008.11.7

  The thermal rearrangement of alpha-pinene (1) is interesting from mechanistic as well as kinetic point of view. Carrier gas pyrolyses with 1 and its acyclic isomers ocimene (2) and alloocimene (3) were performed to investigate the thermal network of these hydrocarbons. Kinetic analysis of the major reaction steps allows for a deeper insight in the reaction mechanism. Thus it was possible to explain

  从机理和动力学的角度来看，α-pine烯（1）的热重排都很有趣。进行了载气热解与1及其非环状异构体ocimene（2）和alloocimene（3）的研究，以研究这些烃的热网络。主要反应步骤的动力学分析使您可以更深入地了解反应机理。因此有可能解释1的消旋，消旋的柠檬烯（4）的形成以及反应混合物中由于1的热重排而没有一级热解产物2的结果。结果支持以下结论：反应从1开始涉及双自由基过渡态。
• New Carbonyl Compounds in the High-Boiling Fraction of Lavender Oil. 3rd Communication
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19840670503

  日期：1984.8.8

  The occurrence of a series of new constituents which can be considered as Diels-Alder adducts of methyl vinyl ketone and ocimene (1–4), myrcene (9, 10) or β-far-nesene ( 11, 12), respectively, was reported. Furthermore, the structures of four isomeric cyclohexene derivatives could be established as adducts 21–24 of (E, Z)- and (E, E)-1,3,5-undecatrience and methyl vinyl ketone. Another series of constituents

  了一系列新的组成部分，它们可以被认为是发生狄尔斯-阿德耳甲基乙烯基酮和罗勒烯（1-4），月桂烯（加合物9，10）或β-远nesene（11，12）分别是报告。此外，可以建立四种异构体环己烯衍生物的结构，作为（E，Z） -和（E，E）-1,3,5-不饱和度与甲基乙烯基酮的加合物21-24。具有降冰片烷骨架的另一系列成分分别代表甲基环戊二烯和1-辛烯-3-酮或甲基乙烯基酮的加合物25-32和33-40。依据阿尔德的内切-rule的内-异构体是占优势的天然以及在合成混合物。这些成分中的大多数也可以在绝对薰衣草以及新鲜制备的薰衣草花己烷提取物中（Lavandula officinalis CHAIX）进行鉴定。

表征谱图