2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 40790-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethylcyclohex-2-enone；2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 40790-56-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OBDPTOBECPVDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.961 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on charcoal 作用下， 以 conc. ammonia 为溶剂， 生成 2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines

  摘要：

  根据您的要求，以下是该段落的中文翻译： 公式##STR1##中的苯胺衍生物，其中R是氢，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或被C.sub.1 -C.sub.2 -烷氧基取代的C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，是通过将N-(3-戊-2-烯基)-吗啡啉、哌啶或吡咯烷的衍生物与丙烯醛在非活性的非质子溶剂存在下反应或在没有溶剂的情况下反应，并将得到的反应产物在氢转移催化剂和上述定义的R--NH.sub.2胺的存在下加热至100.degree.-400.degree. C.来生产的。

  公开号：

  US04188341A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素生物碱的统一全合成：高度取代的吡啶支架的从头合成策略

  摘要：

  在许多具有生物活性的天然产物和治疗药物中发现了高度取代的吡啶支架。因此，已经公开了许多获得差异取代的吡啶的互补的从头方法。本文描述了合成策略的演变，该策略旨在组装从Xylocarpus granatum中分离出的柠檬苦素生物碱中存在的要求较高的四取代吡啶核心，包括 xylogranatopyridine B、granatumine A 和相关同源物。此外，NMR 计算表明几种柠檬苦素生物碱的结构错误，并预测它们的 C3-差向异构体为正确的结构，这通过化学合成得到了明确的进一步验证。对本研究中产生的材料的细胞毒性、抗氧化作用、抗炎作用、PTP1B 和 Nlrp3 炎性体抑制进行了评估，从而发现了引人注目的抗炎活性和抗氧化作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.012
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯醛 、 1-(1-ethyl-1-propenyl)pyrrolidine 在 ice 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 34.0h， 以There is obtained 14.8 g (60% of theory) of 2,6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-one, b.p. 62°-64° C./ 10 Torr的产率得到2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的苯胺衍生物，其中 R 为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基被C.sub.1-C.sub.2烷氧基取代。通过将吗啡啶、哌啶或吡咯啉的N-(3-戊-2-烯基)衍生物与丙烯醛在惰性、无质子溶剂的存在下反应，或在无溶剂的情况下反应，并将所得的反应产物加热至100°C-400°C，在氢转移催化剂和式为R-NH.sub.2的胺的存在下进行，其中R具有上述所给含义。

  公开号：

  US04188341A1

文献信息

• Extension of a One-Pot Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alkanols; Indications of Scope and Limitations for Formation of Substituted Bicyclo[n.4.0]alkanols
  作者：Wendy Loughlin、Michelle McCleary

  DOI：10.1055/s-2005-861830

  日期：——

  ketone was hindered (camphor), and where conjugation was present in the enolate. By contrast, another functional group, as illustrated with 1,4-cyclohexanedione mono-ethylene ketal 24, can be incorporated in the bi-cyclo[4.2.0]octan-1-ol, and the ketal group converted to a ketone, as in 28, without disrupting the bicyclo[4.2.0]octan-l-ol ring.

  获得了新型双环[n.2.0]alkan-1-ols，在六元环的C6桥头和C2位置加入甲基取代，在五元环的C2位置加入甲基取代。在这些位置存在或不存在基团对观察到的主要立体化学异构体的偏好有影响。当酮受阻（樟脑）和烯醇化物中存在共轭时，观察到环化方法的潜在局限性。相比之下，另一个官能团，如 1,4-环己二酮单乙烯缩酮 24 所示，可以结合到双环[4.2.0]octan-1-ol 中，缩酮基团转化为酮，如在 28 中，不破坏双环[4.2.0]辛-l-醇环。
• Synthesis of the Complete Carbocyclic Skeleton of Vinigrol
  作者：Lionel Gentric、Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol034217k

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] An efficient entry to the fully elaborated skeleton of vinigrol is described. The installation of the desired stereochemistry at C(12) and the construction of the eight-membered ring were achieved in one operation by a remarkably facile anionic oxy-Cope rearrangement of Z-isopropenyl isomer 24.

  [反应：见正文]本文描述了一种高效的长春藤酚骨架的有效入口。在C（12）处所需的立体化学的安装和八元环的结构是通过Z-异丙烯基异构体24的阴离子氧化-Cope显着容易地重排而在一次操作中完成的。
• Electrochemically driven desaturation of carbonyl compounds
  作者：Samer Gnaim、Yusuke Takahira、Henrik R. Wilke、Zhen Yao、Jinjun Li、Dominique Delbrayelle、Pierre-Georges Echeverria、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41557-021-00640-2

  日期：2021.4

  reagent. This electrochemically driven desaturation exhibits a broad scope across an array of carbonyl derivatives, is easily scalable (1–100 g) and can be predictably implemented into synthetic pathways using experimentally or computationally derived NMR shifts. Systematic comparisons to state-of-the-art techniques reveal that this method can uniquely desaturate a wide array of carbonyl groups. Mechanistic

  长期以来，电化学技术因其与生俱来的可持续性而被誉为实现氧化还原反应的有效方法。作为一种基本的有机氧化，羰基去饱和是一种常用的转化方法，通过正式去除两个氢原子来解锁相邻的反应性。迄今为止，实现这种看似微不足道的反应的最可靠方法依赖于过渡金属（Pd 或 Cu）或基于 I、Br、Se 或 S 的化学计量试剂。在这里，我们报告了一种操作简单的途径，可以从烯醇硅烷和以电子为主要试剂的磷酸盐。这种电化学驱动的去饱和在一系列羰基衍生物中表现出广泛的范围，易于扩展（1-100 g），并且可以使用实验或计算得出的 NMR 位移可预测地实施到合成途径中。与最先进技术的系统比较表明，这种方法可以独特地使各种羰基去饱和。机械审讯表明基于自由基的反应途径。
• A simple, effective, new, palladium-catalyzed conversion of enol silanes to enones and enals
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower、George A. Kraus、Pat Hahn、Deye Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00306-w

  日期：1995.4

  Enol silanes derived from aldehydes and ketones are readily converted to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds by 10% Pd(OAc)2 in the presence of one atmosphere of oxygen in DMSO as the solvent.

  在一种氧气在DMSO中作为溶剂存在下，由醛和酮衍生的烯醇硅烷很容易通过10％Pd（OAc）2转化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。
• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation
  作者：Junlin Zhang、Leming Wang、Qi Liu、Zhen Yang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46778c

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes have been synthesized from their corresponding silyl enol ethers in a straightforward protocol involving a visible-light promoted organocatalytic, aerobic oxidation reaction. A cheap organic dye was used catalytically in these reactions as the photosensitizer.

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。