2,3,4-trimethyltricyclohex-2-en-1-one | 22070-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-trimethyltricyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3,4-trimethylcyclohex-2-ene-1-one；2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone；2,3,4-trimethyl-cyclohex-2-enone；2,3,4-Trimethyl-cyclohex-2-enon；trimethylcyclohexenone；2,3,4-Trimethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)；Trimethyl-2-cyclohexen-1-one；2,3,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 22070-24-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HYSVSSHMLNFRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethyltricyclohex-2-en-1-one 在 tetrakiscopper(I) 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,7,8-三甲基-7-乙烯基-1,4-二氧杂螺<4.5>癸烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (±) ascochlorin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90548-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 重铬酸吡啶 、 磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-trimethyltricyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (±) ascochlorin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90548-4

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。
• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2CH3； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• Carbon atom insertion bicycloannulation: total syntheses of ishwarane and ishwarone
  作者：Robert M. Cory、Lester P. J. Burton、Dominic M. T. Chan、Fred R. McLaren、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1139/v84-328

  日期：1984.10.1

  methyllithium at low temperatures. This new bicycloannulation method has been employed in a total synthesis of ishwarane (1), the naturally occurring parent hydrocarbon of the ishwarane class of tetracyclic sesquiterpenes. Although this reaction was not successful with various possible precursors of ishwarone (2), this natural product was prepared in low yield by a two-step version of the carbon atom

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...
• Isomerization of 2,5-divinyltetrahydropyran and acid-catalyzed rearrangements of isomeric novel dihydropyrans
  作者：T.D.J. D'silva、W.E. Walker、R.W. Manyik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97489-7

  日期：1974.1

  isomerized using a ruthenium trichloride- triphenylphosphine catalyst to give 3,4-dihydro-3-vinyl-6-ethyl-2H-pyran (2) and 3,4-dihydro-3- ethylidene-6-ethyl-2H-pyran (3). These products give a variety of rearranged products on treatment with acid. The course of the reactions can be controlled by reaction conditions to give 4-ethyltoluene (5) or 3-hydroxymethyl-1-octen-6-one (4) from 2, and 3,4-dihydro-2-me

  可以使用三氯化钌-三苯基膦催化剂将2,5-二乙烯基四氢吡喃（1）异构化，得到3,4-二氢-3-乙烯基-6-乙基-2H-吡喃（2）和3,4-二氢-3-亚乙基-6-乙基-2H-吡喃（3）。这些产品在用酸处理后会产生多种重排的产品。反应过程可通过反应条件控制，由2和3,4-二氢-2-甲基-3-生成4-乙基甲苯（5）或3-羟甲基-1-辛烯-6-一（4）。亚甲基- （6-乙基-四氢-2H-吡喃（7），2,3,4-三甲基-2-环己烯-1-酮（8），或3-羟甲基-2-辛烯-6-酮（6从）3。所有这些产物（4-8）都可以解释为是由于二氢吡喃的初始打开而产生了不饱和羟基酮，然后将其环化为碳环产物。
• Equilibria Studies on Tetraalkylcyclohexenyl Cations
  作者：K. A. Ananthanarayan、T. S. Sorensen

  DOI：10.1139/v72-568

  日期：1972.11.1

  A cyclohexenyl cation equilibria which effectively "pits" alkyl groups against one another yields equilibrium constants in the hyperconjugative order direction; however the size of the free energy differences are only about 60% of those observed for the identical cyclopentenyl cation member. The rate of the equilibrium reaction was studied, as was the rate of several aberrant ion–ion rearrangements

  一种环己烯基阳离子平衡，它有效地使烷基相互“坑”，在超共轭顺序方向上产生平衡常数；然而，自由能差异的大小仅为相同环戊烯基阳离子成员所观察到的那些的大约 60%。研究了平衡反应的速率，以及几种异常离子 - 离子重排的速率，其中一个是叔丁基取代的离子导致了特殊问题。不幸的是，结果似乎与空间或超共轭论点一致。