1-(1-ethyl-1-propenyl)pyrrolidine | 13750-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1-propenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-pyrrolidino-2-pentene；1-(1-Ethylpropenyl)pyrrolidine；1-pent-2-en-3-ylpyrrolidine
• CAS: 13750-57-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: LSQXOLFOAOCMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-1-propenyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-methyl-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 3-substituted-4-oxoesters.

  摘要：

  The lipase catalyzed hydrolysis of cyanomethyl 3-substituted-4-oxoesters was studied. With 3-methyl substituted esters, PPL led to optically active compounds. When the 3-substituent was a larger group, more satisfactory results were obtained with PL, especially if the substituent attached to the ketone function is other from methyl.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80116-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-戊酮 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(1-ethyl-1-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷与烯胺的反应

  摘要：

  已发现三氯硅烷与烯胺的先前未知的反应，并对可能的机理进行了初步研究。该反应的产物是区域特异性的三氯甲硅烷基加合物，其是通过将三氯硅烷加成到烯胺不饱和度和相应于双键简单还原的胺而得到的。三氯硅烷的添加不需要催化剂，并且产物的相对百分比根据烯胺的确切结构以通常相反的方式变化。提供了证据来支持三氯甲硅烷基物质的指定结构，并假设了机理来解释由共同中间体形成的两种产物。建议使用立体因素而不是电子因素来造成它们之间观察到的平衡。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80004-3

文献信息

• Novel process for the production of 4,6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US04925985A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A process for the production of 4,6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one of specific stereochemistry is disclosed. The process results in an active (+)-serricornin.

  揭示了一种特定立体化学的4,6-二甲基-7-羟基壬-3-酮的生产过程。该过程产生了活性的（+）-丝角虫素。
• A one-step synthesis of 2,6-disubstituted anilines from aliphatic compounds
  作者：P. Camps、C. Jaime、J. Molas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92940-5

  日期：1981.1

  A one-step synthesis of 2,6-disubstituted anilines by reaction of enamines derived from acyclic ketones of the type RCH2COCH2R' and 1,3-dichloro-1,3-dimethoxypropane is described.

  描述了通过衍生自RCH 2 COCH 2 R'类型的无环酮与1,3-二氯-1,3-二甲氧基丙烷的烯胺反应来一步合成2,6-二取代的苯胺。
• Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamine: Application to the Synthesis of Alkaloids, 2-Propylquinoline and 2-Pentylquinoline.
  作者：Junko KOYAMA、Izumi TOYOKUNI、Kiyoshi TAGAHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.332

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 1, 2, 3-benzotriazine with several pyrrolidine enamines of carbonyl compounds was carried out in chloroform in the presence of zinc bromide to afford 2- or 3-mono-, or 2, 3-disubstituted quinolines. This method was applied to the synthesis of the alkaloids, 2-propylquinoline and 2-pentylquinoline.

  1, 2, 3-苯并三嗪与几种羰基化合物的哌啶亚胺在氯仿中与溴化锌反应，进行了Diels-Alder反应，得到了2或3-单取代或2, 3-双取代的喹啉。该方法被用于合成生物碱2-丙基喹啉和2-戊基喹啉。
• α-Sulfenylalkylation of carbonyl compounds at the α-position via magnesium amide-induced enamine sulfenylalkylation with sulfoxides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Susumu Irisawa、Hideki Akamatsu、Kouji Sakashita、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83005-6

  日期：1998.3

  The reactions of enamines with sulfoxides bearing α-hydrogens in the presence of a magnesium amide, generated in situ from the reaction of ethylmagnesium bromide with diisopropylamine, afforded the corresponding α-sulfenylalkylated ketones and aldehydes in isolated yields ranging from 39 to 76%. This procedure was successfully extended to the bis(methylthio)methylation with methyl (methylthio)methyl

  烯胺与溴化亚乙基亚乙基溴化镁与二异丙胺的反应在原位生成的酰胺酰胺存在下，烯胺与带有α氢的亚砜的反应以分离的收率在39％至76％范围内提供了相应的α-亚磺酰基烷基化的酮和醛。该方法成功地扩展到用甲基（甲硫基）甲基亚砜进行双（甲硫基）甲基化。
• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。