2,6-二苯基喹啉 | 94878-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基喹啉
• 英文名称: 2,6-diphenylquinoline
• CAS: 94878-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: XGIGJLXKNCGZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  465.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,6-二苯基喹啉 在 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-methyl-2,6'-diphenyl-1'H-spiro[indene-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  带有氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光双环金属铱配合物

  摘要：

  设计并合成了基于氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光铱（III）配合物。为了研究其电致磷光性能，制造了具有以下结构的器件：氧化铟锡（ITO）/ 4,4'，4''-三[2-萘基（苯基）氨基]三苯胺（2-TNATA）/ 4,4 '-双[ N-（1-萘基）-N-苯氨基]联苯（NPB）/ 4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）：8％铱（III）络合物/ bathocuproine（BCP）/ tris（8-hydroxyquinolinato）铝（Alq 3）/ 8-羟基喹啉锂（Liq）/铝 使用这些材料的所有设备均显示出有效的红色发射。具体地，器件呈现的饱和红色发射具有最大亮度，外部量子效率，和14200 CD米发光效率-2，8.44％，和6.58光盘-1在20mA厘米-2，分别。该设备的CIE（x，y）坐标在12.0 V时为（0.67，0.33）。

  DOI：

  10.1002/chem.201504392

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• N-heterocyclic carbene (NHC)-modulated Pd/Cu cocatalyzed three-component synthesis of 2,6-diarylquinolines
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Xiao-Er Yuan、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4ob00231h

  日期：——

  An efficient NHC-modulated Pd/Cu cocatalyzed three-component coupling reaction for the synthesis of 2,6-diarylquinolinesviaoxidation, cyclization and Suzuki reactions.

  一种高效的NHC调控的Pd/Cu双金属催化的三组分偶联反应，用于合成2,6-二芳基喹啉，通过氧化、环化和铃木反应。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinolines from allyl alcohols and anilines
  作者：Jingxiu Xu、Jing Sun、Jinwu Zhao、Bin Huang、Xiaohan Li、Yulun Sun

  DOI：10.1039/c7ra06425j

  日期：——

  A process for quinoline synthesis through palladium-catalyzed oxidative cyclization of aryl allyl alcohols and anilines is described. This process works in the absence of acid, base and any other additive and has a broad substrate scope, tolerating electron-withdrawing groups such as nitryl, trifluoromethyl and so on. A series of quinolines are prepared in satisfactory yields.

  描述了通过钯催化的芳基烯丙醇和苯胺的氧化环化合成喹啉的方法。该方法在不存在酸，碱和任何其他添加剂的情况下起作用，并且具有宽泛的底物范围，可以耐受吸电子基团，例如硝酰基，三氟甲基等。以令人满意的产率制备了一系列喹啉。
• [EN] QUINAZOLINE AND BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND PRODUCTION AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE ET BENZOQUINAZOLINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET UTILISATION<br/>[JA] キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途
  申请人：TOSOH CORP

  公开号：WO2015182769A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  高効率、低電圧駆動、長寿命の有機電界発光素子およびそれを可能にする材料、特に電子輸送材としての下記一般式（１）で示される化合物、その製造方法、およびかかる化合物を使用した有機電界発光素子を提供する。 （式中、Ａｒ１、およびＡｒ２は明細書に記載のとおりであり、Ａは一般式（２－１）、一般式（２－２）、または一般式（２－３）を表す。一般式（２－１）、一般式（２－２）、および一般式（２－３）の式中、＊は連結部位を表し、Ａｒ３～Ａｒ７、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２は、明細書に記載のとおりである。）
• Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes
  作者：Shao-Jie Lou、Gen Luo、Shigeru Yamaguchi、Kun An、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.1c10743

  日期：2021.12.8

  three-dimensional molecular architectures from planar aromatics such as quinolines is of great interest and importance from the viewpoint of both organic synthesis and drug discovery, but there still exist many challenges. Here, we report the scandium-catalyzed asymmetric dearomative spiro-annulation of quinolines with alkynes. This protocol offers an efficient and selective route for the synthesis of spiro-dihydroquinoline

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。