2,6-二苯基吡嗪 | 25827-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二苯基吡嗪
• 英文名称: 2,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-pyrazine；2,6-Diphenyl-pyrazin；2,6-Diphenylpyrazin
• CAS: 25827-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD18449273
• 分子量: 232.285
• InChiKey: PHTOUDMCYGFCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基吡嗪 在 马来酸酐 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-3,5-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-diphenylpyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2,6-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Synthesis of Biaryls through a One-Pot Tandem Borylation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by a Palladacycle
  作者：Lianhui Wang、Xiuling Cui、Jingya Li、Yusheng Wu、Zhiwu Zhu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201101409

  日期：2012.1

  The tricyclohexylphosphane adduct of cyclopalladated ferrocenylimine I exhibited high catalytic activity in the one-pot borylation/Suzuki-Miyaura coupling (BSC) reaction with low catalyst loading (2 mol-%). Various biaryls were obtained in good to excellent yields for 37 examples. This process was applied to aryl and heteroaryl halides (Br and Cl) containing a variety of functional groups and did not

  环钯二茂铁亚胺 I 的三环己基膦加合物在低催化剂负载量（2 mol%）的一锅硼化/铃木-宫浦偶联（BSC）反应中表现出高催化活性。对于 37 个实施例，以良好到极好的收率获得了各种联芳基化合物。该方法适用于含有多种官能团的芳基和杂芳基卤化物（Br和Cl），不需要过量的磷烷配体，也不需要在第二步中加入钯催化剂。
• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Suzuki Cross-Couplings on Aryl (Heteroaryl) Bromides and Chlorides with Bulky Aliphatic Phosphines/Pd(0)-Triolefinic Macrocyclic Catalyst
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Serra-Muns

  DOI：10.1055/s-2006-948173

  日期：2006.11

  The combination of a bulky aliphatic phosphine, e.g. tricyclohexylphosphine or the tetrafluoroborate salt of tri-tert-butylphosphine, with the Pd(0) complex of a 15-membered triolefinic macrocycle is an excellent catalyst for the Suzuki cross-coupling of aryl and heteroaryl bromides and chlorides. The palladium can be recovered in the form of the initial complex.

  结合了大体积脂肪族膦配体，例如三环己基膦或三叔丁基膦的四氟硼酸盐，与15元三烯大环钯(0)配合物共同构成的催化剂，在Suzuki交叉偶联反应中，对芳基和杂芳基溴化物和氯化物的催化效果极佳。钯可回收为原始配合物形式。
• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。

表征谱图