2,6-二（1-吡唑基）吡啶 | 123640-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二（1-吡唑基）吡啶
• 中文别名: 2,6-二(1-吡唑基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(pyrazole)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine；2,6-bis(N-pyrazolyl)pyridine；2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)pyridine；2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine；bpp；bis-2,6(pyrazol-1-yl)pyridine；2,6-bis(1-pyrazolyl)pyridine；2,6-di(1-pyrazolyl)pyridine
• CAS: 123640-38-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: OMNFEFLKDQUMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0 to 141.0 °C
• 沸点：
  397.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二（1-吡唑基）吡啶 在 硫酸 、 水 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2,6-bis(4-bromopyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 频哪酮 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以53%的产率得到2,6-二（1-吡唑基）吡啶
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Chlorides Are Lewis Acids toward Terminal Chloride Attached to Late Transition Metals

  摘要：

  Two different neutral tridentate imine-donor pincer ligands interact with excess MCl2 (M = Co or Cu) to form compounds of the same stoichiometry, (LMCl2)(2)center dot MCl2, where the assembling force is the electron richness of the terminal chlorides on the LMCl2 unit. Finite aggregation occurs for M = Co, but for M = Cu, an infinite polymeric structure is adopted, all because MCl2 is bifunctional, which thus bridges multiple MCl units. The bis-pyrazolylpyridine ligand has two acidic NH protons, and both of these are involved in intramolecular hydrogen bonds. The generality of this Lewis acid aggregation is discussed.

  DOI：

  10.1021/ic402107z
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯)-1-环丙羧酸 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl heptanoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-环丙基-4-甲氧基苯 、 1-(1-hexylcyclopropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用光氧化还原催化镍催化羧酸的高选择性自由基 C−C 偶联

  摘要：

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202405866

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。
• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reductive Amination
  作者：Christoph Heinz、J. Patrick Lutz、Eric M. Simmons、Michael M. Miller、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b12212

  日期：2018.2.14

  describes a three-component, Ni-catalyzed reductive coupling that enables the convergent synthesis of tertiary benzhydryl amines, which are challenging to access by traditional reductive amination methodologies. The reaction makes use of iminium ions generated in situ from the condensation of secondary N-trimethylsilyl amines with benzaldehydes, and these species undergo reaction with several distinct classes

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，
• BIO-NANO POWER CELLS AND THEIR USES
  申请人：Long Nathan R.

  公开号：US20130330293A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention concerns bio-nano power cells and methods of their manufacture and use. More particularly, the present invention relates to the preparation of bio-nano power cells that are biocompatible and capable of producing flash, intermittent, or continuous power by electrolyzing compounds in biological systems.

  这项发明涉及生物纳米电池及其制造和使用方法。更具体地，这项发明涉及制备生物纳米电池，这些电池具有生物相容性，并能够通过在生物系统中电解化合物来产生闪光、间歇或持续电力。