2,6-二醛基-1,5-二羟基萘 | 7235-47-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二醛基-1,5-二羟基萘
• 英文名称: 2,6-dihydroxynaphthalene-1,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,5-Diformyl-2,6-dihydroxy-naphthalin；2,6-dihydroxy-1,5-diformaldehyde
• CAS: 7235-47-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: FYLYHNXYIWQPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  405.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二醛基-1,5-二羟基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-Bis(bromomethyl)-2,6-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Oxatub [4]芳烃与三（环氧乙烷）基团的客-客复合体的H 2 S响应下临界溶解温度

  摘要：

  合成了具有三（环氧乙烷）部分的水溶性氧杂草[4]芳烃。通过改变其浓度或添加适当的客体，可调节该大环受体的较低临界溶液温度（LCST）行为。最有趣的是，宿主-客体复合物的LCST行为通过硝基还原反应显示出对生理性气体递质H 2 S的响应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00181
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-二醛基-1,5-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  四内酰胺大环合理修饰对核苷对核苷酸的超高选择性识别及其在酶测定中的应用

  摘要：

  在水中具有高结合选择性的人工大环通常具有挑战性，但在各个研究和应用领域都迫切需要。在此，我们报道了一种新型水溶性仿生四内酰胺大环化合物，并通过合理修饰实现了对核苷相对于相应单磷酸核苷酸的超高选择性。在功能化空腔外围引入带电基团，使得选择性（鸟苷对5'-单磷酸鸟苷）从100显着提高到1119。基于仿生四内酰胺大环的超高选择性，灵敏的CD73酶活性测定然后通过产品选择性荧光指示剂置换测定来实现。此外，成功地展示了所提出的抑制剂筛选方法的能力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109154

文献信息

• Construction of novel hexanuclear Co(II) and dinuclear Ni(II) bis(salamo)‐type complexes
  作者：Shan‐Shan Feng、Li‐Li Li、Peng Li、Wen‐Kui Dong

  DOI：10.1002/aoc.6501

  日期：2022.2

  inversion center. The Co(II) atoms were sandwiched between the bis(salamo)-type ligands and possess two different geometries of distorted tetragonal pyramid and octahedron, respectively. Complex 2 possesses a dinuclear structure and the Ni(II) atoms are located in the N2O2 cavities of the ligand, and axial coordination atoms come from the coordinated water and pyridine molecules. Both Ni(II) atoms adopt distorted

  两种新型同多核配合物[Co 6 (L) 2 ( μ -OAc) 4 ]·2CHCl 3 ·CH 3 COCH 3 ( 1 ) 和[Ni 2 (L)(H 2 O) 2 (Py) 2 ]·2CHCl 3 ( 2 ) 合成了一种新设计的刚性双(salamo)型四肟配体(H 4 L)，并通过元素分析、傅里叶变换红外(FT-IR)光谱、UV-Vis吸收光谱和X-射线单线谱进行了表征。 -晶体衍射。复合体1是一种新颖的三层对称六核簇结构，具有双轴和反转中心。Co(II) 原子夹在双(salamo) 型配体之间，分别具有扭曲的四方锥体和八面体两种不同的几何形状。配合物2具有双核结构，Ni(II)原子位于配体的N 2 O 2空腔中，轴向配位原子来自配位的水分子和吡啶分子。两个 Ni(II) 原子都采用扭曲的八面体几何形状。通过复合物1和2的赫什菲尔德表面分析定量测定相互作用. 通过研究配合物1和2的荧光特
• Formylation of phenols using formamidine acetate
  作者：S. Hessam M. Mehr、Hannah Depmeier、Katsuya Fukuyama、Mahboobeh Maghami、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c6ob02727j

  日期：——

  We report a new method to formylate phenol derivatives using formamidine acetate and acetic anhydride. This general-purpose transformation is a significant improvement over many other methods and does not require high temperatures or the addition of strong acid or base. Mono-, di-, and tri-formylated product can be obtained, depending on the substrate and conditions used.

  我们报告了一种使用乙酸form和乙酸酐对苯酚衍生物进行甲酰化的新方法。这种通用转化是对许多其他方法的重大改进，不需要高温或添加强酸或强碱。根据所用的底物和条件，可以获得单，二和三甲酰化产物。
• Experimental and Theoretical Studies on Constitutional Isomers of 2,6-Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes. Effects of Resonance-Assisted Hydrogen Bonding on the Electronic Absorption Spectra
  作者：Hirohiko Houjou、Takatoshi Motoyama、Seisaku Banno、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo802345f

  日期：2009.1.16

  characterized a series of mono- and dicarbaldehydes of 2,6-dihydroxynaphthalene that bear potential resonance-assisted hydrogen bonding (RAHB) unit(s). X-ray crystal structures of selected compounds revealed that each salicylaldehyde moiety forms an intramolecular hydrogen bond and that the introduction of formyl groups into either the α- or β-position causes a considerable difference in geometry, which

  我们制备并表征了一系列带有潜在共振辅助氢键（RAHB）单元的2,6-二羟基萘的单和二甲醛。所选化合物的X射线晶体结构表明，每个水杨醛部分均形成分子内氢键，并且将甲酰基引入α-或β-位会导致几何结构上的显着差异，这可从传统的共振方案中得到解释。杂种包括离子态。NMR化学位移分析表明，溶液中的化合物相对于RAHB单元以封闭和开放形式之间的平衡混合物形式存在。从头算计算表明，分子内氢键的形成显着影响萘的各个局部六元环的芳香性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定能。在紫外可见光谱中，与α-甲酰基衍生物相比，β-甲酰基衍生物特别显示出明显的红移。通过TD-DFT计算成功地再现了吸收特征，并且通过RAHB对萘的π系统的电子态的影响来一致地解释了这些数据。最后，我们指出了带有RAHB的分子与催化缩合的芳烃在电子状态上的相似性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定
• Electronic Spectra of Mono‐ and Dinuclear Complexes of Fully π‐Conjugated salphen Ligands Synthesized by Using 2,6‐Dihydroxynaphthalene Carbaldehydes
  作者：Hirohiko Houjou、Takatoshi Motoyama、Koji Araki

  DOI：10.1002/ejic.200801030

  日期：2009.2

  A series of mono- and dinuclear zinc(II), copper(II), nickel(II), and iron(III) complexes of novel salphen ligands were synthesized and spectroscopically characterized. The mononuclear ligand (H2L1) was synthesized from 2,6-dihydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and an o-phenylenediamine; the dinuclear ligand (H4L2), which was not isolated, contains a 2,6-dihydroxynaphthalene-1,5-dicarbaldimine linkage

  合成了一系列单核和双核的锌 (II)、铜 (II)、镍 (II) 和铁 (III) 配合物，并对其进行了光谱表征。单核配体 (H2L1) 由 2,6-二羟基萘-1-甲醛和邻苯二胺合成；未分离的双核配体 (H4L2) 包含一个 2,6-二羟基萘-1,5-二羰基二亚胺键，可在两个 Salphen 单元上扩展 π 共轭。通过受控的缩合反应序列，这些成分被构建成单核（[ML1]）或双核复合物（[M2L2]）。[M2L2] 复合物的 UV/Vis 光谱表现出的吸光度大约是 [ML1] 复合物的吸光度的两倍，以及 30-50 nm 的红移和相对于 [ML1] 光谱的低能量吸收边缘的显着扩展。配合物的光谱在不同区域显示出明显增强的峰，这取决于 M，这意味着 π 共轭延伸的影响不仅仅是由于简单的可加性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• 一种化合物及其制备的共价有机框架结构及应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110963903B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本公开属于共价有机框架材料技术领域，具体涉及一种化合物及其制备的共价有机框架结构及应用。所述化合物具有式(I)所示结构：该化合物可作为起始原料或中间体用于制备以式(II)所示结构为基本单元的共价有机框架材料：