2,6-二(4-碘吡唑-1-基)吡啶 | 864168-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二(4-碘吡唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(4-iodopyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2,6-bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)-
• CAS: 864168-15-0
• 化学式: C₁₁H₇I₂N₅
• 分子量: 463.019
• InChiKey: DSSVGVMWOLRILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  531.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(4-碘吡唑-1-基)吡啶 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(4-ethynylpyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二（1-吡唑基）吡啶 在 水 硫酸 、 水 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,6-二(4-碘吡唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234

文献信息

• Iron/2,6‐Di(pyrazol‐1‐yl)pyridine Complexes with a Discotic Pattern of Alkyl or Alkynyl Substituents
  作者：Iurii Galadzhun、Rafal Kulmaczewski、Oscar Cespedes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1002/ejic.202100435

  日期：2021.8.6

  2,6-Di(4-iodopyrazol-1-yl)pyridine is converted to 2,6-di(4-alkyn-1-yl}pyrazol-1-yl)pyridine (L1R; R’=CnH2n−3, n=12, 14, 16) derivatives by Sonogashira reactions. Hydrogenation of these intermediates yields the corresponding 2,6-di(4-alkylpyrazol-1-yl)pyridine (L2R; R=CnH2n+1) derivatives. Homoleptic Fe[BF4]2 complexes of all these ligands were prepared, bearing four long chain substituents in a discotic-type

  2,6-二(4-碘吡唑-1-基)吡啶转化为2,6-二(4-炔-1-基}吡唑-1-基)吡啶( L 1 R；R'=C n H 2 n -3 , n =12, 14, 16) 通过 Sonogashira 反应得到的衍生物。这些中间体的氢化产生相应的2,6-二(4-烷基吡唑-1-基)吡啶( L 2 R；R=C n H 2 n +1 )衍生物。制备了所有这些配体的均质 Fe[BF 4 ] 2配合物，在盘状阵列中带有四个长链取代基。来自两个L 1 的晶体学数据R 配体意味着炔基取代基在固态下不会发生分子间相互交叉，这可以解释其铁配合物中较低的结晶度和不明确的自旋交叉。固体 [Fe( L 2 R) 2 ][BF 4 ] 2 ( n =12 和 14) 在 350 K 附近表现出不可逆的、突然的低→高自旋事件，这与溶剂损失无关，可能涉及它们的无序烷基链构象。没有观察到任何这些化合物的中间相行为。
• Thermal and light-induced spin-transitions in iron(ii) complexes of 2,6-bis(4-halopyrazolyl)pyridines: the influence of polymorphism on a spin-crossover compound
  作者：Ruth Pritchard、Hanane Lazar、Simon A. Barrett、Colin A. Kilner、Saket Asthana、Chiara Carbonera、Jean-François Létard、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b907094j

  日期：——

  The syntheses of 2,6-bis(4-chloropyrazol-1-yl)pyridine (L1), 2,6-bis(4-bromopyrazol-1-yl)pyridine (L2) and 2,6-bis(4-iodopyrazol-1-yl)pyridine (L3) by electrophilic halogenation of 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine are reported. The complex [Fe(L1)2][BF4]2 crystallises in two different solvent-free polymorphs. The tetragonal (α) form crystallises in a known version of the “terpyridine embrace” structure, and undergoes an abrupt spin-transition at 202 K. The orthorhombic (β) form exhibits a modified form of the same packing motif, containing two unique iron sites in a 2 : 1 ratio. One-third of the complex molecules in that material undergo a very gradual thermal spin-crossover centred at 137 K. Comparison of the two structures implies that spin-crossover cooperativity in the α-polymorph is transmitted in two dimensions within the extended lattice. [Fe(L2)2][BF4]2 is isostructural with α-[Fe(L1)2][BF4]2 and exhibits a similarly abrupt spin-transition at 253 K. In contrast, [Fe(L3)2][BF4]2 is low-spin as a powder at 360 K and below and can be crystallised as two different solvates from acetone solution. All three compounds exhibit the LIESST effect at 10 K, with photoconversions of 40–100%. Their LIESST relaxation temperatures obey the empirical T(LIESST) = T0− 0.3T1/2 (T0 = 150 K) law that we have previously proposed for this class of compound.

  报告了2,6-双(4-氯吡唑-1-基)吡啶(L1)、2,6-双(4-溴吡唑-1-基)吡啶(L2)和2,6-双(4-碘吡唑-1-基)吡啶(L3)通过2,6-双(吡唑-1-基)吡啶的亲电卤化反应的合成。[Fe(L1)2][BF4]2在两种不同的无溶剂多晶型物中结晶。四方(α)形式结晶为已知的“三联吡啶环抱”结构，并在202 K时发生突然的自旋跃迁。正交(β)形式表现出相同堆积图案的修改形式，包含两个以2:1比例存在的独特铁位点。该材料中三分之一的复合分子在137 K时发生非常缓慢的热自旋交叉。两种结构的比较表明，α-多晶型物中的自旋交叉协同作用在扩展晶格内以二维形式传递。[Fe(L2)2][BF4]2与α-[Fe(L1)2][BF4]2具有同构性，并在253 K时发生类似的突然自旋跃迁
• Flexible and Optically Transparent Polymer Embedded Nano/Micro Scale Spin Crossover Fe(II) Complex Patterns/Arrays
  作者：Supratim Basak、Pramiti Hui、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1021/cm401058s

  日期：2013.9.10

  A novel highly soluble spin-crossover (SCO) [Fe-II(L)(2)](BF4)(2) complex (I) was prepared, where L = 4,4"-dioctylated 2',6'-bispyrazolylpyrine. Complex I shows reversible temperature dependent SCO behavior with a T-1/2 centered around 270 K. Exploiting the high solubility and hence superior processability of complex I nano/micro scale arrays and square patterns were fabricated on a glass substrate. Additionally, for the first time, for the possible flexible technological applications, the SCO arrays (area: 2 mm(2)) were successfully embedded within an optically transparent thin polystyrene film and studied using Raman spectroscopy/imaging technique. Variable temperature Raman studies further confirmed the SCO behavior of complex I.
• Europium Complexes of a Novel Ethylenedioxythiophene-Derivatized Bis(pyrazolyl)pyridine Ligand Exhibiting Efficient Lanthanide Sensitization
  作者：Julie M. Stanley、Xunjin Zhu、Xiaoping Yang、Bradley J. Holliday

  DOI：10.1021/ic902481y

  日期：2010.3.1

  A new class of highly luminescent nine-coordinated europium(III) tris(beta-diketonate) bis[(ethylenedioxythiophene)pyrazolyl]pyridine (L) complexes has been synthesized and the photophysical properties studied: 1=Eu(hfac)(3)(L); 2=Eu(tta)(3)(L); 3=Eu(btfac)(3)-(L). The solid-state structure of complex 1 has been determined by single-crystal X-ray crystallography and shows the geometry of the local coordination environment around the Eu-III ion to be a slightly distorted tricapped trigonal prism. Luminescence lifetimes were found to be 581, 473, and 576 mu s for complexes 1-3, respectively, Absolute quantum yields for complexes 1-3 were measured as 16.4 +/- 1.4%, 27.5 +/- 1.2%, and 22.2% +/- 0.3%, respectively.
• Luminescent Electropolymerizable Ruthenium Complexes and Corresponding Conducting Metallopolymers
  作者：Seyma Goren Keskin、Xunjin Zhu、Xiaoping Yang、Alan H. Cowley、Bradley J. Holliday

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00959

  日期：2018.10.23

  razol-1-yl]pyridine (EDOT2NNN), and with bidentate ligands, two of which were anionic (hfac: 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione; dbm: dibenzoylmethane) and two of which were neutral (bpy: 2,2′-bipyridyl; phen: 1,10-phenanthroline), were achieved for potential OLED/PLED applications. Saturated CH2Cl2 solutions of monomers were oxidatively and electrochemically polymerized, and the scan rate dependences

  三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌（II）[Ru（bpy）3 Cl 2 ]及其类似物因其发光和光化学性质以及激发态寿命而在文献中得到了广泛的研究。还已经研究了具有相似钌基团的导电聚合物用于各种应用。在这项研究中，四个钌配合物与可聚合的三齿配体，双[4- [2-（3,4-二乙烯二氧基）噻吩]吡唑-1-基]吡啶（EDOT 2 NNN）和二齿配体合成，两个其中两个是阴离子性的（hfac：1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮; dbm：二苯甲酰甲烷），其中两个是中性的（bpy：2,2'-联吡啶; phen：1 （10-菲咯啉）可用于潜在的OLED / PLED应用。饱和CH单体的2 Cl 2溶液被氧化和电化学聚合，并测量了聚合物的扫描速率依赖性。获得了配合物和EDOT官能化配体的紫外可见光谱表征。[Ru（EDOT 2 NNN）（phen）（Cl）]（PF 6将其在涂覆有ITO（铟锡氧化物）的