2,6-bis(4-trimethylsilanylethynyl-pyrazol-1-yl)pyridine | 864168-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-trimethylsilanylethynyl-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-[1-[6-[4-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazol-1-yl]pyridin-2-yl]pyrazol-4-yl]ethynyl]silane
• CAS: 864168-17-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅Si₂
• 分子量: 403.634
• InChiKey: PYPHQUWMHYOJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-trimethylsilanylethynyl-pyrazol-1-yl)pyridine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-bis(4-ethynylpyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二（1-吡唑基）吡啶 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(4-trimethylsilanylethynyl-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234

文献信息

• One-Step Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine Systems
  作者：Giorgio Zoppellaro、Martin Baumgarten

  DOI：10.1002/ejoc.200500234

  日期：2005.7

  A one-pot synthetic route that allows functionalization of the 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine backbone in the 4- and 4″-pyrazole positions by direct H(4)-pyrazole halogen exchange is described. The diiodo derivative in particular provides easy access to additional functionalities through both Sonogashira and Grignard exchange reactions. These synthons represent optimal building blocks for the extension

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)