2,6-吡啶二甲醇 | 1195-59-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-吡啶二甲醇
• 中文别名: 2,6-二羟基甲基吡啶/2,6-二羟甲基吡啶；2,6-二羟甲基吡啶；2,6-二吡啶甲醇2,6-PYRIDINEDIMETHANOL；2,6-二吡啶甲醇；2,6-二羟甲基吡啶,2,6-二吡啶甲醇；2,6-二甲醇吡啶；2,6二羟甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-Pyridinedimethanol
• 英文别名: 2.6-bis(hydroxymethyl)pyridine；2,6-di(hydroxymethyl)pyridine；Pyridine-2,6-dimethanol；pyridine-2,6-diyldimethanol；2,6-dimethanolpyridine；[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1195-59-1
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD00006351
• 分子量: 139.154
• InChiKey: WWFMINHWJYHXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (lit.)
• 沸点：
  185°C 15mm
• 密度：
  1.1997 (rough estimate)
• 闪点：
  185°C/15mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并将其存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-吡啶二甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,6-Bis(hydroxymethyl)pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6-Bis(hydroxymethyl)pyridine
别名
: C7H9NO2
分子式
: 139.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyridine-2,6-diyldimethanol
-
CAS 号 1195-59-1
EC-编号 214-803-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.408
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,6-双取代基吡啶是一类重要的有机合成中间体，尤其是2,6-吡啶二甲醇的应用性很强。羟基可以衍生为醛基、卤代烃、氨基等许多其他官能团，进而合成其他重要化合物。由于是2、6位的取代，还可以生成大环化合物，在合成中应用广泛，具有较高的研究价值。

性质

常温常压下呈浅黄色固体状。

制备 1. 2,6-吡啶二甲酸的合成

在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中加入800mL水、53.5g KMnO4和16.7g 2,6-二甲基吡啶，加热至回流。当KMnO4的颜色褪去时，再加入另外的53.5g KMnO4和200mL水，继续回流直至颜色完全褪去（约需2小时）。冷却后过滤出MnO2，将不溶物放到500mL热水中洗涤并过滤。合并滤液，浓缩至200-300mL，过滤，然后用浓HCl酸化，冷却后有沉淀析出，过滤、干燥即得2,6-吡啶二甲酸。产率：80%，熔点220℃，与文献相符。

2. 2,6-吡啶二甲醇的合成

在500mL三口瓶中加入2,6-吡啶二甲酸8.8g（0.05mol）及200mL THF，在冰盐浴冷却至-5℃下，搅拌下分批加入3.8g（0.1mol）NaBH4。加完后反应半小时，待不再生成气体后，将0.05mol碘溶于80mL THF中，滴入其中。滴加完毕后撤去冰浴，自然升温至室温并反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH值至中性，抽滤除去固体，旋蒸浓缩后得到白色晶体5g，产率72%。

用途

• 药物血脉宁的中间体。
• 配体，用于合成各种金属复合物或催化剂。
• 生产方法：由2,6-二氯甲基吡啶水解获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2,6-二氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  立体效应对过氧化镍（III）配合物亲核反应性的影响

  摘要：

  一组镍（III）的配合物的过氧基四氮杂大环支承的配体，[镍III（TBDAP）（O 2）] +（TBDAP = Ñ，Ñ ' -二叔丁基-2,11-二氮杂[3.3]（2， 6）吡啶oph ]和[Ni III（CHDAP）（O 2）] +（CHDAP = N，N'-二环己基-2,11-二氮杂[3.3]（2,6）吡啶oph ]制备，[Ni II（TBDAP）（NO 3）（H 2 O）] +和[Ni II（CHDAP）（NO 3）] +以及H 2 O2在三乙胺存在下。单核镍（III）过氧配合物已通过各种物理化学方法进行了充分表征，例如UV-vis，电喷雾电离质谱，共振拉曼，电子顺磁共振和X射线分析。光谱和结构表征清楚地表明，NiO 2过氧配体以侧向方式结合时，核心几乎相同。然而，通过X射线晶体学证实了支持配体的不同的空间性质，其中与TBDAP配体相比，CHDAP配体在Ni核周围提供了足够的空间。过

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00294
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,6-吡啶二甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二氯甲基吡啶盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2,6‑二氯甲基吡啶盐酸盐的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)以2,6‑二甲基吡啶为原料，制备2,6‑吡啶二甲酸；(2)2,6‑吡啶二甲酸与甲醇在酸性条件下生成2,6‑吡啶二甲酸二甲酯；(3)2,6‑吡啶二甲酸二甲酯还原为2,6‑吡啶二甲醇；(4)2,6‑吡啶二甲醇与氯化亚砜反应得到目的产物2,6‑二氯甲基吡啶盐酸盐。采用本发明的有益效果是：本发明采用常用的含有吡啶环的化工原料进行乙酰基化反应，反应步骤少，成本低，毒性小，收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110818617A
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 2,5-bis((oxiran-2-ylmethoxy)-methyl)furan 在 2,6-吡啶二甲醇 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、1.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4,4'-(((furan-2,5-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  [EN] A COMPOUND, A REACTION PRODUCT OF SAID COMPOUND AND PRODUCTION METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSÉ, PRODUIT DE RÉACTION DUDIT COMPOSÉ ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2019190409A9

文献信息

• 腺苷受体拮抗剂
  申请人：厦门宝太生物科技股份有限公司

  公开号：CN112028891B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种式(I)化合物及其药物组合物。本发明的式(I)化合物可用作腺苷受体抑制剂，尤其是A2A和/或A2B抑制剂，例如可以用于预防或治疗与A2A和/或A2B活性或表达量相关的疾病。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING TRIAZOLO[4,5D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PREPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLO [4,5 D] PYRIMIDINE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018183965A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are, inter alia, methods for making triazolo[4,5]pyramidine derivatives and intermediates thereof that are useful for treating diseases.

  本文提供了制备三氮杂[4,5]吡啶衍生物及其中间体的方法，这些衍生物对治疗疾病有用。
• Design and Synthesis of Sn-Porphyrin Based Molecular Gates
  作者：Aurélie Guenet、Ernest Graf、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1021/ic902265e

  日期：2010.2.15

  The design, synthesis, and structural characterization, both in solution by 1H NMR and in the solid state by X-ray diffraction on single crystals, of a series of molecular gates based on Sn-porphyrin derivatives are presented. The molecular system is based on a porphyrin core bearing at the meso positions either phenyl or pyridyl groups as a stator, octahedral Sn(IV) cation located at the center of

  提出了一系列基于锡卟啉衍生物的分子门的设计，合成和结构表征，无论是通过1 H NMR在溶液中还是在固体中通过X射线衍射在单晶上。分子系统是基于在卟啉芯轴承内消旋位置任一苯基或吡啶基作为定子，八面体的Sn（IV）阳离子位于卟啉作为铰链的中心，和不同的手柄至Sn-连接到卟啉O轴向键。还报道了在不同酸存在下复合物的稳定性。
• Asymmetric Allylic Etherification of Vinylethylene Carbonates with Diols via Pd/B Cooperative Catalysis: A Route to Chiral Hemi-Crown Ethers
  作者：Sardaraz Khan、Hongfang Li、Can Zhao、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03663

  日期：2019.12.6

  carbonates (VECs) with diols has been developed. By using cooperative catalysts of the chiral palladium complex and triethylborane in mild conditions, the process gave monoetherified and bisetherified polyglycol derivatives with tetrasubstituted stereocenters in high yields with complete regioselectivities and high levels of enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发了钯催化碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）与二醇的区域和对映选择性烯丙基醚化反应。通过在温和条件下使用手性钯配合物和三乙基硼烷的协同催化剂，该方法可以高产率获得具有四取代立体中心的单醚化和双醚化的聚乙二醇衍生物，具有完全的区域选择性以及高水平的对映和非对映选择性。
• Five additional macrocycles that allow Na⁺ ion-templated threading of guest units featuring a single urea or amide functionality
  作者：You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1039/c3ob42418a

  日期：——

  Five analogues of the macrocycle BPX26C6 are also capable of recognizing single urea and/or amide functionalities in the presence of templating Na+ ions. We have unambiguously confirmed the formation of such [2]pseudorotaxane complexes in solution through syntheses of the corresponding [2]rotaxanes.

  大环BPX26C6的五个类似物在模板化的Na +离子存在下也能够识别单个尿素和/或酰胺官能团。我们已经通过相应的[2]轮烷的合成清楚地确认了这种[2]假轮烷的络合物的形成。

表征谱图