3,7,11-trioxa-17-azabicyclo<11.3.1>heptadeca-13,15,1(17)-triene | 111838-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,7,11-trioxa-17-azabicyclo<11.3.1>heptadeca-13,15,1(17)-triene
• 英文别名: 3,7,11-trioxa-17-azabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
• CAS: 111838-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ZTOBLDSAMHIWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  385.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-trioxa-17-azabicyclo<11.3.1>heptadeca-13,15,1(17)-triene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3,7,11-trioxa-17-azabicyclo<11.3.1>heptadeca-13,15,1(17)-triene 17-oxide
  参考文献：
  名称：

  Proton-ionizable crown compounds. 16. Synthesis, structural features, and cation transport studies of crown ethers containing the 4-pyridone N-hydroxide subcyclic group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a028
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基丙氧基)丙-1-醇 在 吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,7,11-trioxa-17-azabicyclo<11.3.1>heptadeca-13,15,1(17)-triene
  参考文献：
  名称：

  可质子电离的冠状化合物。9。含有吡啶或4-吡啶酮亚环单元的新型14冠4化合物的合成与结构研究

  摘要：

  已经制备了四个新的含有吡啶或4-吡啶酮亚环单元的14-冠-4大环配体。4-吡啶酮-冠中的两个含有亲脂性烃取代基。由2-辛基或2-苄基-1，3-丙二醇制备起始的辛基和苄基取代的4-氧杂-1，7-庚二醇。当用甲苯磺酰氯处理两个取代的4-氧杂-1,7-庚二醇时，分离出了预期的2-取代的4-氧杂庚烷-1,7-二甲苯磺酸酯和二聚二醇的二甲苯磺酸酯。对两种新的14冠4化合物进行了X射线结构测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240222

文献信息

• Studies of Pyridinyl‐Containing 14‐Membered Macrocyclic Copper( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Sabrina Autzen、Hans‐Gert Korth、Roland Boese、Herbert de Groot、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/ejic.200390182

  日期：2003.4

  Six copper(II) complexes of tetracoordinating, pyridinyl-containing 14-membered macrocycles with varying ratios of nitrogen and oxygen donor atoms were prepared and characterized by IR, UV/Vis, and EPR spectroscopy and cyclic voltammetry. A distorted tetragonal coordination of the copper center in the solid-state was established by X-ray crystallography for the tetraazamacrocyclic complex Cu-3 carrying

  六个铜 (II) 配合物的四配位，含吡啶基的 14 元大环具有不同比例的氮和氧供体原子被制备并通过红外、紫外/可见光、EPR 光谱和循环伏安法表征。对于带有甲氧基苄基悬臂的四氮杂大环配合物 Cu-3 和三氧杂氮杂配合物 Cu-6，通过 X 射线晶体学建立了固态中铜中心的扭曲四方配位。通过抑制 NADH 氧化来研究 CuII 复合物的超氧化物歧化酶样活性。尽管当配位的氮原子被氧原子连续取代时，配合物的 UV/Vis 和 EPR 光谱受到强烈影响，但未观察到它们对超氧化物的反应性发生显着变化。在所有情况下都是 1:1 或 1：
• BRADSHAW, JERALD S.;GUYNN, JOHN M.;WOOD, STEVEN G.;KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2811-2816
  作者：BRADSHAW, JERALD S.、GUYNN, JOHN M.、WOOD, STEVEN G.、KRAKOWIAK, KRZYSZTOF E+

  DOI：——

  日期：——
• BRADSHAM J. S.; GUYNN J. M.; WOOD S. G.; WILSON B. E.; DALLEY N. K.; IZAT+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 415-419
  作者：BRADSHAM J. S.、 GUYNN J. M.、 WOOD S. G.、 WILSON B. E.、 DALLEY N. K.、 IZAT+

  DOI：——

  日期：——
• Proton-ionizable crown compounds.<b>9</b>. Synthesis and structural studies of new 14-crown-4 compounds containing a pyridine or 4-pyridone subcyclic unit
  作者：Jerald S. Bradshaw、John M. Guynn、Steven G. Wood、Bruce E. Wilson、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt

  DOI：10.1002/jhet.5570240222

  日期：1987.3

  Four new 14-crown-4 macrocyclic ligands containing either a pyridine or a 4-pyridone subcyclic unit have been prepared. Two of the 4-pyridono-crowns contained lipophilic hydrocarbon substituents. The starting octyl- and benzyl-substituted 4-oxa-1,7-heptanediols were prepared from the 2-octyl- or 2-benzyl-1,3-propane-diol. When the two substituted 4-oxa-1,7-heptanediols were treated with tosyl chloride

  已经制备了四个新的含有吡啶或4-吡啶酮亚环单元的14-冠-4大环配体。4-吡啶酮-冠中的两个含有亲脂性烃取代基。由2-辛基或2-苄基-1，3-丙二醇制备起始的辛基和苄基取代的4-氧杂-1，7-庚二醇。当用甲苯磺酰氯处理两个取代的4-氧杂-1,7-庚二醇时，分离出了预期的2-取代的4-氧杂庚烷-1,7-二甲苯磺酸酯和二聚二醇的二甲苯磺酸酯。对两种新的14冠4化合物进行了X射线结构测定。
• Proton-ionizable crown compounds. 16. Synthesis, structural features, and cation transport studies of crown ethers containing the 4-pyridone N-hydroxide subcyclic group
  作者：Jerald S. Bradshaw、John M. Guynn、Steven G. Wood、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt、Christopher W. McDaniel、Bruce E. Wilson、N. Kent Dalley、Gypzy C. Lindh

  DOI：10.1021/jo00247a028

  日期：1988.6