2,6-吡啶二甲酰氧肟酸 | 15658-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-吡啶二甲酰氧肟酸
• 英文名称: pyridine-2,6-dihydroxamic acid
• 英文别名: 2,6-pyridinedihydroxamic acid；H₂PyDHA；pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-hydroxyamide；pyridine-2,6-bis-carbohydroxamic acid；2,6-pyha；Pyridin-2,6-bis-carbohydroxamsaeure；2,6-Pyridinedicarbohydroxamic acid；2-N,6-N-dihydroxypyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 15658-59-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: FJPQCXXTPTUPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K[Ru(Hedta)Cl]*2H2O 、 2,6-吡啶二甲酰氧肟酸 以 水 为溶剂， 生成 K[Ru(Hedta)(NO)Cl]*H2O
  参考文献：
  名称：

  一羟基肟酸和桥接二羟基肟酸作为钌（III）的螯合剂和一氧化氮供体：合成，形态研究和一氧化氮释放研究

  摘要：

  的合成和光谱表征新颖的单核钌III（EDTA）（hydroxamato）通式的配合物的[Ru（H 2 EDTA）（单公顷）]（其中单公顷= 3-或4- NH 2，2-，3-或4-Cl和3-Me-苯基异羟肟酸酯，以及Ru III - N-芳基芳香异羟肟酸酯的第一个实例，[Ru（H 2 edta）（N -Me-bha）]·H 2 O（N报道了-Me-bha ＝N-甲基苯并氢恶唑。三种双核Ru III与桥连的二氢恶唑烷配合物配体通式[{Ru（H 2 edta）} 2（μ- di ha）]的化合物，其中di ha = 2,6-吡啶二氢xamato和1,3-或1,4-苯并二氢xamato，它们是第一个与Ru III结合的化合物，也进行了描述。研究了所有这些系统在水溶液中的形态（Ru-1,4-苯并二异羟肟酸和Ru- N-甲基苯并异羟肟酸系统除外）。我们先前曾提出亚硝酰基从异羟肟酸Ru III的制备涉及Ru

  DOI：

  10.1039/b711863e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到2,6-吡啶二甲酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  一羟基肟酸和桥接二羟基肟酸作为钌（III）的螯合剂和一氧化氮供体：合成，形态研究和一氧化氮释放研究

  摘要：

  的合成和光谱表征新颖的单核钌III（EDTA）（hydroxamato）通式的配合物的[Ru（H 2 EDTA）（单公顷）]（其中单公顷= 3-或4- NH 2，2-，3-或4-Cl和3-Me-苯基异羟肟酸酯，以及Ru III - N-芳基芳香异羟肟酸酯的第一个实例，[Ru（H 2 edta）（N -Me-bha）]·H 2 O（N报道了-Me-bha ＝N-甲基苯并氢恶唑。三种双核Ru III与桥连的二氢恶唑烷配合物配体通式[{Ru（H 2 edta）} 2（μ- di ha）]的化合物，其中di ha = 2,6-吡啶二氢xamato和1,3-或1,4-苯并二氢xamato，它们是第一个与Ru III结合的化合物，也进行了描述。研究了所有这些系统在水溶液中的形态（Ru-1,4-苯并二异羟肟酸和Ru- N-甲基苯并异羟肟酸系统除外）。我们先前曾提出亚硝酰基从异羟肟酸Ru III的制备涉及Ru

  DOI：

  10.1039/b711863e

文献信息

• A HTS Assay for the Detection of Organophosphorus Nerve Agent Scavengers
  作者：Ludivine Louise-Leriche、Emilia Pǎunescu、Géraldine Saint-André、Rachid Baati、Anthony Romieu、Alain Wagner、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/chem.200902986

  日期：2010.3.15

  at a HTS assay of scavengers is able to selectively and efficiently cleave the PS bond of organophosphorus nerve agents and by this provides non‐toxic phosphonic acid has been designed and synthesised. The previously described pro‐fluorescent probes were based on a conventional activated POaryl bond cleavage, whereas our approach uses a self‐immolative linker strategy that allows the detection of phosphonothioase

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。
• Coordination Diversity in Mono- and Oligonuclear Copper(II) Complexes of Pyridine-2-Hydroxamic and Pyridine-2,6-Dihydroxamic Acids
  作者：Elzbieta Gumienna-Kontecka、Irina A. Golenya、Agnieszka Szebesczyk、Matti Haukka、Roland Krämer、Igor O. Fritsky

  DOI：10.1021/ic4007229

  日期：2013.7.1

  with participation of the pyridine and hydroxamic nitrogen atoms, so that the hydroxamate groups play a μ2-(N,O)-bridging role. Molecular and crystal structures of three synthesized complexes [Cu3(PicHA-H)2(dipy)2](ClO4)2·4/3DMSO·2/3H2O (1), [Cu2(PyDHA)(dipy)2(ClO4)2]·DMF·H2O (4), and [Cu3(PyDHA-2H)(tmeda)3](ClO4)2 (5) (dipy, 2,2′-dipyridyl; tmeda, N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-diaminoethane) have been determined

  对吡啶-2-异羟肟酸（HPicHA）和吡啶-2,6-二异羟肟酸（H 2 PyDHA）的Cu（II）配合物进行了固溶和固相研究。使用甲醇/水溶剂使我们能够研究在pH 1到11之间的均相条件下的Cu（II）-HPicHA平衡。与ESI-MS指示一致，电位数据与通常报道的铜模型非常吻合（ II）α-氨基异羟肟酸酯络合物（[CuL] +，[Cu 5（LH –1）4 ] 2 +，[CuL 2 ]，[CuL 2 H –1 ] -的络合物），但具有12-MC-4物种更高的稳定性。一系列固态的铜（II）配合物已被分离出来，并通过多种光谱方法，X射线结构分析和磁化率测量进行了表征。由于（N，N'）; （O，O'）}双（双齿）螯合和桥接方式，涉及（O，O'）-异羟肟酸酯螯合物的形成与（N，N'）螯合并在吡啶和异羟肟酸氮原子的参与下，异羟肟酸酯基团发挥μ 2 - （N，O）-bridging作用。三种合成配合物[Cu
• [EN] COMPOSITIONS, MATERIALS, AND METHODS FOR DEACTIVATING TOXIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS, MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS DE DÉSACTIVATION D'AGENTS TOXIQUES
  申请人：INST FOR STEM CELL BIOLOGY AND REGENERATIVE MEDICINE INSTEM

  公开号：WO2019180653A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention is related to a nucleophilic agent that includes a nucleophilic moiety and is capable of deactivating a toxic agent. The invention is also related to compositions or articles that include the nucleophilic agent. Methods of preparing and using the nucleophilic agents, the compositions and the articles are also included in the invention.

  本发明涉及一种包括亲核基团并能够使毒性剂失活的亲核试剂。该发明还涉及包括该亲核试剂的组合物或物品。发明还包括制备和使用亲核试剂、组合物和物品的方法。
• The reduction of platinum(IV) and palladium(IV) ions by 2,6-pyridinedihydroxamic acid
  作者：Darren Griffith、Atish Chopra、Helge Müller-Bunz、Celine J. Marmion

  DOI：10.1039/b809584a

  日期：——

  Reaction of K2[PtIVCl6] and K2[PdIVCl6] with 2,6-pyridinedihydroxamic acid (2,6-pyha) and its disodium salt, 2,6-pyhaNa2, yielded not the desired Pt(IV) and Pd(IV) 2,6-pyridinedihydroxamato complexes, but rather the Pt(II) and Pd(II) 2,6-pyridinedicarboxylato complexes, trans-[PtII(2,6-pycaH−1)2]·2H2O and trans-[PdII(2,6-pycaH−1)2]·2H2O respectively (2,6-pyca = 2,6-pyridinedicarboxylic acid). Thus in the presence of Pt(IV) and Pd(IV), the dihydroxamic acid was adventitiously hydrolysed to the corresponding dicarboxylic acid and Pt(IV) and Pd(IV) reduced to Pt(II) and Pd(II)in situ. The X-ray crystal structures of 2,6-pyha, 2,6-pyhaNa2·8H2O, trans-[PtII(2,6-pycaH−1)2]·2H2O and trans-[PdII(2,6-pycaH−1)2]·2H2O are reported, together with a possible mechanism for the metal-assisted hydrolysis of the dihydroxamic acid and reduction of Pt(IV) and Pd(IV) to Pt(II) and Pd(II) respectively.

  K2[PtIVCl6]和 K2[PdIVCl6]与 2,6-吡啶二羟肟酸（2,6-pyha）及其二钠盐 2,6-pyhaNa2 反应，得到的不是所需的铂(IV)和钯(IV)2,6-吡啶二羟肟配合物，而是铂(II)和钯(II)2,6-吡啶二羧酸配合物，即反式-[PtII(2,6-pycaH-1)2]-2H而是铂（II）和钯（II）2,6-吡啶二甲酸配合物，分别为反式-[PtII(2,6-pycaH-1)2]-2H2O 和反式-[PdII(2,6-pycaH-1)2]-2H2O（2,6-pyca = 2,6-吡啶二甲酸）。因此，在铂(IV)和钯(IV)的存在下，二羟肟酸被冒险水解为相应的二羧酸，而铂(IV)和钯(IV)则被原位还原为铂(II)和钯(II)。报告了 2,6-pyha、2,6-pyhaNa2-8H2O、反式[PtII(2,6-pycaH-1)2]-2H2O 和反式[PdII(2,6-pycaH-1)2]-2H2O 的 X 射线晶体结构，以及金属辅助水解二羟肟酸并将 Pt(IV) 和 Pd(IV) 分别还原为 Pt(II) 和 Pd(II) 的可能机制。
• Kinetics, Thermodynamics, and Structural Effects of Quinoline-2-Carboxylates, Zinc-Binding Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1 Re-sensitizing Multidrug-Resistant Bacteria for Carbapenems
  作者：Yuwen Jia、Barbara Schroeder、Yvonne Pfeifer、Christopher Fröhlich、Lihua Deng、Christoph Arkona、Benno Kuropka、Jana Sticht、Kenichi Ataka、Silke Bergemann、Gerhard Wolber、Christoph Nitsche、Martin Mielke、Hanna-Kirsti S. Leiros、Guido Werner、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00171

  日期：2023.9.14

  Carbapenem resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) such as New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) has become a major factor threatening the efficacy of essential β-lactam antibiotics. Starting from hit fragment dipicolinic acid (DPA), 8-hydroxy- and 8-sulfonamido-quinoline-2-carboxylic acids were developed as inhibitors of NDM-1 with highly improved inhibitory activity and binding affinity

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。