2,7-二氯喹啉-3-羧醛 | 73568-33-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二氯喹啉-3-羧醛
• 中文别名: 2,7-二氯喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2,7-dichloro-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,7-Dichloroquinoline-3-carboxaldehyde；2,7-dichloroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 73568-33-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD06202348
• 分子量: 226.062
• InChiKey: JQJASWYVVSAOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8-chloro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,7-二氯喹啉-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  喹啉基羟基咪唑鎓杂化物的抗菌活性。

  摘要：

  制备了八种基于喹啉的羟基咪唑杂合体 7a-h，并针对一组临床重要的真菌和细菌病原体（包括分枝杆菌）进行了体外评估。杂合化合物 7c-d 对新型隐球菌表现出显着的抗真菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 15.6 µg/mL。针对其他机会性真菌，例如念珠菌属。和曲霉属，这些杂种的 MIC 值为 62.5 µg/mL。就其抗菌活性而言，所有合成杂合体均表现出对革兰氏阴性菌的抑制作用很小（MIC ≥50 µg/mL），然而，杂合体 7b 在 20 µg/mL 浓度下对肺炎克雷伯菌表现出 >50% 的抑制作用，在 50 µg/mL 浓度下则表现出完全抑制作用毫升。此外，这种杂合体被证明是一种有效的抗葡萄球菌分子，其 MIC 值为 2 µg/mL (5 µM)。此外，hybrid 7h 还表现出在 20 µg/mL (47 µM) 下对金黄色葡萄球菌的抑制作用。杂交种 7a 和 7b 对结核分枝杆菌

  DOI：

  10.3390/antibiotics8040239

文献信息

• Silver-Catalyzed Domino Hydroarylation/Cycloisomerization Reactions of 2-Alkynylquinoline-3-carbaldehydes: Access to (Hetero)arylpyranoquinolines
  作者：Véronique Michelet、Philippe Belmont、Alexis Bontemps、Gaëlle Mariaule、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1055/s-0035-1562234

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate catalyzed efficient access to the indolylpyranoquinoline scaffold is reported. Starting from 2-alkynylquinoline-3-carbaldehyde units with various substitution patterns on the quinoline and alkynyl parts, the use of silver trifluoromethanesulfonate (10 mol%) in 1,2-dichloroethane allowed a domino hydroarylation/cycloisomerization reaction, generating (hetero)aryl-functionalized pyranoquinolines

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10
• Synthesis of novel nitrogen containing naphtho[2,1-b]furan derivatives and investigation of their anti microbial activities
  作者：Gundibasappa K. Nagaraja、Gowdara K. Prakash、Marlingaplara N. Kumaraswamy、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f19

  日期：——

  Ethyl naphtho(2,1-b)furan-2-carboxylate has been prepared from 2-hydroxy-1- naphthaldehyde 1 and ethyl chloroacetate, which on further treatment with hydrazine hydrate gave naphtha(2,1- b)furan-2-carbohydrazide 3. The resulting compound 3 was treated with substituted aldehydes of 2-chloro-3-formylquinolines to give the Schiff base, which on treatment with chloro acetyl chloride gave the title compounds

  萘并（2,1-b）呋喃-2-羧酸乙酯已由 2-羟基-1-萘醛 1 和氯乙酸乙酯制备，再用水合肼进一步处理得到石脑油（2,1-b）呋喃-2-碳酰肼3。所得化合物3用2-氯-3-甲酰基喹啉的取代醛处理得到席夫碱，其用氯乙酰氯处理得到标题化合物。化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• rac-BINAP-PdCl2 catalyzed Heck reactions of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate: synthesis of methyl 3-(3-formylquinolin-2-yl) acrylates
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Ritush Kumar、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.081

  日期：2014.4

  rac-BINAP-PdCl2 catalytic system catalyzed Heck reaction of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate in DMA is described to the synthesis of methyl 3-(3-formyl-quinolin-2-yl)-acrylates, in good to excellent yields. The reaction could be also extended with other activated alkenes to afford Heck products. Fused-benzene ring in heterocyclic and carbocyclic moieties was found to enhance the

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。
• Na₂S-mediated synthesis of terminal alkynes from <i>gem</i>-dibromoalkenes
  作者：Radhey M. Singh、Durgesh Nandini、Kishor Chandra Bharadwaj、Tanu Gupta、Raj Pal Singh

  DOI：10.1039/c7ob02431b

  日期：——

  The Na2S-mediated facile synthesis of terminal alkynes from gem-dibromoalkenes, at 20/40 °C under open flask conditions has been developed. Various precursors derived from heteroaromatic/aromatic/aliphatic aldehydes were found compatible. The reaction is proposed to proceed through the Fritsch–Buttenberg–Wiechell (FBW) rearrangement involving the corresponding vinyl carbene. Using mild reaction conditions

  已经开发了Na 2 S介导的在开放烧瓶条件下，由宝石-二溴代烯烃容易地合成末端炔烃的方法。发现衍生自杂芳族/芳族/脂族醛的各种前体是相容的。建议通过涉及相应乙烯基卡宾的Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排进行反应。与较早的路线相比，在空气气氛下使用温和的反应条件和廉价的Na 2 S·9H 2 O会具有明显的优势。
• Catalyst-free assembly of giant tris(heteroaryl)methanes: synthesis of novel pharmacophoric triads and model sterically crowded tris(heteroaryl/aryl)methyl cation salts
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F Gutiérrez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K Laali、Chunqing Zhao、Gabriela L Borosky、Samantha M Horwitz、Scott D Bunge

  DOI：10.3762/bjoc.15.60

  日期：——

  A series of giant tris(heteroaryl)methanes are easily assembled by one-pot three-component synthesis by simple reflux in ethanol without catalyst or additives. Diversely substituted indoles (Ar1) react with quinoline aldehydes, quinolone aldehydes, chromone aldehydes, and fluorene aldehydes (Ar2CHO) and coumarins (Ar3) in 1:1:1 ratio to form the corresponding tris(heteroaryl)methanes (Ar1Ar2Ar3)CH

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。