2,7-二甲基芘 | 15679-24-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2,7-二甲基芘
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-pyren
• 英文别名: 2,7-dimethylpyrene
• CAS: 15679-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: GSKHIRFMTJUBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  402.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  6.86X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 保留指数：
  386.96;387;387;386.34;386.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2,7-二甲基芘是一种多环芳烃。人类暴露和毒性：无数据可用。动物研究：无数据可用。

IDENTIFICATION AND USE: 2,7-Dimethylpyrene is a polynuclear aromatic hydrocarbon. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: There are no data available.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/芳香烃及其相关化合物/

Immediate First Aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary. ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 L of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇（舒喘灵）...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%氯化钠（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基芘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-dinitro-2,7-dimethylpyrene
  参考文献：
  名称：

  在K-区果核作为关键位置来激活聚集诱导发光：高度扭曲介绍的影响ñ，ñ -Dimethylamines

  摘要：

  报道了一种激活strategy发色团中聚集诱导发射（AIE）的新设计策略。在先前的报告中，我们证明了当将这些供体引入适当的位置以稳定S 1 / S 0最小能量圆锥交点（MECI）时，蒽和萘的高度扭曲的N，N-二烷基胺会诱导剧烈的AIE 。在本研究中，此设计策略应用于was：在of的4,5-位（即所谓的K区）引入N，N-二甲基胺取代基可能会稳定MECI。为了检验这一假设，我们提出了四种新的pyr衍生物，它们都含有高度扭曲的N，N测试了在4-（4-Py），4,5-（4,5-Py），1-（1-Py）或1,6-位（1,6-Py）的-二甲氨基。4,5-Py的非辐射跃迁非常有效（k nr = 57.1×10 7 s –1），因此其在乙腈中的荧光量子产率降低至Φfl = 0.04。4,5-Py的固态荧光很有效（Φfl = 0.49）。相反，1,6-Py具有强荧光（Φfl = 0.48）和缓慢的非辐射跃迁（k

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00996
• 作为产物：
  描述：

  四环[6.6.2.1(3,13).1(6,10)]十八碳-1,3(17),6,8,10(18),13-六烯 生成 2,7-二甲基芘
  参考文献：
  名称：

  MEHTA, GOVERDHAN;SHAH, SHAILESH R., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 101-102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XVI. Substitution versus transannular reaction of [2.2]metacyclophanes with benzoyl peroxide and cupric chloride. Importance of a cation radical intermediate in the transannular dehydrogenation
  作者：Kozaburo Nishiyama、Kazuo Hata、Takeo Sato

  DOI：10.1039/p29740000577

  日期：——

  treated with benzoyl peroxide (BPO) and cupric chloride in acetonitrile; one is nuclear substitution giving the 4-benzoate and the 8-cyanomethyl derivatives, each formed by a radical attack via a cyclohexadienyl intermediate, and the other is transannular dehydrogenation to give pyrene and hydropyrenes. The latter reaction occurs with BPO alone or with other metal halides. Transannular dehydrogenation is

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。
• A Synthesis of Specifically Substituted Pyrenes: 2,7-Dimethylpyrene
  作者：Reginald H. Mitchell、Robert J. Carruthers

  DOI：10.1139/v74-447

  日期：1974.9.1

  The synthesis of 2,7-dimethylpyrene (1a) from mesitylene is described as an example of a general synthesis applicable to many substituted pyrenes. Intermediates in the synthesis are 2,11-dithia[3,3]metacyclophanes (4) and [2,2]metacyclophane-1,9-dienes (6).

  本文介绍了从三甲苯合成2,7-二甲基芘(1a)的方法，作为一般适用于许多取代芘的综合方法的示例。在合成过程中的中间体为2,11-二硫[3,3]间环苯(4)和[2,2]间环苯-1,9-二烯(6)。
• Novel Annulene Dications from Methylated [2.2]Metacyclophane Monoenes and [<i>e</i>]-Ring Benzannelated Dimethyldihydropyrene
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward

  DOI：10.1021/jo0100594

  日期：2001.8.1

  Tetramethyl- and hexamethyl-substituted [2.2]metacyclophane monoenes (10 and 11) are transformed into their corresponding trans-dimethyldihydroethanophenanthrenium dications (14(2+) and 15(2+)) in FSO(3)H x SbF(5) (4:1) and FSO(3)H x SbF(5) (1:1) with SO(2)ClF or SO(2) as the solvent; these 10 pi-dications are equivalent to the C-4/C-5 diprotonated dications of the 2,7-dimethyl derivative of trans-DMDHP

  在FSO（3）H x SbF（5）（）中将四甲基和六甲基取代的[2.2]甲基环环烷单烯（10和11）转换为它们相应的反式-二甲基二氢乙撑菲鎓盐（14（2+）和15（2+））（ 4：1）和FSO（3）H x SbF（5）（1：1），以SO（2）ClF或SO（2）作为溶剂；这10种pi药物相当于反式DMDHP 3a的2,7-二甲基衍生物的C-4 / C-5双质子化药物。反式12c，12d-二甲基-12c，12d-二氢苯并[e] py（6）在令人惊讶的温和条件下与FSO（3）H / SO（2）ClF反应，最初产生持久的双质子化指示（6H（2） （2+））和随后的氧化指示（6（2+））; 低温1周后6（2 +）：6H（2）（2+）比例达到4：1。还检测了抗元环烷（13）的质子化。
• Staab,H.A.; Kirrstetter,R.G.H., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 886 - 898
  作者：Staab,H.A.、Kirrstetter,R.G.H.

  DOI：——

  日期：——
• STAAB H. A.; KIROSTETLER R. G. H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 6, 886-898
  作者：STAAB H. A.、 KIROSTETLER R. G. H.

  DOI：——

  日期：——