2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- | 100140-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基-
• 英文名称: (E)-homomyrcene
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-methylenenona-2,7-diene；(7E)-2-methyl-6-methylidenenona-2,7-diene
• CAS: 100140-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: YMHULONGGKKYSQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- 在 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-1-[1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 生成 2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  Mousseron-Canet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 601,605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CONJUGATED DIENE FROM AN ALLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DIÈNE CONJUGUÉ À PARTIR D'UN ALCOOL D'ALLYLE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021255052A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An in-situ method for making a conjugated diene from an allyl alcohol comprising the conversion of the allyl alcohol to an allyl carbonate, allyl ester or allyl formate with concomitant or subsequent conversion of the allyl carbonate, allyl ester or allyl formate to the conjugated diene; the products obtained by said method, and the uses of said products.

  一种从烯丙醇制备共轭二烯的原位方法，包括将烯丙醇转化为烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯，同时或随后将烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯转化为共轭二烯；所述方法获得的产物以及所述产物的用途。
• Cu-catalyzed regioselective borylcyanation of 1,3-dienes
  作者：Lu Wen、Haiyan Zhang、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8cc07032f

  日期：——

  Catalytic regioselective generation of an allyl–Cu complex through Cu–B(pin) (pin = pinacolato) addition to 1,3-dienes followed by reaction with an electrophilic cyanation reagent to afford multifunctional organoboron compounds is presented. Reactions of a wide range of 1,3-dienes with different substitution patterns promoted by an easily accessible phosphine–Cu complex proceed with high yields and

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水