2,8-二甲基喹啉 | 1463-17-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,8-二甲基喹啉
• 中文别名: 8-甲基喹哪啶
• 英文名称: 2,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-chinolin；8-Methyl-chinaldin
• CAS: 1463-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD00010091
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BELFSAVWJLQIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C
• 沸点：
  248.85°C
• 密度：
  1.0394
• 保留指数：
  1361;1374;1361;1374;1418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  200kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(乙酰基氨基)-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Meyer, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 1909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉和萘啶的合成通过与β羟基酮的催化逆向醛醇缩合反应的邻-aminobenzaldehydes或nicotinaldehydes †

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01452f

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

表征谱图