(8-methylquinolin-2-yl)methanol | 67757-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-methylquinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-8-methylquinoline
• CAS: 67757-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JQODDDYHCPOLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methylquinolin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(chloromethyl)-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2-BF2 位移和光异构化诱导的多色响应

  摘要：

  根据施加的刺激表现出多色响应的自适应材料是非常理想的，因为它们可以产生从智能表面到防伪设备的各种应用。在这里，我们报告了这样一个基于有趣的热 1,2-BF 2位移的系统，该系统将可见光激活的偶氮-BF 2光开关转变为溶液和固态中的 BF 2 -腙荧光团 (BODIHY) 。结构-性质分析与 DFT 计算相结合，揭示了该位移是由 BF 2基团旁边的氧原子的空间邻近性催化的，并且该激活源自电子效应而不是空间效应。理论计算还表明，虽然反式→BODIHY转变的能垒在室温下是可以达到的（热半衰期为30小时），但顺式→BODIHY转变的能垒要高得多，这就是为什么1,2-BF对于顺式形式，没有观察到2位移。然后，将偶氮-BF 2的光开关与 1,2-BF 2位移结合起来，用于使用光和/或热刺激对包含开关的交联聚二甲基硅氧烷薄膜进行多色调制，阐述了可以从这个简单的系统访问复杂的反应级联。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00592
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8-methylquinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-BF2 位移和光异构化诱导的多色响应

  摘要：

  根据施加的刺激表现出多色响应的自适应材料是非常理想的，因为它们可以产生从智能表面到防伪设备的各种应用。在这里，我们报告了这样一个基于有趣的热 1,2-BF 2位移的系统，该系统将可见光激活的偶氮-BF 2光开关转变为溶液和固态中的 BF 2 -腙荧光团 (BODIHY) 。结构-性质分析与 DFT 计算相结合，揭示了该位移是由 BF 2基团旁边的氧原子的空间邻近性催化的，并且该激活源自电子效应而不是空间效应。理论计算还表明，虽然反式→BODIHY转变的能垒在室温下是可以达到的（热半衰期为30小时），但顺式→BODIHY转变的能垒要高得多，这就是为什么1,2-BF对于顺式形式，没有观察到2位移。然后，将偶氮-BF 2的光开关与 1,2-BF 2位移结合起来，用于使用光和/或热刺激对包含开关的交联聚二甲基硅氧烷薄膜进行多色调制，阐述了可以从这个简单的系统访问复杂的反应级联。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00592

文献信息

• Hydroxymethylation of quinolines <i>via</i> iron promoted oxidative C–H functionalization: synthesis of arsindoline-A and its derivatives
  作者：Bangarigalla Shantharjun、Damera Vani、Ramanjaneyulu Unnava、Mummadi Sandeep、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d0ob02212h

  日期：——

  Herein, we report a mild and efficient hydroxymethylation of quinolines via an iron promoted cross-dehydrogenative coupling reaction under external acid free conditions. Various hydroxyalkyl substituted quinolines were achieved in excellent yields with well tolerated functional groups. Importantly, a few of the hydroxylmethylated quinolines were further transformed into respective aldehydes, and were

  在本文中，我们报告了在外部无酸条件下，通过铁促进的交叉脱氢偶联反应，喹啉的温和有效羟甲基化。各种羟基烷基取代的喹啉以良好的收率得到了良好的耐受性。重要的是，一些羟甲基化喹啉被进一步转化成各自的醛，并成功地用于生物碱arsindoline-A及其衍生物的合成。
• Rhodium(I) complexes of 8-methyl-, 8-ethyl-, and 8-isopropyl-quinolines and related 2-substituted derivatives
  作者：Antony J. Deeming、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/dt9800001259

  日期：——

  The complexes [Rh(CO)(PPh3)2L][ClO4] have been prepared from [Rh(CO)(PPh3)2(CH3COCH3)][ClO4] on adding unidentate L (8-methyl-, -ethyl-, or -isopropyl-quinoline) or bidentate L (1,10-phenanthroline or quinoline-2-carboxaldehyde-N-methylimine). 8-Alkyl-substitution of the latter ligand gives the complexes [Rh(CO)-(PPh3)2L][ClO4] as isomers with uni- and bi-dentate L respectively with relative stabilities

  [Rh（CO）（PPh 3）2 L] [ClO 4 ]的配合物是由[Rh（CO）（PPh 3）2（CH 3 COCH 3）] [ClO 4 ]加上不相同的L（8-甲基-，-乙基-或-异丙基-喹啉）或双齿L（1,10-菲咯啉或喹啉-2-甲醛-N-甲基亚胺）。后一种配体的8-烷基取代产生分别为单齿和双齿L的异构体的[Rh（CO）-（PPh 3）2 L] [ClO 4 ]配合物，其相对稳定性取决于按Pr i顺序排列的8个取代基>等>我。通过用P（C 6 H 11）3代替PPh 3也有利于不明L ，但是使用AsPh 3或PMe 2 Ph发现了双齿配位。[Rh 2 Cl 2（CO）4 ]的氯桥裂解的平衡常数。通过增加8-取代基的尺寸，甚至通过进一步引入2-甲基，减少了8-取代和2,8-二取代喹啉的生成量。讨论了配位畸变对平衡常数这些变化的贡献。
• Palladation behaviour of 8-methyl-, 8-ethyl-, and 8-isopropyl-quinolines and some of their 2-substituted derivatives
  作者：Antony J. Deeming、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82943-5

  日期：1981.1

  CH2OH or CO2H. The products are characterised spectroscopically and there is a discussion of the dynamic 1H NMR behaviour of the cis and trans isomers of [Pd(OAc)(CH2C9H6N]2 formed from 8-methylquinoline. Evidence is presented that the cyclopalladation reaction takes place for a three-coordinate palladium(II) intermediate with the reacting hydrocarbon group entering the vacated fourth coordination site

  8-甲基喹啉和8-乙基喹啉通过在8位取代基处的C H键断裂，使乙酸钯与钯发生环钯反应，但8-异丙基喹啉却没有。描述了在这些喹啉中引入2-取代基（Me，Br，CHO，CH 3 NMe，CH 2 OH，CO 2 H）对环金属化的影响。前三个取代基完全阻止环钯反应，而当2个取代基为CHNMe，CH 2 OH或CO 2 H时，在8个取代基处的金属化反应平稳进行。产物的光谱特征和动态1 H NMR的讨论[Pd（OAc）（CH 2 C 9）的顺式和反式异构体的化学行为由8-甲基喹啉形成的H 6 N] 2。证据表明，三配位钯（II）中间体发生环钯反应，反应的烃基进入空出的第四配位点。
• DEEMING A. J.; ROTHWELL I. P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 205, NO 1, 117-131
  作者：DEEMING A. J.、 ROTHWELL I. P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-BF₂ Shift and Photoisomerization Induced Multichromatic Response
  作者：Qingkai Qi、Shiqing Huang、Xiaogang Liu、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/jacs.4c00592

  日期：2024.3.13

  Adaptive materials that exhibit a multichromatic response as a function of applied stimulus are highly desirable, as they can result in applications ranging from smart surfaces to anticounterfeit devices. Here we report on such a system based on an intriguing thermal 1,2-BF2 shift that transforms a visible-light-activated azo-BF2 photoswitch into a BF2-hydrazone fluorophore (BODIHY) in both solution

  根据施加的刺激表现出多色响应的自适应材料是非常理想的，因为它们可以产生从智能表面到防伪设备的各种应用。在这里，我们报告了这样一个基于有趣的热 1,2-BF 2位移的系统，该系统将可见光激活的偶氮-BF 2光开关转变为溶液和固态中的 BF 2 -腙荧光团 (BODIHY) 。结构-性质分析与 DFT 计算相结合，揭示了该位移是由 BF 2基团旁边的氧原子的空间邻近性催化的，并且该激活源自电子效应而不是空间效应。理论计算还表明，虽然反式→BODIHY转变的能垒在室温下是可以达到的（热半衰期为30小时），但顺式→BODIHY转变的能垒要高得多，这就是为什么1,2-BF对于顺式形式，没有观察到2位移。然后，将偶氮-BF 2的光开关与 1,2-BF 2位移结合起来，用于使用光和/或热刺激对包含开关的交联聚二甲基硅氧烷薄膜进行多色调制，阐述了可以从这个简单的系统访问复杂的反应级联。