2,8-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 | 874605-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,8-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 2,8-二甲基咪唑〔1,2-a〕吡啶-3-羧酸；2,8-二甲基咪唑〔1,2-A〕吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids
• 英文别名: 2,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid；2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 874605-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00269632
• 分子量: 190.202
• InChiKey: CAFXSRDUIAZBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123°
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避开氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(III) 催化对咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺进行定向区域选择性芳基化

  摘要：

  与之前报道的在 C-5 中心功能化咪唑并[1,2- a ]吡啶的自由基途径相比，指导基团方法很少见。在此，我们展示了一种铑（ III ）催化的高效和区域选择性策略，用于使用N-甲氧基酰胺作为定向基团对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行定向C-5官能化。该方法有利于定向芳基化，无需预功能化。它还允许进行克级合成和后功能化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01166j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,8-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(III) 催化对咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺进行定向区域选择性芳基化

  摘要：

  与之前报道的在 C-5 中心功能化咪唑并[1,2- a ]吡啶的自由基途径相比，指导基团方法很少见。在此，我们展示了一种铑（ III ）催化的高效和区域选择性策略，用于使用N-甲氧基酰胺作为定向基团对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行定向C-5官能化。该方法有利于定向芳基化，无需预功能化。它还允许进行克级合成和后功能化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01166j

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
  作者：Bing Mu、Yusheng Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02112j

  日期：——

  An efficient and practical protocol for palladium-catalyzed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl chlorides has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly without an additive in aqueous medium under an ambient atmosphere, and the addition of H2O could effectively promote the decarboxylative arylation. Particularly noteworthy is that these

  已开发出一种有效，实用的方案，用于钯催化的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸与芳基氯化物的脱羧芳基化反应。注意，在环境气氛下在水性介质中没有添加剂的情况下反应可以顺利进行，并且H 2 O的添加可以有效地促进脱羧芳基化。特别值得注意的是，这些结果代表了Pd催化的（杂）芳香族羧酸在水性介质中在空气中的P催化脱羧偶联反应的第一个实例，以及3-芳基-咪唑并[1,2- a]合成的第一个成功实例。吡啶使用廉价的各种芳基氯化物和杂芳基氯化物作为起始原料。
• Design, synthesis and biological activity of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Kai Lv、Linhu Li、Hongtao Liu、Zeyu Tao、Bin Wang、Mingliang Liu、Chao Ma、Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.038

  日期：2019.9

  A series of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs), based on the structure of WZY02 discovered in our lab, were designed and synthesized as new anti-TB agents. Results reveal that many of them exhibit excellent in vitro inhibitory activity with low nanomolar MIC values against both drug-sensitive MTB strain H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Compounds 15b and 15d display

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08063099B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention relates to novel trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新的式子(I)的trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，以及使用这种化合物或这种化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。