2,9-菲二醇,4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-4b,8,8-三甲基-1-(1-甲基乙基)-,(4bS,8aS,9S)- | 1891-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,9-菲二醇,4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-4b,8,8-三甲基-1-(1-甲基乙基)-,(4bS,8aS,9S)-
• 英文名称: totara-8,11,13-triene-6α,13-diol
• 英文别名: (4bS,8aS,9S)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,9-diol；(4bS,8aS,9S)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,9-diol
• CAS: 1891-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XTNGDJJRXKQQNO-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-acetoxytotara-7,8,11,13-tetarene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,9-菲二醇,4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-4b,8,8-三甲基-1-(1-甲基乙基)-,(4bS,8aS,9S)-
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1

文献信息

• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 3: modification of ring-B
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Michael P Murphy

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00096-1

  日期：2000.7

  Ring-B derivatization of totarol (1) afforded the series of compounds 2-22 which were screened in vitro against: beta-lactamase-positive and high level gentamycin-resistant Enterococcus faecalis, penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and multiresistant Klebsiella pneumoniae. Several of the derivatives retained much of the antibacterial activity

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。