2-((1R,2S,5R)-薄荷基)四氢呋喃 | 261376-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-((1R,2S,5R)-薄荷基)四氢呋喃
• 英文名称: 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydrofuran；2-((1R,2S,5R)-menthyl)tetrahydrofuran；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolane
• CAS: 261376-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: IHSSGCVMPVWUPO-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,5R)-薄荷基)四氢呋喃 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 L-薄荷醇 在 poly-p-styryl-acetonyltriphenylphosphonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-((1R,2S,5R)-薄荷基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0

文献信息

• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• Vanadium(III) Chloride (VCl3): Efficient Reagent for the Introduction of Tetrahydrofuran-Based Acetal Protecting Groups for Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Vtukuri Saidi Reddy、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/hlca.200790223

  日期：2007.11

  Treatment of different types of alcohols with tetrahydrofuran (THF) in the presence of VCl3 and CCl4 smoothly afforded the corresponding THF-based acetals in excellent yields. The reaction is fast at room temperature, and several functional groups are tolerated, with no racemization being observed. A radical mechanism, based on Cl3C. as the active species, is proposed for this novel kind of transformation

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。
• Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols with tertbutyl nitrite
  作者：Kang Bi、Yue-Ming Cai、Yun-Bing Zhou、Junyue Lin、Miao-Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152251

  日期：2020.8

  Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols in the presence of tertbutyl nitrite is described, providing a facile and green route for the protection of hydroxy groups. Mechanistic studies demonstrate that this transformation proceeds in a radical way, and involves alkyl nitrite of corresponding alcohol as the key intermediate.

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。
• Environmentally Friendly Tetrahydrofuranylation of Alcohols Using NaHSO₄–SiO₂ under Solvent-free Conditions
  作者：Henok H. Kinfe、Sullivan Terblanche、Konanani D. Tshivhase、Livhuwani Ravhura

  DOI：10.1246/cl.2012.272

  日期：2012.3.5

  A simple, environmentally friendly, and efficient tetrahydrofuranylation of alcohols has been developed using NaHSO4–SiO2 (0.5 mol %) as a catalyst under solvent-free conditions to yield corresponding THF ethers in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，以 NaHSO4-SiO2 (0.5 mol %) 为催化剂，开发了一种简单、环保、高效的醇类四氢呋喃化反应，以良好到极佳的收率生成相应的 THF 醚。
• An economic and practical synthesis of the 2-tetrahydrofuranyl ether protective group
  作者：J.R. Falck、De Run Li、Romain Bejot、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.081

  日期：2006.7

  Primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols and carbohydrates are efficiently transformed into the corresponding 2-tetrahydrofuranyl ethers by a combination of Mn(0) powder and CCl4 in tetrahydrofuran. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.