2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 | 112835-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1'R,2'S)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-(((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)acetate；(1S,2R)-2-ethoxycarbonylmethyl-amino-1,2-diphenylethanol；Ethyl 2-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethylamino)acetate；ethyl 2-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]acetate
• CAS: 112835-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• mdl: MFCD09750955
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LEAUHTMORLZYBA-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128°C
• 沸点：
  436°C
• 密度：
  1.150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic glycinates: new and versatile templates for asymmetric amino acid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a053

文献信息

• Novel Chiral Stationary Phases for the Resolution of the Enantiomers of Amino Acids by Ligand Exchange Chromatography
  作者：Yoichi Yuki、Kazuhiko Saigo、Kouzou Tachibana、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1347

  日期：1986.8.5

  Novel chemically bonded chiral stationary phases (CSP’s) derived from (1R,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol and from (1S,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol were prepared. The ligand exchange chromatography on these CSP’s was found to be effective for the direct resolution of the enantiomers of amino acids.

  制备了衍生自 (1R,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol 和 (1S,2S)-2-carboxymethylamino-1,2-diphenylethanol 的新型化学键合手性固定相 (CSP)。发现这些 CSP 上的配体交换色谱对于直接拆分氨基酸的对映异构体是有效的。
• An Improved Synthesis of Optically Pure 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one and 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one
  作者：Robert M. Williams、Kim A. Dastlik、Uta Sundermeier、Deidre M. Johns、Yuyin Chen

  DOI：10.1055/s-2005-863740

  日期：——

  A convenient synthesis of optically pure 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one and 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one by reaction of (+)- or (-)-2-amino-1,2-diphenylethanol with ethyl bromoacetate, followed by N-protection, and p-TsOH-mediated ring-closure is described. The title compounds can be used as synthons for the asymmetric synthesis of N-protected α-amino acids. These lactones are quite stable

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。
• Optically active carboalkylated amino alcohols and their utilization in
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04966985A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  A carboalkylated amino alcohol having each of the below shown formulae is novel and optically active. A separating agent comprising the alcohol and a support is effectively useful to separate a variety of racemates for example with chromatography. The alcohol may be chemically or physically combined with the support. ##STR1## [wherein Ph represents a phenyl group, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10, or an aryl group having the carbon number of 6 to 10, X represents an --0-- group or a --S-- group, and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group having the carbon number of 1 to 10 or a metal element].

  一种具有以下示出的化学式的碳烷基化氨基醇是新颖的且具有光学活性。包括该醇和一种载体的分离剂可有效地用于分离各种外消旋体，例如通过色谱法。该醇可以与载体在化学或物理上结合。[其中Ph代表苯基，R代表氢原子，碳数为1至10的烷基基团，或碳数为6至10的芳基基团，X代表--O--基团或--S--基团，Z代表氢原子，碳数为1至10的烷基基团或金属元素]。
• Réactions des époxydes avec la glycine et ses dérivés
  作者：Krzysztof Jankowski、Casimir Berse

  DOI：10.1139/v67-466

  日期：1967.12.1

  not available

  不可用
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022076507A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting PRMT8 and/or upregulating SirTl. The disclosure further relates to methods of treating neurodegenerative diseases and disorders (e.g., Alzheimer's disease).

  本公开涉及能够抑制PRMT8和/或上调SirT1的化合物。本公开还涉及治疗神经退行性疾病和障碍（例如阿尔茨海默病）的方法。