2,3-二氢呋喃 | 1191-99-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢呋喃
• 中文别名: 4,5-二氢呋喃；2,3-二氢呋；二氢呋喃；2,3-二呋喃；二羟基呋喃；2,3-二氯呋喃；2,3-二羟基呋喃
• 英文名称: 2,3-Dihydrofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-2H-furan；dihydrofuran；DHF；2,3-DHF
• CAS: 1191-99-7
• 化学式: C₄H₆O
• mdl: MFCD00003205
• 分子量: 70.091
• InChiKey: JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: trichloroethylene (79-01-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  54-55 °C (lit.)
• 密度：
  0.927 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −12 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  -0.034 (est)
• 蒸汽压力：
  249.98 mmHg
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物、空气及高温环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S18,S26,S33,S36,S39
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932110000
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R22,R36,R19,R11
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

2,3-二氢呋喃 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dihydrofuran
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能形成爆炸性过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二氢呋喃
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1191-99-7
分子式： C4H6O
2,3-二氢呋喃 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
如果操作涉及加热，比如蒸馏，提前确认是否存在过氧化物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
2,3-二氢呋喃 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 54 °C
闪点： -25°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.93
溶解度： 溶于： 甲醇
自燃温度： 325°C

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 可能形成爆炸性过氧化物。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
2,3-二氢呋喃 修改号码：2

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模块 14. 运输信息
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 无色液体，密度为0.927 g/ml，沸点为54-55℃，折射率为1.4230，闪点为-16℃。

用途： 该物质是一种医药中间体，并常用作试剂。它被广泛用于镧系元素催化的反应、2-吡喃酮（2-pyrones）的Diels-Alder反应以及与乙烯基卡宾体（vinylcarbenoids）的环加成反应。 此外，它还用作抗肿瘤药的中间体，并应用于电子化学品和香料生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 生成 (S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。6. 硼氢化。74. 代表性杂环烯烃与二异松蒎基硼烷的不对称硼氢化。非常高对映体纯度的杂环硼酸酯和杂环醇的合成

  摘要：

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  DOI：

  10.1021/ja00268a053
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 lanthanum(III) oxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  DOUBLE BOND MIGRATION OF ALLYL ETHERS OVER SOLID BASE CATALYSTS

  摘要：

  多种固体碱催化剂上进行了烯丙基醚的双键迁移反应。氧化镁、CaO、SrO、和La2O3表现出高活性。产物中高的顺/反比表明反应通过顺式-π-烯丙基负离子作为中间体进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.341
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (4-(2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)phenyl)carbamate 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 2,3-二氢呋喃 、 sodium acetate 、 苯甲醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸重氮化合物对马来酸酐进行 Heck 芳基化：合成单芳基和二芳基马来酸酐以及海洋生物碱 Prepolycitrin A 和 Polycitrin A

  摘要：

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951524

文献信息

• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Synthesis ofN,N-Disubstituted Lactone Hydrazonesvia (Sulfonylimino)-ethers
  作者：Stephan Fritschi、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740837

  日期：1991.12.11

  The dihydropyran 3 reacts with sulfonyl azides to give the known (sulfonylimino)-ethers ( = lactone sul-fonylimines) 4 and 18. Reaction of 4 with NH2NH2 · H2O leads to the aminoiriazole-dibulanol 5, characterized as its tetraacetate 8, and not, as previously claimed, to 6 or 7. Similarly, the dihydrofuran-derived (tosylimino)-ether 10 yields 11 The structure of 5 was established by X-ray analysis,

  二氢吡喃3与磺酰基叠氮化物反应，得到已知的（磺酰亚胺基）醚（=内酯磺酰磺胺基）4和18。的反应4与NH 2 NH 2 ·H 2 ö通向aminoiriazole-dibulanol 5，其特征在于作为其四乙8，而不是如先前权利，至6或7。同样，由二氢呋喃衍生的（甲苯磺酸）-醚10的产率为11。通过X射线分析确定5的结构，并提出其形成机理。4与NH 2 NMe 2的反应得到内酯16和酰肼17。咪唑催化类似地抑制17的形成，[（三氟甲基）磺酰基]亚胺18生成16，并通过与NH 2 N（Me）Ph或4-氨基-4H反应-1,2,4-三唑，内酯19和加合物20。从10或从22获得1，4-内酯21。通过X射线分析确定了20的结构。用BuLi处理16，然后用BnBr处理，得到α-烷基化内酯23。
• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

表征谱图