2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 | 88039-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯
• 中文别名: 2[((2-氯苯基)(羟基)甲基]丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: 2-[hydroxy(2-chlorophenyl)methyl]acrylic acid ethyl ester；ethyl (2-((2-chlorophenyl)hydroxyl)methyl)acrylate；INF4E；ethyl 2-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 88039-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD11130427
• 分子量: 240.686
• InChiKey: BSRPDXCMAOIUOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

INF4E是一种有效的NLRP3炎症体抑制剂，能够抑制caspase-1和NLRP3的ATP酶活性。研究显示，INF4E能有效保护心脏免受炎症状况（如胰岛素抵抗引起的损伤）导致的心肌损伤与功能障碍。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((2-氯苯基)(羟基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Acrylamide Derivatives as Direct NLRP3 Inflammasome Inhibitors
  作者：Mattia Cocco、Gianluca Miglio、Marta Giorgis、Davide Garella、Elisabetta Marini、Annalisa Costale、Luca Regazzoni、Giulio Vistoli、Marica Orioli、Raïhane Massulaha-Ahmed、Isabelle Détraz-Durieux、Marine Groslambert、Bénédicte F. Py、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1002/cmdc.201600055

  日期：2016.8.19

  this study, the synthesis of acrylamide derivatives and their pharmaco‐toxicological evaluation as potential inhibitors of NLRP3‐dependent events was undertaken. Five hits were identified and evaluated for their efficiency in inhibiting IL‐1β release from different macrophage subtypes, including CAPS mutant macrophages. The most attractive hits were tested for their ability to inhibit NLRP3 ATPase activity

  NLRP3炎性小体在caspase-1的细胞内激活，促炎性白介素-1β（IL-1β）的处理以及焦磷酸化细胞死亡级联中起关键作用。NLRP3的过度激活与自身炎症性疾病的发病机理有关，这种疾病称为冷蛋白相关性周期性综合症（CAPS），并与多种疾病的进展有关，例如动脉粥样硬化，2型糖尿病，痛风和阿尔茨海默氏病。在这项研究中，进行了丙烯酰胺衍生物的合成及其作为NLRP3依赖事件的潜在抑制剂的药理学评价。确定了五个命中并评估了它们抑制IL-1β从不同巨噬细胞亚型（包括CAPS突变巨噬细胞）释放的效率。测试了最具吸引力的命中品对人重组NLRP3抑制NLRP3 ATPase活性的能力。通过筛选可以确定14，2-（2-氯苄基） - ñ - （4-氨磺酰基苯）丙烯酰胺，这是能够浓度依赖性抑制NLRP3 ATP酶的IC 50的74μ值米。还提出了NLRP3 ATPase结构域中的14个假定的结合姿势。
• Regioselective S_N2' Mitsunobu reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols: A facile and stereoselective synthesis of α-alkylidene-β-hydrazino acid derivatives
  作者：Silong Xu、Jian Shang、Junjie Zhang、Yuhai Tang

  DOI：10.3762/bjoc.10.98

  日期：——

  regioselective SN2' Mitsunobu reaction between Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, azodicarboxylates, and triphenylphosphine is developed, which provides an easy access to alpha-alkylidene-beta-hydrazino acid derivatives in high yields and good stereoselectivity. This reaction represents the first direct transformation of MBH alcohols into hydrazines.

  开发了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 醇、偶氮二羧酸盐和三苯基膦之间的高度区域选择性 SN2' Mitsunobu 反应，可轻松获得高产率和良好立体选择性的 α-亚烷基-β-肼酸衍生物。该反应代表了 MBH 醇首次直接转化为肼。
• Rate Acceleration of the Baylis−Hillman Reaction in Polar Solvents (Water and Formamide). Dominant Role of Hydrogen Bonding, Not Hydrophobic Effects, Is Implicated
  作者：Varinder K. Aggarwal、David K. Dean、Andrea Mereu、Richard Williams

  DOI：10.1021/jo016073y

  日期：2002.1.1

  A substantial acceleration of the Baylis-Hillman reaction between cyclohexenone and benzaldehyde has been observed when the reaction is conducted in water. Several different amine catalysts were tested, and as with reactions conducted in the absence of solvent, 3-hydroxyquinuclidine was found to be the optimum catalyst in terms of rate. The reaction has been extended to other aldehyde electrophiles

  当反应在水中进行时，已观察到环己烯酮和苯甲醛之间的Baylis-Hillman反应大大加速。测试了几种不同的胺催化剂，并且与在不存在溶剂的情况下进行的反应一样，就速率而言，发现3-羟基喹核苷是最佳催化剂。该反应已经扩展到包括醛的其他醛亲电试剂。尝试将这项工作扩展至丙烯酸酯仅获得了部分成功，因为在碱催化和水促进的条件下，丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯迅速水解。然而，丙烯酸叔丁酯足够稳定以与相对反应性的亲电试剂偶联。有关使用极性溶剂的进一步研究表明，甲酰胺还提供了显着的加速作用，并且使用5当量的甲酰胺（最适量）比在水中进行的反应速率更快。使用甲酰胺，在Yb（OTf）（3）（5 mol％）的存在下实现了进一步的加速。新条件的范围用一系列迈克尔受体和苯甲醛以及一系列亲电试剂和丙烯酸乙酯进行了测试。讨论了速率加速的起源。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• The C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for the construction of the P–C bond under metal-free conditions
  作者：Peizhong Xie、Jinyu Wang、Jing Fan、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7gc00882a

  日期：——

  Herein, we report an atom-economical and environmentally benign approach for P–C bond construction via C–OH/P–H dehydrative cross-coupling reaction. This reaction was carried out under metal-free conditions, proceeds in the absence of any solvent and delivered allylic phosphorus compounds in high yields with wide functional group tolerance.

  在本文中，我们报告了通过C-OH / P-H脱水交叉偶联反应进行P-C键结构的一种原子经济且对环境无害的方法。该反应在无金属的条件下进行，在没有任何溶剂的情况下进行，并以高收率和宽的官能团耐受性递送烯丙基磷化合物。