2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-二((叔丁基二甲基硅)氧基)-6-((S,E)-1-((叔丁基二甲基硅)氧基)-3-(三甲基硅基)烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-基)乙酸甲酯 | 185411-11-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-二((叔丁基二甲基硅)氧基)-6-((S,E)-1-((叔丁基二甲基硅)氧基)-3-(三甲基硅基)烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 艾日布林中间体,艾瑞布林中间体
• 英文名称: Methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(trimethylsilyl)allyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
• CAS: 185411-11-4
• 化学式: C₃₅H₇₂O₇Si₄
• 分子量: 717.294
• InChiKey: WXTMRGOLCJXVSO-VLZGORHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-二((叔丁基二甲基硅)氧基)-6-((S,E)-1-((叔丁基二甲基硅)氧基)-3-(三甲基硅基)烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-基)乙酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以89.5%的产率得到甲磺酸艾瑞布林中间体1
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B
  [FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。

  公开号：

  WO2005118565A1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 碘 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-二((叔丁基二甲基硅)氧基)-6-((S,E)-1-((叔丁基二甲基硅)氧基)-3-(三甲基硅基)烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A practical synthesis of the C.1C.13 segment

  摘要：

  A practical, scalable synthesis of the C.1-C.13 segment of halichondrin B has been developed starting from L-mannonic-gamma-lactone, using C-allylation/oxy-Michael cyclization and Ni(II)/Cr(II)-mediated vinyltrimethylsilane addition to set the C.6/C.3 and C.11 stereocenters, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01999-5