2-((3S)-3-{3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基}-3-羟基丙基)苯甲酸甲酯水合物 | 287930-78-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-((3S)-3-{3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基}-3-羟基丙基)苯甲酸甲酯水合物
• 英文名称: Methyl 2-((3S)-3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-YL)vinyl]phenyl}-3-hydroxypropyl)benzoate hydrate
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoate;hydrate
• CAS: 287930-78-3
• 化学式: C28H26ClNO4
• 分子量: 476.0
• InChiKey: HIFGQTSRSNYUFC-ILSJZZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S)-3-{3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基}-3-羟基丙基)苯甲酸甲酯水合物 、 1,3-二氧戊环 、 甲基氯化镁 、 、 溶剂黄146 在 水 、 solvent 、 氮气 、 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 甲苯 、 正庚烷 、 desired product 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， -15.0~79.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TERTIARY ALCOHOLS

  摘要：

  三级醇是通过在乙醚溶剂中存在镧三氯和氯化锂的情况下，将羧酸酯与格氏试剂反应制备而成。该方法特别适用于生产(A)式的(αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇，该化合物是蒙特卢卡斯特生产中的中间体。

  公开号：

  US20100217004A1

文献信息

• Process and intermediate for the production of an intermediate in the production of montelukast
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2014650A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The tertiary alcohol α-[3-[(1E)2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzenepropanol, the (αS)-enantioner of which is an intermediate in the production of montelukast, is produced by reacting the novel lactone of formula with a methylmagnesium halide in an ethereal solvent in the presence of lanthanum trichloride and lithium chloride. The lactone II can be prepared by reacting a corresponding hydroxycster with a Grignard reagent in the absence of a lanthanoid compound.

  这种三级醇α-[3-[(1E)2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇，其(αS)-对映体是蒙特鲁卡斯特生产中的中间体，通过在乙醚溶剂中在镧三氯化物和氯化锂存在下，将公式的新内酯与甲基镁卤化物反应制备而成。内酯II可通过在不存在镧系化合物的情况下，将相应的羟基酯与格氏试剂反应制备。
• Process for the production of tertiary alcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2014633A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  Tertiary alcohols are prepared by reacting carboxylic esters with Grignard reagents in ethereal solvents in the presence of lanthanum trichloride and lithium chloride. The method is particularly suitable for the production of (αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzenepropanol of formula which is an intermediate in the production of montelukast.

  三级醇是通过在乙醚溶剂中，在镧三氯化物和氯化锂的存在下，将羧酸酯与格氏试剂反应制备的。该方法特别适用于生产(αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇的配方，该配方是蒙特卢卡斯特生产中的中间体。
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST AND NOVEL CRYSTALLINE FORM OF INTERMEDIATES THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE D'INTERMÉDIAIRES DANS CELLE-CI
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011121091A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention describes the improved process for the preparation of montelukast acid (VII) and its pharmaceutically acceptable salts and esters using a novel synthesis step. The process is cost effective, environment friendly, and easily scale up to commercial level and leads to products having high chemical and optical purity. Moreover, the present invention provides a novel crystalline intermediate (IV) that is useful in this process and a method for its production. In a further aspect, the process of the present invention includes a step of removing ketone by-products be derivatization.

  本发明描述了一种改进的蒙特卢卡斯酸（VII）及其药用可接受盐和酯的制备过程，使用了一种新型合成步骤。该过程具有成本效益、环保且易于扩大至商业水平，并导致具有高化学和光学纯度的产品。此外，本发明提供了一种在该过程中有用的新型结晶中间体（IV）及其生产方法。进一步地，本发明的过程包括通过衍生化去除酮副产物的步骤。
• Efficient synthesis for the preparation of montelukast
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2287154A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  The present invention describes the improved process for the preparation of montelukast acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters. The process is cost effective, environment friendly, and easily scale up to commercial level.

  本发明描述了一种改进的过程，用于制备蒙特卢卡斯酸及其药用可接受盐和酯。该过程具有成本效益、环保和易于商业化规模化生产的特点。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TERTIARY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALCOOLS TERTIAIRES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009010231A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Tertiary alcohols are prepared by reacting carboxylic esters with Grignard reagents in ethereal solvents in the presence of lanthanum trichloride and lithium chloride. The method is particularly suitable for the production of (αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quino- linyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzenepropanol of formula (A) which is an intermediate in the production of montelukast.

  三级醇是通过在乙醚溶剂中存在镧三氯和氯化锂的情况下，将羧酸酯与格氏试剂反应制备而成。该方法特别适用于生产公鸡酸的中间体(A) -α-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基丙醇的生产。