2-((4-溴苯基)磺酰基)乙酸乙酯 | 30749-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-溴苯基)磺酰基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-bromophenyl)sulfonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-bromobenzenesulfonyl)acetate；ethyl 2-(4-bromophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 30749-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄S
• mdl: MFCD11642538
• 分子量: 307.165
• InChiKey: BHWNAYXWMDZNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-溴苯基)磺酰基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-溴苯基)磺酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Budde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 66, p. 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 sodium dithionite 、 iron perchlorate hexahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((4-溴苯基)磺酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰化选择性随溶剂和温度的变化而变化：β-二羰基化合物与亚磺酸钠在铁基氧化剂作用下的反应

  摘要：

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900258

文献信息

• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of β-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants
  作者：Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201900258

  日期：2019.7.14

  The selectivity of sulfonylation of β‐keto esters with sodium sulfinates under the action of iron(III) can be regulated by the solvent nature and reaction temperature. As a result, α‐sulfonyl β‐keto esters or α‐sulfonyl esters can be selectively obtained. Application of β‐diketones as starting materials gives only α‐sulfonyl ketones.

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。
• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。
• [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS AS MODULATORS OF BIS-PHOSPHOGLYCERATE MUTASE FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA BIS-PHOSPHOGLYCÉRATE MUTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2022056447A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided herein are compounds and compositions thereof for modulating bis-phosphoglycerate mutase (BPGM) for treating sickle cell disease.

  本文提供了用于调节双磷酸甘油酸变异酶（BPGM）以治疗镰状细胞贫血的化合物和其组合物。