2-((苯基磺酰基)甲基)喹啉 | 65492-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-((苯基磺酰基)甲基)喹啉
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(benzenesulfonyl)methyl]quinoline；2-Chinolyl(phenylsulfonyl)methan；2-(benzenesulfonylmethyl)quinoline
• CAS: 65492-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: GVPURMRWXADESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((苯基磺酰基)甲基)喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 以97%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-((phenylsulfonyl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯磺酰氯 在 二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-((苯基磺酰基)甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基的喹啉类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提出一种含磺酰基的喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该合成方法无需使用金属催化剂，仅在可见光催化剂作用下即可完成反应，反应体系简单、反应无需加热、反应产率高。该技术方案包括向反应器中分别加入喹啉类化合物和磺酰氯类化合物，在光催化剂和溶剂丙酮作用下，于白色LED灯光照条件下室温反应4‑12小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含磺酰基的喹啉类化合物。本发明所提供的合成方法为高效合成含磺酰基的喹啉类化合物提供了最优的替代解决方案。

  公开号：

  CN110156675B

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Efficient 2-sulfolmethyl quinoline formation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4cc07546c

  日期：——

  An efficient procedure for 2-sulfolmethyl quinoline preparation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions is described. Halogen functional groups were well tolerated to give the corresponding products in good to high yields.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-甲基喹啉和亚磺酸钠制备2-巯基甲基喹啉的有效方法。卤素官能团具有良好的耐受性，可以以高至高收率得到相应的产物。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Sulfonylation of C(sp3)–H bond for synthesis of 2-sulfolmethyl azaarenes catalyzed by TBAI in water
  作者：Dao-Qing Dong、Xing Gao、Li-Xia Li、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3573-z

  日期：2018.12

  A tetrabutylammonium iodide (TBAI)-catalyzed method for synthesis of 2-sulfolmethyl quinolone has been developed. Using water as solvent, a wide range of 2-sulfolmethyl quinolones were obtained in high to excellent yield. In addition, water and TBAI could be reused for five times without significant decrease of the yield of the corresponding product.

  已经开发了碘化四丁铵（TBAI）催化的2-巯基甲基喹诺酮合成方法。使用水作为溶剂，可以高收率获得优异的2-巯基甲基喹诺酮类化合物。此外，水和TBAI可以重复使用五次，而相应产品的收率却没有显着降低。