(4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanone | 1428770-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 1428770-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: KYEHWNRJHZRTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanone 、 4-硼酸三苯胺 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(4-bromophenyl)(2-(4-(diphenylamino)phenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Three-Component Reaction Using Modified Julia Reagents: A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles in a Wet Organic Solvent

  摘要：

  A new one-pot, three component reaction involving the use of Julia reagent, aldehyde, and sodium azide was developed for the efficient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction could be carried out under mild reaction conditions without any precaution, and broad scope of substrates, both respect to Julia reagents and aldehydes, could be applied in this reaction system in generation of a small library of title compounds.

  DOI：

  10.1021/co5001597

文献信息

• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Sayed Ali Naghi Taheri、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.007

  日期：2013.3

  Résumé An efficient one-pot cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence was developed for a convenient synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles, starting from various acid chlorides, terminal alkynes and sodium azide in the presence of silica supported-zinc bromide under aerobic conditions.

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。
• An Atom-Economic Method for 1,2,3-Triazole Derivatives via Oxidative [3 + 2] Cycloaddition Harnessing the Power of Electrochemical Oxidation and Click Chemistry
  作者：Manas Bandyopadhyay、Sayan Bhadra、Swastik Pathak、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Snehangshu Patra、Jorge Escorihuela、Souradeep De、Debabani Ganguly、Suman Bhadra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01836

  日期：2023.11.17

  the reagentless synthesis of 4,5-disubstituted triazole derivatives employing secondary propargyl alcohol as C-3 synthon and sodium azide as cycloaddition counterpart. The reaction was conducted at room temperature in an undivided cell with a constant current using a pencil graphite (C) anode and stainless-steel cathode in a MeCN solvent system. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。