2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-(4-bromo-phenyl)ethanone | 1241899-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-(4-bromo-phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone；2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 1241899-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃S₂
• 分子量: 396.285
• InChiKey: SXKBPHOURBGAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  577.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-(4-bromo-phenyl)ethanone 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-(4-bromo-phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Three-Component Reaction Using Modified Julia Reagents: A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles in a Wet Organic Solvent

  摘要：

  A new one-pot, three component reaction involving the use of Julia reagent, aldehyde, and sodium azide was developed for the efficient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction could be carried out under mild reaction conditions without any precaution, and broad scope of substrates, both respect to Julia reagents and aldehydes, could be applied in this reaction system in generation of a small library of title compounds.

  DOI：

  10.1021/co5001597

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。
• One-Pot, Three-Component Reaction Using Modified Julia Reagents: A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i>)-Triazoles in a Wet Organic Solvent
  作者：Huihui Chai、Ruiqiang Guo、Wei Yin、Lingping Cheng、Renhua Liu、Changhu Chu

  DOI：10.1021/co5001597

  日期：2015.3.9

  A new one-pot, three component reaction involving the use of Julia reagent, aldehyde, and sodium azide was developed for the efficient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction could be carried out under mild reaction conditions without any precaution, and broad scope of substrates, both respect to Julia reagents and aldehydes, could be applied in this reaction system in generation of a small library of title compounds.
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。