2-(2'-吡咯基)-喹啉 | 83036-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2'-吡咯基)-喹啉
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-yl)quinoline
• CAS: 83036-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KFGUXZDBKCPVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  409.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-吡咯基)-喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Toluene-4-sulfonate6,7-dihydro-pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]quinolin-5-ylium;
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIX. Synthesis of the 9,13-diazasteroid system.

  摘要：

  喹啉 N-oxide 与 1H-pyrrole 在乙酸酐存在下进行处理，得到 2-(2 [1H] pyrrolyl) 喹啉 (Ib)，收率为 37.4%。在氢氧化钾的催化下，Ib 和 2-Cloroethyl tosylate (V) 在丙酮中反应，得到 2-(1-(2-tosyloxyethyl)-2 [1H]-pyrrolyl) 喹啉 (Ic)。Ic 不稳定，并逐渐环化为季对甲苯磺酸盐 (VIa)，在甲醇中用硼氢化钠将其还原为 9，13-二氮杂喹啉-1，3，5 (10)，14，16-戊烯 (VII)，后者被鉴定为其吡咯烷酮酸盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1718
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2'-吡咯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  含π-吡啶基吡啶配体的二氟化硼配合物的合成与表征

  摘要：

  制备了具有吡咯和π-扩展吡啶结构的新型硼配合物，例如喹啉，异喹啉和菲啶。这些化合物在溶液和固态下均显示出荧光发射特性。特别是，溶液中的几种配合物表现出高的荧光量子产率，斯托克斯位移值是硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的四到五倍。本文从实验和计算研究的结果描述了这些新型硼配合物的光学性质及其卤代衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00201

文献信息

• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions
  申请人：——

  公开号：US20040072018A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to polymeric metal complexes comprising metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and luminescent materials containing such polymeric metal complexes. The invention further relates to electronic devices in which the active layer includes such polymeric metal complexes.

  本发明涉及聚合物金属配合物，其包括共价结合到共轭聚合物和含有这种聚合物金属配合物的发光材料的金属配合物。本发明还涉及包括这种聚合物金属配合物的活性层的电子器件。
• C-Alkylation by Phenalenyl-Based Molecule <i>via</i> a Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Ananya Banik、Paramita Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00223

  日期：2023.3.3

  The present study demonstrates the first transition-metal-free catalytic C-alkylation via a borrowing hydrogen pathway for the α-alkylation of ketone, synthesis of substituted quinoline, and 9-monoalkylation of fluorene. With applications on diversification of biologically active molecules and gram-scale synthesis, a preliminary investigation of the reaction mechanism has been carried out, suggesting

  本研究展示了第一个通过借氢途径进行的无过渡金属催化 C-烷基化，用于酮的 α-烷基化、取代喹啉的合成和芴的 9-单烷基化。随着生物活性分子多样化和克级合成的应用，对反应机理进行了初步研究，提出了自由基介导的借氢途径。
• Ru(II)‐p‐cymene complexes containing hydrazone ligands catalyzed α‐alkylation of ketones and one‐pot synthesis of bioactive quinolines and 3‐(quinolin-2-yl)‐2H‐chromen‐2‐one
  作者：Haritha Rajasekaran、Dorothy Priyanka Dorairaj、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122622

  日期：2023.4

  scope of the reaction was extended to different aromatic ketones and primary alcohols. One pot synthesis of several bioactive quinolines was achieved using aromatic ketones and amino alcohols as coupling partners in the presence of complex 1 as a catalyst. Further, complex 1 catalyzed the one pot synthesis of 3-(quinolin-2-yl)-2H-chromen-2-one from 2-aminobenzyl alcohol and 3-acetyl coumarin, which

  合成并表征了含有基于水杨醛的腙配体 (L1-L4) 的Ru(II)-芳烃配合物 ( 1-4 )。配合物1的分子结构已通过单晶 X 射线晶体学解析。配体通过 O 和 N 原子与 Ru 中心配位。在苯乙酮与苯甲醇的 α-烷基化反应中测试了所有配合物的催化活性。配合物1在优化条件下表现出更好的活性，转化率为 97%。然后，使用络合物1，将反应范围扩展到不同的芳香酮和伯醇。以芳香酮和氨基醇为偶联剂，在络合物存在下一锅合成多种具有生物活性的喹啉1作为催化剂。此外，络合物1催化了2-氨基苯甲醇和3-乙酰香豆素一锅法合成3-(喹啉-2-基)-2 H -chromen-2-one，为制备该化合物开辟了一条新的合成途径.