2-(2'-丙烯基)环己酮肟 | 59239-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2'-丙烯基)环己酮肟
• 英文名称: 2-allylcyclohexanone oxime
• 英文别名: N-[2-(Prop-2-en-1-yl)cyclohexylidene]hydroxylamine；N-(2-prop-2-enylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 59239-07-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PUHSIAHHRSCCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  251.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-丙烯基)环己酮肟 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-烯丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  A mild and highly selective method for the regeneration of carbonyl compounds from oximes and (2,4-dinitrophenyl)hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(2'-丙烯基)环己酮肟
  参考文献：
  名称：

  Cope; Hofmann; Hardy, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The discovery of potent, selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors as potential hypoglycemic agents
  作者：Michael P. DeNinno、Melissa Andrews、Andrew S. Bell、Yue Chen、Cynthia Eller-Zarbo、Nan Eshelby、John B. Etienne、Dianna E. Moore、Michael J. Palmer、Michael S. Visser、Li J. Yu、William J. Zavadoski、E. Michael Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.024

  日期：2009.5

  lead, the sequential use of parallel medicinal chemistry and directed synthesis led to the discovery of potent, highly selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors. The availability of these tools allowed for a thorough evaluation of the therapeutic potential of PDE9 inhibition.

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。
• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• A New Method for the Generation and Cyclization of Iminyl Radicals via the Hudson Reaction
  作者：Xichen Lin、Didier Stien、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol990720e

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A mild new synthetic procedure has been developed for in situ generation and cyclization of iminyl radicals onto pendant alkenes, followed by functionalization of the resulting carbon radical by one of a variety of trapping reagents. The key process in the method involves production of the iminyl radical via treatment of an aldoxime or ketoxime with readily available 2,6-dimethylbenzenesulfinyl

  [化学式：见正文]已开发出一种温和的新合成程序，用于将亚氨基自由基原位生成和环化到侧链烯烃上，然后通过多种捕集试剂之一将所得碳自由基官能化。该方法的关键过程涉及在-50℃至室温下通过用容易获得的2，6-二甲基苯亚磺酰氯处理醛肟或酮肟来生产亚胺基（Hudson反应）。
• Iminyl radicals: Part III. Further synthetically useful sources of iminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Anne-Marie Schiano、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80851-6

  日期：1994.1

  New methods for generating iminyl radicals have been developed using suitable derivatives of oximes; Barton's decarboxylation of O-carboxymethyl derivatives proved to be particularly effective.

  已经使用合适的肟衍生物开发了新的产生亚氨基自由基的方法。巴顿O-羧甲基衍生物的脱羧作用被证明是特别有效的。
• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. v. syntheses of alkaloid skeletons by aminium cation radical cyclizations
  作者：Martin Newcomb、Donald J. Marquardt、Thomas M. Deeb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82013-5

  日期：1990.1

  The title radical precursors (PTOC carbamates) were employed as sources of a variety of 5,6-unsaturated aminium cation radicals. 5-Exo radical cyclization followed by trapping by t-BuSH or the PTOC carbamate gave a variety of aklaloid skeletons, typically in good to excellent yields, including pyrrolidines, perhydroindoles, pyrrolizidines, tropanes, 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes, 6-azabicyclo [3.2.1]octanes

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统