2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物 | 2922-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物
• 中文别名: 2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚N-氧化物
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-3H-indol-3-one N-oxide
• 英文别名: 2-(pyridyl-2-yl)isatogen；2-(2-pyridyl)isatogen；1-oxy-2-pyridin-2-yl-indol-3-one；1-oxy-2-[2]pyridyl-indol-3-one；1-Oxy-2-[2]pyridyl-indol-3-on；1-Oxido-2-(2-pyridinyl)-3-indol-1-iumone；1-oxido-2-pyridin-2-ylindol-1-ium-3-one
• CAS: 2922-11-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: LXEZPPZLNVOLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  463.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物 在 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-hydroxy-2-(2-pyridyl)-3H-indol-3-on-1-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-3H-吲哚-3-一氮氧化物的一步合成：它是羟基的有效自旋阱吗？

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006122
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Pd 介导的邻炔基硝基苯环异构化的联合实验和密度泛函理论研究 - Isatogens 的合成及其作为 ROS 介导的细胞死亡调节剂的评价

  摘要：

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000769

文献信息

• Über Pyridyl-isatogen. (52. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)
  作者：Paul Ruggli、Hans Cuenin

  DOI：10.1002/hlca.19440270184

  日期：——
• AuBr3-catalyzed cyclization of o-(alkynyl)nitrobenzenes. Efficient synthesis of isatogens and anthranils
  作者：Naoki Asao、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01357-1

  日期：2003.7

  The cyclization of o-(arylalkynyl)nitrobenzenes was catalyzed by AuBr3 to produce the corresponding isatogens in good to high yields together with small amounts of anthranils. On the other hand, anthranils were obtained selectively when the AuBr3-catalyzed reaction was carried out using o-(alkylalkynyl)nitrobenzenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isatogens V. A new synthesis of Δ4-isoxazolines.
  作者：J.E. Bunney、M. Hooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99980-0

  日期：1966.1
• 319. Isatogens. Part II. 2-2′-Pyridylisatogen
  作者：D. A. Patterson、D. G. Wibberley

  DOI：10.1039/jr9650001706

  日期：——
• The Structures of the Isoisatogens^1,2
  作者：Jack L. Pinkus、Gordon G. Woodyard、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo01015a037

  日期：1965.4