泼尼松杂质D | 10184-69-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 泼尼松杂质D
• 英文名称: pregna-1,4,9(11)-triene-17α,21-diol-3,20-dione
• 英文别名: 17,21-Dihydroxy-1,4,9(11)-pregnatrien-3,20-dion；17α,21-dihydroxypregnane-1,4,9 (11)-triene-3,20-dione；(10S,13S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17α,21-dihydroxy-1,4,9(11)-pregnatriene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17α,21-dihydroxy-pregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dione；17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 10184-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: MATJXMUQVASJHW-ONKRVSLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-228 °C (decomp)
• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、吡啶（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泼尼松杂质D 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  醋酸泼尼松龙的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种醋酸泼尼松龙和泼尼松龙的制备方法，以醋酸阿奈可他为原料，依次经过生物发酵、酯化反应、溴化反应、脱溴反应制得醋酸泼尼松龙，醋酸泼尼松龙经过水解反应，制得泼尼松龙，整体收率高达81.75％，泼尼松龙HPLC面积归一含量高达99.5％。该制备方法合成路线短且成本低，适合于工业化生产，具有很高的工业化价值。

  公开号：

  CN112375114A
• 作为产物：
  描述：

  四烯孕二酮 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 泼尼松杂质D
  参考文献：
  名称：

  一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法。以油脂工业副产品中含量极为丰富的植物甾醇发酵而来的甾醇发酵物9α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(9α-OH-AD)为起始原料，经历甾体9位羟基脱水成双键、17位羰基加乙炔、脱水、酸性下生成21位酮羰基、16，17位双键环氧化、高碘化物氧化引入21位羟基、16，17位α环氧氢溴酸开环、16β溴氢化脱除、成环原酸酯、开环、酯基化、9，11双键β环氧化、烯醇化酯化、6位亲电氟代和9，11环氧氟代开环，共15步反应。利用高碘化物氧化及环氧开环、脱溴高效构建了甾体17α、21-二羟基，得到重要中间体式11化合物，整个过程有效避免了传统工业生产皮质激素类药物所产生的大量重金属污染物铬，绿色环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN103965277B

文献信息

• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。
• .DELTA..sup.9(11) - And .DELTA..sup.16 -21-chloro-20-keto steroids of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04404141A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  .DELTA..sup.16 - and .DELTA..sup.17 -21-chloro-20-keto steroids of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, C.sub.1 C.sub.2 and C.sub.9 C.sub.11 represent a CC-single or CC-double bond, R.sub.1 is H or OH, R.sub.2 is H or CH.sub.3, R.sub.3 is H or F wherein, when R.sub.3 =F, C.sub.9 C.sub.11 is a CC-single bond, and R.sub.4 is H, CH.sub.3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11.beta.- and/or 17.alpha.- or 17a.alpha.-nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  .DELTA..sup.16-和.DELTA..sup.17-21-氯-20-酮类固醇的公式为##STR1##其中n为1或2，C.sub.1 C.sub.2和C.sub.9 C.sub.11代表CC单键或CC双键，R.sub.1为H或OH，R.sub.2为H或CH.sub.3，R.sub.3为H或F，当R.sub.3=F时，C.sub.9 C.sub.11为CC单键，R.sub.4为H，CH.sub.3或F，是制备高效已知类固醇的有价值中间体。制备这些化合物的方法包括将相应的11.beta.-和/或17.alpha.-或17a.alpha.-硝酰氧-21-甲磺氧-20-酮类固醇与氯化锂在非极性溶剂中加热至室温以上。
• [EN] C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987001706A2

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) Disclosed are $g(D)9(11)-steroids (VI) and amino substituted steroids of formula (XI), which contain an amino group attached to the terminal carbon atom of the C17-side chain, more particularly amino steroids (Ia and Ib), aromatic steroids (II), $g(D)16-steroids (IIIa and IIIb), reduced A-ring steroids (IV), $g(D)17(20)-steroids (Va and Vb) and $g(D)9(11)-steroids (VI) which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.(FR) Stéroïdes $g(D)9(11) (VI) et stéroïdes à substitution amino de formule (XI), contenant un groupe amino fixé à la terminaison d'atome de carbone de la chaîne côté C17, plus particulièrement amino-stéroïdes (Ia et Ib), stéroïdes aromatiques (II), stéroïdes $g(D)16 IIIa et IIIb), stéroïdes à composés cycliques A réduits (IV), stéroïdes $g(D)17(20) (Va et Vb) et stéroïdes $g(D)9(11) (VI) utiles en tant qu'agents pharmaceutiques pour traiter un certain nombre d'états.

  揭示了$g(D)9(11)-类固醇(VI)和式子(XI)的氨基取代类固醇，其中包含连接到C17侧链末端碳原子的氨基基团，更具体地包括氨基类固醇(Ia和Ib)，芳香族类固醇(II)，$g(D)16-类固醇(IIIa和IIIb)，还原A环类固醇(IV)，$g(D)17(20)-类固醇(Va和Vb)和$g(D)9(11)-类固醇(VI)，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Δ16 and Δ17-21-chloro-20-keto steroids of the formula wherein n is 1 or 2, C1C2 and C9C11 represents a CC-single or CC-double bond, R1 is H or OH, R2 is H or CH3, R3 is H or F wherein, when R3 = F, C9C11 is a CC-single bond, and R4 is H, CH3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11ß- and/or 17a- or 17aa- nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  式中Δ16 和Δ17-21-氯-20-酮类固醇 式中 n 是 1 或 2、 C1C2和C9C11代表CC-单键或CC-双键、 R1 是 H 或 OH R2 是 H 或 CH3、 R3 是 H 或 F，其中，当 R3 = F 时，C9C11 是 CC 单键，以及 R4 是 H、CH3 或 F、 是制备高效、已知类固醇的重要中间体。 制备这些化合物的工艺包括在室温以上的温度下，在双极性非丙烷溶剂中用氯化锂加热相应的 11ß- 和/或 17a- 或 17aa- 硝基氧基-21-甲酰氧基-20-酮类固醇。
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06