2-(2-噻吩基)乙基苯磺酸酯 | 85567-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)乙基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-(thiophene-2-yl)ethyl benzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-thienyl)ethanol benzenesulfonate；2-(2-thienyl)ethylbenzene sulfonate；2-(2-Thienyl)ethyl benzenesulphonate；2-thiophen-2-ylethyl benzenesulfonate
• CAS: 85567-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S₂
• 分子量: 268.357
• InChiKey: SXYFRONLEKYUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)乙基苯磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-Hydroxy-4-(2-propyl-pentanoyl)-1-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 143 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 噻吩 、 苯磺酰氯 在 sodium 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以252 g的产率得到2-(2-噻吩基)乙基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种锅法制备2-噻吩乙醇磺酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种锅法制备2‑噻吩乙醇磺酸酯的方法，解决了现有技术中制备2‑噻吩乙醇时存在路线过程繁琐、成本较高、生成关键杂质3位异构体的问题。本发明包括：(1)在有机溶剂中，芳香金属化合物与环氧乙烷反应生成2‑芳香基取代的乙氧基金属化合物；(2)将2‑芳香基取代的乙氧基金属化合物直接与酰卤RZX’反应，得到2‑芳基乙醇磺酸酯；芳香金属化合物为ArM或者ArMX；乙氧基金属化合物为ArCH2CH2OM或ArCH2CH2OMX；Ar为芳香族取代基团，M为金属元素，X为卤族元素，R为C1～C4的烷基、取代的或者未取代的单环或者多环芳香族基团，Z为磺酰基或者羰基，X’为卤族元素。本发明具有反应条件简单，副反应少，不会产生关键3位杂质等优点。

  公开号：

  CN107163021B

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Nitrogen Substituted Aminotetralins Derivatives
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20130102794A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compound of formula (I).

  本发明提供了一种N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括对式（II）的N-取代氨基四氢萘进行分离，其中R1、R2和R3如式（I）化合物所定义。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2009056791A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to the preparation of N,N-disubstituted aminotetralins, such as rotigotine, as the free base form or as a pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及制备N,N-二取代氨基四氢萘类化合物，如罗蒂果酮（rotigotine），其可以是自由碱形式或药用可接受盐形式。
• [EN] NOVEL ROTIGOTINE SALTS<br/>[FR] NOUVEAUX SELS DE ROTIGOTINE
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2009063171A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to new salts of N,N-disubstituted aminotetralins, such as rotigotine hydrobromide p-toluenesulfonate, heminaphthalene-l,5-disulfonate, tartrate, and phosphate. Also provided herein are methods of making the new salts and using them for the treatment of diseases that may be prevented, ameliorated or eliminated by the administration of a dopamine D2 receptor agonist or an antiparkinsonian agent.

  本发明涉及N,N-二取代氨基四氢萘的新盐，如盐酸左旋多巴羟溴酸盐、苯甲磺酸盐、苯并萘-1,5-二磺酸盐、酒石酸盐和磷酸盐。本文还提供了制备新盐的方法，并将其用于预防、改善或消除可能通过多巴胺D2受体激动剂或抗帕金森病药物的给药而防治的疾病。
• [EN] PREPARATION OF CRYSTALLINE ROTIGOTINE BASE<br/>[FR] PRÉPARATION DE ROTIGOTINE À BASE CRISTALLINE
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2009063170A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to processes of preparing rotigotine form its heminaphthalene -1,5- disulfonate salt as a free base in solid cyrstalline form.

  本发明涉及制备罗蒂高定（rotigotine）的苯并-1,5-二磺酸盐作为固态结晶形式的游离碱的过程。
• Process for preparing nitrogen-substituted aminotetralins
  申请人：Aderis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06372920B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a process for preparing optically active and racemic nitrogen-substituted 2-aminotetralins of the following Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and n are set in the specification, wherein the process comprises alkylating the corresponding unsubstituted 2-aminotetralin of Formula (II): with a reactant of the Formula (III): Z—(CH2)n—R3  (III) wherein Z is a leaving group, in the presence of a base, wherein the base is selected from the group consisting of alkali metal carbonate and alkali metal bicarbonate, and wherein the amount of the base is less than about a 1.9-fold molar excess with respect to the amount of the 2-aminotetralin.

  本发明涉及一种制备光学活性和消旋氮取代的2-氨基四氢萘的方法，其化学式如下（I）：其中R1、R2、R3、R4和n在说明书中已设定，该方法包括烷基化相应的未取代2-氨基四氢萘的化学式为（II）的物质，使用化学式为（III）的反应物：Z—(CH2)n—R3（III），其中Z是一个离去基团，在碱的存在下进行，所述碱被选择自碱金属碳酸盐和碱金属重碳酸盐组成的群体，且碱的量少于大约相对于2-氨基四氢萘的量的1.9倍摩尔过量。