2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮 | 29119-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(pent-2-ynyl)-cyclopent-2-enone；2-(2-Pentynyl)-2-cyclopenten-1-one；2-pent-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 29119-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JTIYMSLFEKLTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊-2-烯-1-酮从[3 + 2]的3-乙氧羰基-2-丙烯基（三苯基）-annulation -phosphorane和乙二醛：合成顺-jasmone

  摘要：

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01213-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 1-甲基吡咯烷 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257

文献信息

• Vinylallenes—VI
  作者：M. Malacria、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80273-1

  日期：1977.1

  Dehydrojasmone 1a and nor-methyl dehydrojasmone 1b have been prepared by action of a peracid on appropriately substituted vinylallenes. Several pathways to these hydrocarbons are described.

  脱氢茉莉酮1a和去甲基脱氢茉莉酮1b是通过过酸作用于适当取代的乙烯基烯上而制备的。描述了这些烃的几种途径。
• Synthesis of prostaglandin-like acids from chromolaena morii
  作者：G. Krüger、C. Harde、F. Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95116-5

  日期：1985.1

  Two prostaglandin-like acids were synthesized starting with 4-hydroxycyclopentenone and 2-(pent-2′in-1′-yl)-cyclopentanone respectively.

  分别以4-羟基环戊烯酮和2-（pent-2'in-1'-yl）-环戊酮为原料合成了两种前列腺素样酸。
• Process for the preparation of cyclic ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03941828A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New process for the preparation of cyclic ketones possessing interesting organoleptic properties and including methyl 2-(cis-pent-2-enyl)-3-oxo-cyclopentylacetate and 3-methyl-2-(cis-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enone, better known in the perfume industry as cis-methyl jasmonate and cis-jasmone respectively.

  一种新的制备具有有趣感官特性的环酮的方法，包括甲基2-(顺-戊-2-烯基)-3-氧代环戊基乙酸酯和3-甲基-2-(顺-戊-2-烯基)-环戊-2-烯酮，在香水行业中更为人熟知的分别是顺-甲基茉莉酸甲酯和顺-茉莉酮。
• Synthesis of (±)-Methyl Epijasmonate and (±)-Methyl Dihydroepijasmonate by Diastereoselective Protonation
  作者：Norbert Krause、Sophia Ebert

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3

  日期：2001.10

  trans-isomer takes place to some extent, so that 1 was isolated with a cis:trans ratio of 72:28. The analogous transformation of enone 7 with lithium diallylcuprate and 2-(methyliminomethyl)phenol (4) furnished ketone 8 with 94% ds; this was then transformed into (±)-methyl dihydroepijasmonate (2) with a cis:trans ratio of 91:9. The olfactory properties of this product are superior to those available from commercial

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性
• 1,4-Addition of chiral 2-propenylphosphonamide anions to α-substituted cyclopentenones: use in enantioselective syntheses of methyl dihydrojasmonates and methyl jasmonates
  作者：Helen C Hailes、Ben Isaac、M.Hashim Javaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01437-x

  日期：2001.10

  anions, generated from the reaction products of (1R,2S)-ephedrine and 2-propene-1-phosphonyl dichloride, to α-substituted cyclopentenones is described. Ozonolysis of the addition products led to the synthesis of both enantiomers of methyl dihydrojasmonate and methyl jasmonate.

  描述了由（1 R，2 S）-麻黄碱和2-丙烯-1-膦酰基二氯化物的反应产物生成的手性2-丙烯基膦酰胺阴离子加到α-取代的环戊烯酮上。加成产物的臭氧分解导致二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酮酸甲酯的对映异构体的合成。