2-(2-氧代环己基)乙酸 | 1438-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氧代环己基)乙酸
• 英文名称: (2-oxocyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxocyclohexyl)acetic Acid
• CAS: 1438-96-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QRUYAODUCVMGQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.6-74 °C
• 沸点：
  163 °C
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Bertho; Kurzmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2319,2323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-氧代环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 826 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Rhodium generated carbonyl ylides with p -quinones: synthesis of oxa-bridged polycyclic systems
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00657-3

  日期：2001.8

  cycloaddition with p-quinones to furnish various novel oxa-bridged polycyclic systems 10, 13 and 11, 14 as CC and CO addition products of p-quinones. Very interesting unusual cyclization product, tri-oxapolycyclic compounds 12 and 15 were also obtained. Single-crystal X-ray analyses of 11a, 12d and 14a are reported to firmly establish the structure and stereochemistry of the oxa-bridged polycyclic systems.

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰叠氮合成了一系列具有不同系链长度的α-重氮羰基化合物，这些化合物被束缚在取代的环戊酮和环己酮单元上。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供环状的五元或六元环羰基内立德偶极，其与对苯二酚进行容易的1,3-偶极环加成，从而提供各种新颖的氧杂桥联多环化合物系统10，13和11，14作为CC和CO加成产物p -quinones。非常有趣的异常环化产物，三氧杂多环化合物12和15也获得了。据报道，对11a，12d和14a进行单晶X射线分析可牢固地确定氧杂桥联多环系统的结构和立体化学。分子11a和14a在晶体结构中显示出新颖的C–H⋯O氢键基序。另一方面，分子12d在固态结构中同时显示O–H⋯O和C–H⋯O基序。