2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯 | 4039-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯
• 中文别名: 2-(2-氧环己基)-丙酸-1,3-二乙酯
• 英文名称: (2-Oxo-cyclohexyl)-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: diethyl 2-(2-oxocyclohexyl)malonate；diethyl 2-(2-oxocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 4039-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: DDSRUIQCMVMASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 生成 2-Acetoxy-cyclohexanon-(1)-yl-(2)-malonsaeurediaethylester
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 126 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Oxo-hexylidene)-malonic acid diethyl ester 在 (R)-substituted-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of the Michael Acceptor in the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction

  摘要：

  在催化不对称分子内斯特反应中评估了不同迈克尔受体的影响。利用易制备的手性三唑盐作为亲核羰基前体，在相同的反应条件下，含有不同电子缺陷双键的底物的反应性和选择性明显不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41458

文献信息

• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Air- and Water-Tolerant Rare Earth Guanidinium BINOLate Complexes as Practical Precatalysts in Multifunctional Asymmetric Catalysis
  作者：Jerome R. Robinson、Xinyuan Fan、Jagjit Yadav、Patrick J. Carroll、Alfred J. Wooten、Miquel A. Pericàs、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja502568g

  日期：2014.6.4

  1'-bi-2-naphtholate; RE/M/B = 1/3/3) are among the most enantioselective asymmetric catalysts across a broad range of mechanistically diverse reactions. However, their widespread use has been hampered by the challenges associated with their synthesis and manipulation. We report here the self-assembly of novel hydrogen-bonded rare earth metal BINOLate complexes that serve as bench-stable precatalysts for

  Shibasaki 的 REMB 催化剂（REMB；RE = Sc、Y、La-Lu；M = Li、Na、K；B = 1,1'-bi-2-naphtholate；RE/M/B = 1/3/3）在广泛的机械多样化反应中，是最具对映选择性的不对称催化剂之一。然而，它们的广泛使用受到与其合成和操作相关的挑战的阻碍。我们在此报告了新型氢键稀土金属 BINOLate 配合物的自组装，这些配合物可作为 Shibasaki 的 REMB 催化剂的工作台稳定预催化剂。氢键胍阳离子在二级配位球中的结合导致了独特的性质，最显着的是，提高了对溶液中和固态中水分的稳定性。我们利用这些特性开发了直接、高产、和可扩展的露天合成，可以从廉价的水合稀土起始材料中快速获得结晶的、不吸湿的复合物。这些化合物可用作 Shibasaki 的 REMB 框架的预催化剂，我们已经证明我们的系统在几个机械不同的反应（包括迈克尔加成、氮杂
• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• Investigation of Straightforward, Photoinduced Alkylations of Electron‐Rich Heterocompounds with Electron‐Deficient Alkyl Bromides in the Sole Presence of 2,6‐Lutidine
  作者：Elina Fuks、Laura Huber、Thea Schinkel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.202001003

  日期：2020.10.22

  photosensitizer: We introduce a method for selective photoinduced alkylations of electron‐rich heterocompounds with electron‐deficient allyl bromides in the presence of 2,6‐lutidine at 365 or 405 nm. Mechanistic investigations reveal that a colored intermediate formed from 2,6‐lutidine and alkyl bromide is involved in the photoactivation. Our approach uses commercially available reagents and a straightforward

  无需复杂的光敏剂：我们介绍了一种在365或405 nm处有2,6-核苷存在的情况下，用缺电子的烯丙基溴对富电子的杂化合物进行选择性光诱导烷基化的方法。机理研究表明，由2,6-二甲基吡啶和烷基溴形成的有色中间体参与了光活化。我们的方法使用市售试剂和简单明了的方案。
• An expedient reductive method for conversion of ketoximes to the corresponding carbonyl compounds
  作者：Max M. Majireck、Jason A. Witek、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.131

  日期：2010.7

  A wide array of readily prepared pivalates of ketoximes can be converted to the corresponding ketones in good yields by treatment with iron powder in THF containing catalytic amounts of both trimethylsilyl chloride and glacial acetic acid at room temperature for 30 min, followed by a brief aqueous workup.

  通过在含有催化量的三甲基氯硅烷和冰醋酸的 THF 中，在室温下用铁粉处理 30 分钟，然后进行简短的水处理，可以将各种易于制备的酮肟新戊酸酯以良好的产率转化为相应的酮.