派立辛 | 62499-28-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 派立辛
• 中文别名: 巴利森苷
• 英文名称: parishin
• 英文别名: parishin A；tris[[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl] 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 62499-28-9
• 化学式: C₄₅H₅₆O₂₅
• 分子量: 996.925
• InChiKey: WYKQPGOKTKQHQG-SHGJSZTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1137.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封、干燥并避免光照。

制备方法与用途

化学性质

巴利森苷B是一种白色结晶粉末，来源于生物发酵，并且可以从天麻中分离出。它是一种Parishin衍生物，也是天麻的主要活性成分之一，分子式为C₃₂H₄₀O₁₉，分子量为728.6486。巴利森苷B可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

应用

巴利森苷B是酯类化合物，结合在天麻细胞的酸性物质中。适当的加热条件下，相关成分会发生作用促进巴利森苷B的合成，从而提高天麻制品中的含量。蒸煮是常用的加工方法之一。巴利森苷B作为天麻中具有临床疗效的活性成分之一，在蒸煮加热过程中易发生降解反应，导致天麻炮制后天麻素的含量增加。它主治头痛眩晕、肢体麻木、小儿惊风、癫痫抽搐和破伤风等症状。近年来的研究还发现天麻具有增智、健脑及延缓衰老的作用，并对老年性痴呆症有一定疗效。

活性成分

天麻中的活性成分主要包括天麻素和巴利森苷B。2015年版《中国药典》将天麻素作为质量评价的指标之一，但其含量受温度和溶剂等因素的影响很大，在不同条件下差异显著。结合型天麻素（如巴利森苷、巴利森苷B等）在药材中的含量远高于游离型天麻素，前期研究表明这种差异可能与巴利森苷类成分的不稳定性有关。巴利森苷B作为活性成分之一，其专属性和稳定性优于天麻素，是潜在的质量控制成分。

多项关于天麻素药理研究发现，并未表现出与其传统功效相关的药理作用。虽然使用几个化学成分来控制天麻质量有一定局限性，但目前只能购买到简单、价廉的合成品如天麻素、对羟基苯甲醇和香兰素作为对照品，这不利于深入研究。而巴利森苷类化合物及多芳环化合物没有相应的对照品，难以进一步开展相关研究。

用途

抗菌。 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	parishin B	——	C32H40O19	728.658
  ——	parishin G	952283-93-1	C19H24O13	460.392
  派立辛 E	parishin E	952068-57-4	C19H24O13	460.392
  天麻素	gastrodin	62499-27-8	C13H18O7	286.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 派立辛 在 吡啶 作用下， 生成 parishin acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Gastrodia elata Blume.

  摘要：

  从天麻（Gastrodia elata BLUME，兰科）的块茎中分离得到一个新化合物，命名为天麻苷，其结构被阐明为双（4-羟基苄基）醚单-β-D-吡喃葡糖苷（6）。同时分离得到的还有4-羟基苯甲醛（1）、4-羟基苄醇（2）、4-羟基苄基甲醚（3，可能为人为产物）、4-（4'-羟基苄氧基）苄基甲醚（4）、双（4-羟基苄基）醚（5）、4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄醇（7）和三[4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄基]柠檬酸酯（穗花杉双黄酮，8）。这是首次从天然来源中分离出化合物4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.55

文献信息

• Transformation Mechanisms of Chemical Ingredients in Steaming Process of Gastrodia elata Blume
  作者：Yun Li、Xiao-Qian Liu、Shan-Shan Liu、Da-hui Liu、Xiao Wang、Zhi-Min Wang

  DOI：10.3390/molecules24173159

  日期：——

  To explore the transformation mechanisms of free gastrodin and combined gastrodin before and after steaming of Gastrodia elata (G. elata), a fresh G. elata sample was processed by the traditional steaming method prescribed by Chinese Pharmacopoeia (2015 version), and HPLC-ESI-TOF/MS method was used to identify the chemical composition in steamed and fresh G. elata. Finally, 25 components were identified in G. elata based on the characteristic fragments of the compounds and the changes of the 25 components of fresh and steamed G. elata were compared by the relative content. Hydrolysis experiments and enzymatic hydrolysis experiments of 10 monomer compounds simulating the G. elata steaming process were carried out for the first time. As a result, hydrolysis experiments proved that free gastrodin or p-hydroxybenzyl alcohol could be obtained by breaking ester bond or ether bond during the steaming process of G. elata. Enzymatic experiments showed that steaming played an important role in the protection of gastrodin, confirming the hypothesis that steaming can promote the conversion of chemical constituents of G. elata—inhibiting enzymatic degradation. This experiment clarified the scientific mechanism of the traditional steaming method of G. elata and provided reference for how to apply G. elata decoction to some extent.

  为了探究天麻中游离天麻和复合天麻在蒸煮前后的转化机制，采用中国药典（2015版）规定的传统蒸煮方法处理新鲜的天麻样品，并使用HPLC-ESI-TOF/MS方法鉴定蒸煮和新鲜天麻中的化学成分。最终，在天麻中鉴定出25种成分，基于这些化合物的特征片段，比较了新鲜和蒸煮天麻的25种成分的相对含量变化。首次进行了模拟天麻蒸煮过程的10种单体化合物的水解实验和酶解实验。结果表明，水解实验证明在天麻蒸煮过程中可以通过破坏酯键或醚键获得游离天麻或对羟基苯甲醇。酶解实验证明蒸煮在保护天麻方面起着重要作用，证实了蒸煮可以促进天麻化学成分的转化，抑制酶降解的假设。这个实验阐明了天麻传统蒸煮方法的科学机制，并为如何在一定程度上应用天麻煎剂提供了参考。
• Studies on the constituents of Gastrodia elata Blume.
  作者：HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA、KAZUO YAMASAKI、ILHYUK KIM

  DOI：10.1248/cpb.29.55

  日期：——

  A new glucoside, named gastrodioside, was isolated from the tubers of Gastrodia elata BLUME. (Orchidaceae) and its structure was elucidated as bis (4-hydroxybenzyl)-ether mono-β-D-glucopyranoside (6). 4-Hydroxybenzaldehyde (1), 4-hydroxybenzyl alcohol (2), 4-hydroxybenzyl methyl ether (3, possibly an artifact), 4-(4'-hydroxybenzyloxy)benzyl methyl ether (4), bis (4-hydroxybenzyl) ether (5), 4-(β-D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (7) and tris [4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl] citrate (parishin, 8) were also isolated. This is the first time that compounds 4 and 5 have been isolated from natural sources.

  从天麻（Gastrodia elata BLUME，兰科）的块茎中分离得到一个新化合物，命名为天麻苷，其结构被阐明为双（4-羟基苄基）醚单-β-D-吡喃葡糖苷（6）。同时分离得到的还有4-羟基苯甲醛（1）、4-羟基苄醇（2）、4-羟基苄基甲醚（3，可能为人为产物）、4-（4'-羟基苄氧基）苄基甲醚（4）、双（4-羟基苄基）醚（5）、4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄醇（7）和三[4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄基]柠檬酸酯（穗花杉双黄酮，8）。这是首次从天然来源中分离出化合物4和5。