2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole | 1042719-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(biphenyl-2-yl)benzoxazole；2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole；Benzoxazolyl biphenyl；2-(2-phenylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1042719-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: BPKRUANIHQGWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酰 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳烃三组分氨基甲酸酯化：邻烷基炔苯胺和邻苯并恶唑基苯胺的快速合成

  摘要：

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01427

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Ni-Catalyzed C−F Bond Functionalization of Unactivated Aryl Fluorides and Corresponding Coupling with Oxazoles
  作者：Youzhi Yin、Xiaoyu Yue、Qi Zhong、Hanmin Jiang、Ruopeng Bai、Yu Lan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701506

  日期：2018.4.17

  A Ni‐catalyzed C−F bond functionalization of unactivated aryl fluorides with oxazoles as coupling partners was developed. Various arylated oxazoles could be obtained in moderate to good yields in the presence of Ni(cod)2/IMes catalytic system. A rapid synthesis of natural product texaline was also demonstrated using this protocol. This transformation could be potentially utilized in regioselective

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。
• Catalytic constructive deoxygenation of lignin-derived phenols: new C–C bond formation processes from imidazole-sulfonates and ether cleavage reactions
  作者：Stuart M. Leckie、Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c4cc04939j

  日期：——

  feedstock for less oxygenated fine chemicals, several catalytic C-C bond forming reactions utilising guaiacol imidazole sulfonate are demonstrated. These include the cross-coupling of a Grignard, a non-toxic cyanide source, a benzoxazole, and nitromethane. A modified Meyers reaction is used to accomplish a second constructive deoxygenation on a benzoxazole functionalised anisole.

  作为旨在利用木质素作为含氧量较小的精细化学品的化学原料的计划的一部分，展示了几种利用愈创木酚咪唑磺酸盐的催化CC键形成反应。这些包括格利雅（Grignard），无毒氰化物源，苯并恶唑和硝基甲烷的交叉偶联。改良的Meyers反应用于在苯并恶唑官能化的茴香醚上进行第二次结构性脱氧。
• Direct ortho-arylation of 2-arylbenzoxazoles via C–H activation
  作者：Fan Yang、Yangjie Wu、Zhiwu Zhu、Junli Zhang、Yanan Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.099

  日期：2008.7

  A new and highly regioselective arylation of 2-arylbenzoxazoles based on C–H activation has been developed. The results represent the first examples of palladium-catalyzed direct ortho-arylation of 2-arylbenzoxazoles and also provide a facile route for the synthesis of complicated structures containing arylated benzoxazoles moieties.

  已经开发了一种基于C–H活化的2-芳基苯并恶唑的新型且高度区域选择性的芳基化反应。结果代表了钯催化的2-芳基苯并恶唑的直接邻位芳基化的第一个实例，也为合成包含芳基化的苯并恶唑基团的复杂结构提供了一种简便的途径。
• Cooperative Catalysis by Palladium–Nickel Binary Nanocluster for Suzuki–Miyaura Reaction of <i>Ortho</i>-Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Bromides
  作者：Kapileswar Seth、Priyank Purohit、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol500587m

  日期：2014.5.2

  The palladium–nickel binary nanocluster is reported as a new catalyst system for Suzuki–Miyaura cross-coupling of ortho-heterocycle-tethered sterically hindered aryl bromides. The inferior results obtained with the reported Pd/Ni salts/complexes or individual Pd/Ni nanoparticles as catalyst reveal the cooperative catalytic effect of the Pd and Ni nanoparticles in the Pd–Ni nanocluster. The broad substrate

  据报道，钯-镍二元纳米团簇是邻杂环固定的位阻芳基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的新催化剂体系。使用已报道的Pd / Ni盐/络合物或单个Pd / Ni纳米粒子作为催化剂所获得的较差结果表明，Pd-Ni纳米簇中Pd和Ni纳米粒子具有协同催化作用。关于2-芳基苯并恶唑部分和硼酸的变化的广泛的底物范围提供了多样性产生和催化剂可再循环性的手段，这标志着明显的优势。