2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑 | 10002-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3'-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole；2-(3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole；2-(3-methoxylphenyl)benzothiazole
• CAS: 10002-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: HROHCTACUYNNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  杂硫代磷酰基-苯并噻唑钯SCN-Pincer配合物：合成和结构修饰对铃木交叉偶联催化性能的影响

  摘要：

  的新颖的混合钳型配体3，6，9，和11，轴承，作为供位点，硫代基和苯并噻唑环的亚胺部分结合的直接向中央苯核或通过O或附连到后者NH接头在与（PhCN）2 PdCl 2（MeCN或PhCN为溶剂，80-120°C）反应的中央苯核的C（2）位置经历直接环palpalladation，得到5,5-和5 6元κ 3 -SCN -钯配合物钳形12 - 15以良好至高产率。仅在N的情况下，用相关的铂前体直接进行环铂电镀才成功-[3-（1，3-苯并噻唑-2-基）苯基] -P，P-二苯基硫代次膦酸酰胺9。将Pd（II）配合物12 - 15被发现是用于一系列与苯基硼酸改变电子芳基溴化物的Suzuki交叉偶联高活性（前）的催化剂。活性最高的复合物14a还有效促进了氯苯乙酮的偶联，在该反应建议的最佳钳形复合物中位居前列。

  DOI：

  10.1021/om101012r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 D-葡萄糖 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在室温下活化 K2S2O8 以合成和功能化水中的杂环

  摘要：

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。

  DOI：

  10.1039/d1cc03777c

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。
• N-Substituted Formamides as C1-Sources for the Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives by Using Zinc Catalysts
  作者：Bhalchandra Bhanage、Deepak Nale

  DOI：10.1055/s-0035-1560319

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives. This novel approach uses various o-phenylenediamines and N-substituted formamides (C1 sources) in a zinc-catalyzed cyclization in the presence of poly(methylhydrosiloxane) to afford the corresponding derivatives as sole products in moderate to

  已开发出一种高效、方便的一锅法，用于合成各种苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。这种新方法在聚（甲基氢硅氧烷）存在下在锌催化环化中使用各种邻苯二胺和 N-取代甲酰胺（C1 源），以中等至优异的产率提供相应的衍生物作为唯一产物。
• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。