2-(2-甲氧基苯氧基)乙醇 | 18181-71-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)乙醇
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-ol
• CAS: 18181-71-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NGZBCWWJDDVXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1561 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Kjelgaard, Farmaceutisk tidende, 1956, vol. 66, p. 33,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。