methyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate | 38768-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: 2-Methoxy-phenoxy-essigsaeure-methylester
• CAS: 38768-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06662507
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PLUNZAAMLREFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 在 RuH2(CO)(PPh3)3 、 氢气 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氘代甲苯 、 丙酮 为溶剂， 70.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  的氢解β-O-4木质素由钌- XANTPHOS催化剂模型二聚体†往最‡

  摘要：

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后

  DOI：

  10.1039/c2dt31065a

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Solar Photochemical Oxidation of Alcohols using Catalytic Hydroquinone and Copper Nanoparticles under Oxygen: Oxidative Cleavage of Lignin Models
  作者：Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo5020917

  日期：2014.11.21

  converted into to their corresponding carbonyl compounds using catalytic amounts of 1,4-hydroquinone with a copper nanoparticle electron transfer mediator with oxygen as the terminal oxidant in acetone as solvent under visible light irradiation. These conditions employing biorenewable hydroquinone as reagent were developed from initial experiments using stoichiometric amounts of 1,4-benzoquinone as oxidant

  在可见光照射下，使用催化量的1,4-对苯二酚与铜纳米粒子电子转移介质，其中氧作为末端氧化剂，在丙酮中作为溶剂，将醇转化为它们相应的羰基化合物。这些条件采用生物可再生氢醌作为试剂，是从最初的实验中开发出来的，使用化学计量的1,4-苯醌作为氧化剂。一系列的苄基和脂肪族伯醇和仲醇被氧化，以中等至极好的收率得到相应的醛或酮。该方法也适用于木质素模型化合物的氧化降解，这些化合物经过C–C键裂解后得到简单的芳族化合物。
• [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016126207A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided herein a vanadium(V) complex of formula I, where R1 to R8 are as defined herein. Also provided herein are reactions making use of the vanadium(V) complex of formula I, such as selective sp3-sp3 carbon-carbon bond cleavage under visible light photocatalysis and photodegradation of lignin.

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。
• The Discovery of <i>N</i>-[5-(4-Bromophenyl)-6-[2-[(5-bromo-2-pyrimidinyl)oxy]ethoxy]-4-pyrimidinyl]-<i>N</i>′-propylsulfamide (Macitentan), an Orally Active, Potent Dual Endothelin Receptor Antagonist
  作者：Martin H. Bolli、Christoph Boss、Christoph Binkert、Stephan Buchmann、Daniel Bur、Patrick Hess、Marc Iglarz、Solange Meyer、Josiane Rein、Markus Rey、Alexander Treiber、Martine Clozel、Walter Fischli、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm3009103

  日期：2012.9.13

  medicinal chemistry program aiming at the identification of novel potent dual endothelin receptor antagonists with high oral efficacy. This led to the discovery of a novel series of alkyl sulfamide substituted pyrimidines. Among these, compound 17 (macitentan, ACT-064992) emerged as particularly interesting as it is a potent inhibitor of ETA with significant affinity for the ETB receptor and shows excellent

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。
• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。