2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛 | 18167-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛
• 中文别名: 2-氯喹啉-6-磺酰氯
• 英文名称: (2-methoxyphenoxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde；2(2-methoxyphenoxy)ethanale
• CAS: 18167-91-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: IFXQVNUAEAGXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛 在 (CuOTf)*toluene 、 palladium on activated charcoal 、 (+)-6,6'-(((1R,2R,4R,5R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023
• 作为产物：
  描述：

  愈创甘油醚 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014

文献信息

• GC–MS study of thermochemical conversion of guaifenesin in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids
  作者：Sharifah Bee Abd Hamid、Nader Ghaffari Khaligh、Mahdieh Sharifi、Suzaimi Johari

  DOI：10.1007/s11164-016-2858-3

  日期：2017.7

  performed in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [BMIM][BF4] ionic liquid at 80 °C within 2 h. After evaluating the effect of different parameters, such as protic and nonprotic solvents, temperature, reaction time, 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids as process media, and the amount of ionic liquid, the results demonstrate that [BMIM][BF4] facilitates the conversion

  愈创甘油醚的热化学转化是在80°C下于2小时内在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[BMIM] [BF 4 ]离子液体的存在下进行的。在评估了质子和非质子溶剂，温度，反应时间，基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的离子液体作为工艺介质以及离子液体的量等不同参数的影响后，结果表明[BMIM] [ BF 4 ]促进了愈创甘油醚向3-（2-甲氧基苯氧基）丙醛和其他新产物的转化，而[BMIM] Cl促进了C–O键裂解为2-甲氧基苯酚（愈创木酚）。离子液体[BMIM] [BF 4进行3次使用，而没有任何催化活性的损失。在这项研究中进行了气相色谱-质谱（GC-MS）实验，以揭示愈创甘油醚的降解和产物形成的特征。根据愈创甘油醚转化产物的分布，使用GC-MS数据提出了最合理的机理。
• Antitussive and mucus regulating 2-substituted thiazolidines
  申请人：Boehringer Biochemia Robin S.p.A.

  公开号：US04798898A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  2-Substituted thiazolidines compounds having formula I ##STR1## wherein X is a CH.sub.2, O or S, R is hydroxy or an acyloxy, alkyloxy, alkenyloxy or alkinyloxy group, R.sub.1 is hydrogen or a group of formula ##STR2## R.sub.2 is hydrogen or a free or esterified carboxy group, R.sub.a and R.sub.b are hydrogen or methyl, p is zero or 1, R.sub.3 is a C.sub.1 -C.sub.2 alkylsulphonyl group, a phenyl or p-Cl phenyl, p-methylsulphonyl group or an acyl group; are useful as mucus regulating, antitussive and antibronchospastic agents.

  2-取代噻唑烷化合物的化学式为I ##STR1## 其中X为CH.sub.2、O或S，R为羟基或酰氧基、烷氧基、烯烷氧基或炔烷氧基，R.sub.1为氢或##STR2##的基团，R.sub.2为氢或自由或酯化的羧基团，R.sub.a和R.sub.b为氢或甲基，p为零或1，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.2烷基磺酰基、苯基或对-氯苯基、对甲基磺酰基或酰基；这些化合物可用作调节黏液、止咳和抗支气管痉挛剂。
• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。
• Structure-Activity Relationships in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/ejoc.201403365

  日期：2015.3

  Continuing our investigations into marine note odorants, we herein describe several new scaffolds. Among them, 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde is particularly interesting. The results demonstrate that the seven-membered ring with a ketone functional group of the Calone 1951® family can be replaced by a five-membered ring carrying an aldehyde function. In addition, this work has allowed us to discover

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。
• Polycarboxylated compounds and compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11028235B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods of selectively modifying lignin, polycarboxylated products thereof, and methods of deriving aromatic compounds therefrom. The methods comprise electrochemically oxidizing lignin using stable nitroxyl radicals to selectively oxidize primary hydroxyls on β-O-4 phenylpropanoid units to corresponding carboxylic acids while leaving the secondary hydroxyls unchanged. The oxidation results in polycarboxylated lignin in the form of a polymeric β-hydroxy acid. The polymeric β-hydroxy acid has a high loading of carboxylic acid and can be isolated in acid form, deprotonated, and/or converted to a salt. The β-hydroxy acid, anion, or salt can also be subjected to acidolysis to generate various aromatic monomers or oligomers. The initial oxidation of lignin to the polycarboxylated form renders the lignin more susceptible to acidolysis and thereby enhances the yield of aromatic monomers and oligomers obtained through acidolysis.

  选择性修改木质素的方法，其聚羧酸产物，以及从中获得芳香化合物的方法。该方法包括使用稳定的亚硝基自由基电化学氧化木质素，以选择性氧化β-O-4苯丙烯醇单元上的主要羟基为相应的羧酸，同时保持次要羟基不变。氧化结果形成聚羧酸木质素，以聚合物β-羟基酸的形式存在。聚合物β-羟基酸具有高负载的羧酸，可以以酸形式分离，去质子化和/或转化为盐。β-羟基酸，阴离子或盐也可以经过酸解来生成各种芳香单体或寡聚体。将木质素最初氧化为聚羧酸形式使木质素更易受到酸解的影响，从而增加通过酸解获得的芳香单体和寡聚体的产量。